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3_取代_酚酮5位偶联产物的溴氧化成环反应.pdf

3_取代_酚酮5位偶联产物的溴氧化成环反应

金豆
2010-06-02 0人阅读 举报 0 0 暂无简介

简介:本文档为《3_取代_酚酮5位偶联产物的溴氧化成环反应pdf》,可适用于自然科学领域

有机化学,,,一研究简报一取代罩酚酮位偶联产物的澳氧化成环反应”米高文涛锦州师范学院化学系锦州杨锦宗大连理工大学精细化工国家重点实验室大连摘要报道了采用嗅氧化一异丙烯基革酚酮和一肉桂酞基罩酚酮合成杂环并罩酮化合物的新方法。异丙烯基革酚酮位偶联产物一和一肉桂酞基草酚酮位偶联产物一分别在毗吮介质中与过量嗅作用生成一取代苯偶氮基一一嗅一一甲基一一氢环庚并吠喃一一酮和一取代苯偶氮基一一苯基一一嗅一,一二氢环庚并毗喃一,一二酮一关键词一异丙烯基草酚酮,一肉桂酞基草酚酮,偶氮化合物,澳氧化,杂环并草酮化合物前言杂环并革酮化合物是一类具有各种生理活性如抗癌£’〕、杀菌艺,、消炎工、降血压〔〕、抗糖尿病〔〕等作用的化合物。仁嵘二戈一二扭二,,一卜二仁卜二呜月合成杂环并革酮化合物的方法有很多,其中之一就是用氧化剂来氧化罩酚酮环的侧链而完成闭环,例如等人分别用二氧化硒和,一二氯一,一二氰基一,一苯醒为氧化剂氧化苯环上带有各种取代基的一肉桂酞基罩酚酮化合物得到一芳基一,一二氢环庚并毗喃一,一二酮这样类似黄酮的杂环并革酮化合物〔“一飞金仁浩等人曾报道了一异丙烯基革酚酮被〔吧一一·一一辽’,省自然科学基金资助课题〕杂环并革酮化合物的合成研究〔有机化,厂勺氧化成吠喃并苏酮类化合物让工道林等人采用高氯酸为氧化,在原甲酸三乙酝存在下用一乙酞基苹酚酮直接与取代苯甲醛反应一步得到毗喃并革酮化合物“,,’‘我们在研究一肉桂酚基策酚酮的亲电取代反应的时候发现,一肉桂酞基革酚酮在醋酸介质中与过量的澳作用可以被氧化成毗喃并草酮,但我们试图用一肉桂酞基荃酚酮的一位偶联产物在同样条件下反应却没有得到预期的闭环产物,而是得到了位苯偶氮基被澳所取代的二澳代亲电取代产物’飞为寻找具有生理活性的杂环并筝酮化合物提供更多的可选底物,我们尝试犷在碱性条件下的反应,结果令人满意我们分别以一取代苯偶氮基一一异丙烯基革酚酮一和一取代苯偶氮基一一肉桂酞纂革酚酮一为底物在毗陡介质中于一飞下与过量嗅作用一小时,分别以一研和的产率得到了一取代苯偶氮基一一澳一一甲基一一氢环庚并吠喃一一酮和一取代苯偶氮基一一嗅一,一二氢环庚并毗喃一,一二酮一类杂环并革酮化合物反应式如上二化合物一和一为首次合成的新化合物,迄今为止尚未见文献报道,它们的结构通过红外光谱、核磁共振谱及元素分析给予证实。实验仪器及试剂熔点测定采用一型显微熔点测定仪,温度计未较正元素分析采用一型元素分析仪核磁共振谱采用一型核磁共振仪,,为溶剂,为内标红外光谱采用协一型红外光谱仪,压片。所用药品均为分析纯试剂。吠喃并罩酮化合物的合成一苯偶氮基一一澳一一甲基一一氢环庚并吠喃一一酮将一苯偶氮基一一异丙烯基革酚酮溶解在毗陡中,室温搅拌下滴加溶解在毗咙中的,延续搅拌反应小时后加人水稀释,析出固体,抽滤,于燥,无水乙醇重结晶得红色晶体,产率,一℃。,由,计算值,,一,一。实测值二,,,、、、·一‘、,,,一二,一,,、圣飞于、二。一对甲苯偶氮基一一澳一一甲基一一氢环庚并吠喃一一酮将摊一对甲苯偶氮基一一异丙烯基草酚酮溶解在毗陡中,室温搅拌下滴加溶解在,二毗陡中的,延续搅拌反应小时后加人水稀释,析出固体,抽滤,干燥,苯一无水乙醇重结晶得橙色针状晶体,产率犯,℃。心,计算值,,,。实测值,,,。,,、、。、〔·一‘。,,,,、,,一,,、、。一对甲氧基苯偶氮基一一澳一一甲基一一氢环庚并吠喃一一酮将。一对甲氧基苯偶氮基一一异丙烯基革酚酮溶解在巧毗陡中,冷却搅拌下滴加溶解在毗咤中的,延续搅拌反应小时后加人水稀释,析出固体,抽滤,干燥,冰乙酸重结晶得红色针状晶体,产率,一℃、心,主一十算值,,,。实测值,,,、、一’,,,一,于,,,一,,、、二一对澳苯偶氮基一一澳一一甲基一一氮环庚并吠喃一一酮将,〔〕一对澳苯偶氮基一一异万烯基草酚酮力「热溶解在比咤,,第期高文涛等一取代酚酮位偶联产物的浪氧化成环反应冷却搅拌下滴加溶解在耐毗咙中的,延续搅拌反应小时后加人水稀释,析出固体,抽滤,干燥,毗陡一水重结晶得红色针状晶体,产率,℃。,,计算位,,,〕实测值,,,。、。、、‘一’、,,,一一,。、,、、。一对氯苯偶氮基一一澳一一甲基一一氮环庚并吠喃一一酮将一对氯苯偶氮基一一异丙烯基草酚酮加热溶解在伽毗陡中,冷却搅拌下滴加溶解在毗陡中的摊,延续搅拌反应小时后加人水稀释,析出固体,抽滤,干燥,毗咙一水重结晶得红色晶体,产率,一℃。一,计算值,,,。实测值,,,。、、一。。,一’。台,,一,一,,、、。一对峭基苯偶氮基一一澳一一甲基一一氢环庚并吠喃一一酮将、一对硝基苯偶氮基一一异丙烯基草酚酮加热溶解在毗陡呼,,冷却至室温,搅拌下滴加溶解在毗陡中的,延续搅拌反应小时后力人水稀释,析出固体,抽滤,干燥,毗陡一水重结晶得紫黑色固体,产率,飞二。,。,计算值,,,。实测值,,,。丫、。一’己,,,一,一,,、、。毗喃并革酮化合物的合成一苯偶氮基一一苯基一一澳一,一二氢环庚并毗喃一,一二酮将一苯偶氮基一一肉桂酞基草酚酮溶解在毗咤中,室温搅拌下滴加溶解在。毗咙中的,延续搅拌反应小时后加人水稀释,析出固体,抽滤,于燥,氯仿一乙酸乙酷重结晶得橙色固体,产率,一℃。,代,计算值,一。一,,。实测值,,,。,、一’。,,一,,、、。一对甲苯偶氮基一一苯基一一澳一,一二氢环庚并毗喃一,一二酮将一对甲苯偶氮基一一肉桂酞基草酚酮加热溶解在毗陡中,室温搅拌下滴加溶解在毗陡中的,延续搅拌反应小时后加人水稀释,析出固体,抽滤,干燥,乙酸乙醋重结晶得橙色针状晶体,产率,一℃代,计算值,一,,实测值,,,。、,,、,〔一‘。,,,一,一,,、、。一对甲氧基苯偶氮基一一苯基一一澳一,一二氢环庚并毗喃一,一二酮将一对甲氧基苯偶氮基一一肉桂酸基草酚酮溶解在」毗咤中,室温搅拌下滴加溶解在毗陡中的,延续搅拌反应小时后加人水稀释,析出固体,抽滤,干燥,乙酸乙醋重结晶得红色针一状晶体,产率,一。,心,计算值,,,。实测值,,,。,,、、‘,一’。,、,,,一,,,、、二。一对澳苯偶氮基一一苯基一一澳一,一二氢环庚并毗喃一,一二酮将一对嗅苯偶氮基一一肉桂酚基罩酚酮溶解在毗吮中,室温搅拌下滴加溶解在毗陡中的,延续搅拌反应小时后加人水稀释,析出固体,抽滤,干燥,毗陡一水重结晶得橙色固体,产率巧,一。有机化学牛计算值,,,。实测值,,一’。一,,,,、、。。,。。、‘’、一,,『名,八以,况怂】,了夕,卜雌,、,了,,,、哪通,男,玉。盯之声八注,夕,卿,弓,〔。,了了了,乃夕。一,,〔击从,。,,,万甲,几、,万况,伪人人户‘,,了’,,,,、一,一’,一,,,爪绪韶,贝,。》‘压即,,,一‘’,只一’,一,,」呢‘、,,石一一二一’一矢印‘二,‘诚‘,’、卿,口口二人。万一万二、二以、户下,以‘‘,,力‘·,。下可,‘郡,石‘一一、‘一以。一一叩一《。一一‘、一‘一一、一‘一。,。一一一一〔〕、一一‘一,一,一一一一,一「」,一,一〔一一一,一·,,、一、、一一拜,一,

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