nullnull第22章 氨基酸希腊文“第一”的意思，生命中第一重要的有机物，是生命的物质基础。形成蛋白质的基石ProteinsAmino acids26 lettersnull生命的化学基石含碳化合物有机化学生命的体现生长、代谢、繁殖、进化化学基本过程酶血红蛋白
携带氧转铁蛋白
血液中输送铁铁蛋白
将铁储存在肝脏中null蛋白质肌肉收缩皮肤和骨骼
的机械支撑抗体
免疫保护null（1）氨基位于-COOH的邻位，即a-C上— a-氨基酸
（2） a-C*的构型为L-型——L-氨基酸一、结构、分类、命名天然氨基酸的两个共同特点：L-氨基酸 L-甘油醛氨基酸：带有氨基的羧酸null中性、碱性、酸性氨基酸分类 根据R不同脂肪族、芳香族、杂环氨基酸非极性、极性、带电荷 根据羧基与氨基数目nullHydrophobicRnullAla, Val, Leu, Ile, Pro, Phe, Try, Met, GlynullPolarRnull比R非极性的氨基酸易溶于水（氢键）半胱nullCharged酸性氨基酸： Asp, Glu；碱性氨基酸：Lys, Arg, HisRnull人体必须的8种氨基酸Val, Leu, Ile, Phe, Thr, Met, Try, Lys命名：俗名（see page 980)null Soluble in water Insoluble in hydrocarbons Crystalline High melting pointsnullDipolar ionZwitterionunchargedZwitterion氨基酸既是酸性的又是碱性的---两性离子固体状态下，羧基使氨基质子化
（铵离子的酸性（pKa 10-11）比羧基弱（pKa2-5)）nullpHIsoelectric point
(neutral zwitterion)+氨基酸在溶液中的结构取决于溶液的pH值pH>13pH<1pH~6null肽键二肽一个氨基酸的氨基与另一个氨基酸的羧基失水形成的酰胺键称为肽键，由2 ~ 50个左右氨基酸通过肽键结合形成的化合物成为多肽nullLysozyme （溶菌酶）溶菌酶是一种专门作用于微生物细胞壁的水解酶，又称细胞壁溶解酶。 可作用于β-1.4糖苷键的细胞壁溶解酶和断裂肽链的细胞壁溶解酶。蛋白质nullnullThe sequence of amino acid residues in lysozymenull二、氨基酸的制备
1. 直接氨解法（a-卤代酸的氨解）null2. Gabriel合成法（间接合成法）RXXCH(R)CO2R’ （a-卤代酸酯）避免二烷基化null3. 邻苯二甲酰亚胺丙二酸酯法丙二酸酯法与Gabriel法结合null4. Strecker合成法——a-氨基氰水解5. 光学活性氨基酸制备
化学拆分法（结晶拆分、沉淀拆分等）
酶拆分法（酰胺酶水解和酯酶选择性水解）p985null三、氨基酸的反应1. 氨基酸的两性加酸碱均可与氨基酸成盐， pH不同，如下平衡：既有氨基，又有羧基，双官能团，是一种两性化合物，实际以内盐（偶极离子）形式存在，即：nullnull2. 氨基酸的等电点 中性氨基酸等电点 pH=6.2 ~6.8p981 酸性氨基酸等电点 pH=2.8 ~3.2 碱性氨基酸等电点 pH=7.6 ~10.8nullAspartic acidAlanineNeutral amino acidAcidic amino acid Neutral side chain: average of pKa1 and pKa2 acidic side chain: average of the two lowest pKa values basic side chain: average of the two highest pKa valuesnullBasic amino acid Lysinenull3. 酯化 --- 甲酯、乙酯、苄酯
4. 成酰胺 --- 酰氯、酸酐、磺酰氯null5. 与水合茚三酮反应6. 与HNO2反应紫色Van Slyke氨基测定法p983null7. 与HCHO反应NaOH滴定测定氨基酸的常用方法甲醛滴定法null四、多肽肽键null氨基保护氯甲酸苄酯（Cbz）氯甲酸叔丁酯（Boc）活化羧基并发生偶联
二环己基碳二亚胺 （DCC)p990null氨基茚二酮null紫色null2 ~ 50个单元的氨基酸以肽键彼此相连，分子量 < 10000的聚合物。甘氨酰苯丙氨酰甘氨酸分子量>10000，称为蛋白质多肽
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