执业药师资格考试辅导 药物化学
第三十二章 性激素和避孕药
第一节 雄性激素类药物
一、雄性激素及蛋白同化激素
了解 雄激素和蛋白同化激素的关系:
①雄激素维持雄性发育和特征;②还具蛋白同化活性,能促进蛋白质合成和抑制蛋白质代谢,治疗病后虚弱和营养不良;③对雄激素结构改造目的是获得蛋白同化激素,但困难,故雄激素活性是蛋白同化激素的副作用
1.甲睾酮
化学名:17α-甲基-17β-羟基雄甾-4-烯-3-酮
①男性缺乏睾酮引起的疾病;②女性功能性子宫出血;③ 有肝毒性 黄疸
2. 丙酸睾酮
化学名:17β-羟基雄甾-4-烯-3-酮丙酸酯
①具△4 -3-酮不饱和酮结构,具紫外吸收;②睾酮在消化道易破坏口服无效 ,为增加作用时间,将17位羟基酯化,是睾酮的长效衍生物
3.苯丙酸诺龙
化学名:17β-羟基雌甾-4-烯-3-酮-3-苯丙酸酯
①19位失碳 (去甲基 ),雄激素活性降低;②最早使用的蛋白同化激素;③用于烫伤、肿瘤、营养不良、消耗性疾病。
4.达那唑
①17位乙炔基(硝酸银白色沉淀,见炔雌醇);
②A环并异噁唑;
③弱雄激素,兼有蛋白同化作用和抗孕激素作用,治疗子宫内膜异位、红斑狼疮、血友病等
二、抗雄性激素药物
前列腺素增生及癌
1.雄激素生物合成抑制剂
非那雄胺
①5α-还原酶抑制剂;②治疗前列腺增生
2.雄性激素受体拮抗剂
例:氟他胺 治疗前列腺癌
第二节 雌性激素类药物
一、甾体激素
1.雌二醇
化学名:雌甾 - 1,3,5(10)-三烯- 3,17β-二醇
①雌烷为母环,A环是芳香环
②3 位酚羟基具弱酸性,与17 位羟基距离0.855nm
③代谢:16位羟基化生成雌三醇;3或17位羟基形成酯的钠盐排出体外
④17羟基酯化可延长作用时间
⑤治疗卵巢功能不全引起的病症
2.炔雌醇
学名:3-羟基-19-去甲-17α-孕甾-1,3,5(10)- 三烯-20-炔-17-醇
①是雌二醇的17α位引入乙炔基,可以口服;②含乙炔基,遇硝酸银产生白色炔雌醇银沉淀;③有抑制排卵作用,口服避孕药的组分
二、非甾体雌激素(二苯乙烯类)
①反式结构有效,与天然雌激素结构相似( 0.855nm );②作用:同雌二醇,尚可事后避孕药
三、抗雌激素类药物
治疗与雌激素相关的乳腺癌 ,控制生育功能
1.氯米芬
三苯乙烯类,靶器官生殖器官,促进排卵,治疗不孕症
2.他莫昔芬
三苯乙烯类,靶器官乳腺,治疗雌激素依赖性乳腺癌
3.雷洛昔芬
非三苯乙烯,靶器官是骨髓,治疗骨质疏松
第三节 孕激素类药物
具准备和维持妊娠的功能
一、孕激素和甾体避孕药
1.黄体酮
化学名:孕甾 – 4 - 烯 - 3,20 – 二酮
①两种晶型:α型、β型,熔点有差异,活性无差别;②△4 -3-酮紫外吸收特征;③20位上甲基酮结构(可与高铁离子络合,可与羰基试剂生成二肟,可与肼反应);④用途:先兆性流产、习惯性流产、月经不调
2.醋酸甲羟孕酮
化学名 6α-甲基-17α-羟基孕甾-4- 烯-3,20- 二酮醋酸酯
①黄体酮结构改造的衍生物,强效可口服(黄体酮代谢代谢在6.16.17位,6位引入甲基,17位引入乙酰氧基);②用于痛经、功能性子宫出血、先兆流产、子宫内膜异位症。长效避孕针
3.炔诺酮
化学名:17β-羟基 - 19-去甲-17α-孕甾 - 4烯 – 20 - 炔 - 3酮
①用于子宫出血、痛经、子宫内膜异位;②作用时间短,制成其前药:17β-羟基乙酸酯,或庚酸酯,作用时间延长;③18位多一个甲基的左旋体称左炔诺孕酮
4.左炔诺孕酮
化学名为 D(-)-17α-乙炔基-17β-羟基-18-甲基,雌甾-4-烯-3-酮
①结构特点:是炔诺酮18位多一个甲基(C13是乙基)没有新手性中心,是17羟基位阻使乙基不能旋转;②作用及用途同炔诺酮,活性强,生物利用度好
5.醋酸甲地孕酮
①结构6位双键;②高效避孕药
二、抗孕激素(孕激素拮抗剂)
以炔诺酮为先导化合物修饰,三个位置
①C-11β-二甲氨基苯基,使由炔诺酮孕激素转变为抗孕激素;②17位丙炔基稳定(无硝酸银反应);③△9,10的双键使共轭性增加;④用于抗早孕
A型题
15.下列哪个是醋酸甲羟孕酮的化学名
A.17β–羟基–雄甾–4–烯–3–酮丙酸酯
B.17β–羟基–19–去甲–17α–孕甾–4–烯–20–炔–3–酮
C.D(–)–17α–乙炔基–17β–羟基–18–甲基雌甾–4–烯–3–酮
D.11β–(4–二甲氨基苯基)–17β–羟基–17α–丙炔基–雌甾–4,9–二烯–3–酮
E.6α-甲基-17α–羟基孕甾–4–烯–3,20–二酮–17–醋酸酯
[答疑编号911320101]
【
答案
八年级地理上册填图题岩土工程勘察试题省略号的作用及举例应急救援安全知识车间5s试题及答案
】E
B型题
A.米非司酮
B.己烯雌酚
C. 醋酸地塞米松
D.黄体酮
E.左炔诺孕酮
1.是孕激素拮抗剂,可抗早孕
[答疑编号911320102]
【答案】A
2. 13位具有β-乙基,用于功能性子宫出血
[答疑编号911320103]
【答案】E
3.属于非甾体雌激素
[答疑编号911320104]
【答案】B
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