执业药师资格考试辅导 药物化学
第十八章 影响肾上腺素能神经系统的药物
交感神经的神经递质
生理效应及分类
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心血管系统
第一节 拟肾上腺素药物
药理作用
激动α1 受体兴奋(血压↑,抗休克 )
激动中枢α2(降血压)
激动β1 受体(强心,抗休克)
激动β2 受体(平喘,改善微循环,25章)
基本结构
β-苯乙胺
肾上腺素
儿茶酚胺
一、儿茶酚类拟肾上腺素药物
1.肾上腺素
①儿茶酚胺基本结构 3,4-二羟基苯乙胺易氧化
②一个手性碳(内源性的是R构型左旋体)
③左旋体,放置会外消旋化,注意pH
作用:α β受体激动作用,抗休克、哮喘
2.重酒石酸去甲肾上腺素
化学名:(R)-4-(2-氨基-1-羟基乙基)-1,2-苯二酚重酒石酸盐一水合物
化学性质:
①易氧化 具有邻苯二酚(儿茶酚),共性
产物为红色的去甲肾上腺素红,继而氧化为棕色的多聚体。遇光、空气、碱性、金属离子加速氧化
②一个手性碳,临床上用R构型(左旋体),比S构型(右)活性强,加热会消旋化失效
配制和储存避加热
③代谢 拟肾上腺素药物的代谢有类似性
3.盐酸异丙肾上腺素
化学名:4-[ (2-异丙氨基-1-羟基)乙基] -1,2- 苯二酚盐酸盐
特点:
①有1个手性碳,左旋活性 > 右
②具有儿茶酚胺结构易氧化,制剂加抗氧剂、避金属离子、避光
③口服无效,只激动β受体,支气管扩张、兴奋心脏
4.盐酸多巴胺
化学名:4-(2-氨基乙基 )-1,2-苯二酚盐酸盐
① 儿茶酚胺结构易氧化变色
②多巴胺受体激动剂,体内合成去甲及肾上腺素的前体
③被酶代谢(单胺氧化酶和儿茶酚氧甲基转移酶),所以口服无效。极性大,不产生中枢作用
5.盐酸多巴酚丁胺
化学名:4-[2-[[1- 甲基-3-(4-羟苯基) 丙基] 氨基] 乙基] -1,2-苯二酚盐酸盐
①1个手性碳,两个异构体,均激动β1受体(选择性心脏β1受体激动剂)
②左旋体激动α1受体,右旋体拮抗α1受体,故用消旋体
小结
二、非儿茶酚类拟肾上腺素
非3,4-二羟基苯乙胺
1.重酒石酸间羟胺
①两个手性碳
②加强心脏收缩,抗休克
2.盐酸克仑特罗
①结构:3,5二氯,不易氧化,N叔丁基
②不易被酶甲基化,口服有效
③作用:松弛支气管治哮喘,心律失常高血压慎用
④俗名“瘦肉精”
3.盐酸氯丙那林
结构类似异丙肾上腺素,苯环邻Cl
β受体激动剂,治疗哮喘
规律:治疗哮喘,N上取代基为叔丁基,异丙基
苯丙胺结构,冰毒原料。属特殊管理 !
盐酸麻黄碱
化学名:( 1R ,2S)-2-甲氨基-苯丙烷-1-醇盐酸盐
化学性质:①碱性,成盐 易溶于水
②无酚羟基结构,性质稳定,不易氧化
③支气管扩张可平喘,减轻鼻充血
第二节 肾上腺素受体拮抗剂( α、β )
一、α受体拮抗剂
血管舒张,降血压
1.盐酸哌唑嗪
化学名:1-(4-氨基-6,7-二甲氧基-2-喹唑啉基)-4-(2-呋喃甲酰)哌嗪盐酸盐
性质:盐,但不溶水
2.盐酸特拉唑嗪
生物利用度高,时间长
二、β受体拮抗剂
治疗心律失常、心绞痛、高血压,词尾“洛尔”
按亲和力分三类:
①非选择性 对β1 β2均阻断
②选择性 对 β1阻断
③非典型的 对α1和 β均阻断
(一) 非选择性β受体阻断剂
从异丙肾上腺素衍生来,芳氧丙醇胺结构
1.盐酸普萘洛尔
芳氧丙醇胺结构
化学名1-异丙氨基-3-(1-萘氧基)-2-丙醇盐酸盐
性质: ①盐酸盐,溶水,水溶液酸性
②一个手性碳 ,S左旋体作用>R, 用消旋体
③光、酸性,异丙氨基氧化
④生物碱试剂(硅钨酸)红色沉淀
2.索他洛尔(新)
乙醇胺结构
甲磺酰氨基
临床作用同
(治疗心律失常、心绞痛、高血压)
(二)选择性β1受体阻断剂
作用于心脏,副作用小
1.阿替洛尔
结构:芳氧丙醇胺
对氨酰基苯
2.酒石酸美托洛尔
结构:芳氧丙醇胺
对甲氧乙基苯
A型题
4.以下拟肾上腺素药物中含有2个手性碳原子的药物是
A.盐酸多巴胺
B.盐酸多巴酚丁胺
C.盐酸异丙肾上腺素
D.盐酸氯丙那林
E.盐酸麻黄碱
[答疑编号911180101]
【答案】E
X型题
53.以下对拟肾上腺素药物的论述正确的是
A.大部分具有β-苯乙胺基本结构
B.β-苯乙胺苯环3,4位上有羟基,称为儿茶酚胺
C.去掉苯环二个酚羟基,中枢作用增强,例如麻黄碱
D.β-苯乙胺α-碳上有羟基时,为手性碳原子,一般R-构型左旋体活性较强,例如肾上腺素、去甲肾上腺素
E.β-苯乙胺类氨基上取代基,将甲基换成异丙基或叔丁基时,对β受体的激动作用增强,对α受体的作用减弱,例如异丙肾上腺素
[答疑编号911180102]
【答案】A、B、C、D、E
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