专题九:同分异构体等问题的梳理和综合
[典型题析]
[例1]下图是某有机物分子的比例模型,有关该物质的推断不正确的是( )
A.分子中可能含有羟基 B.分子中可能含有羧基
C.分子中可能含有氨基 D.该物质的分子式可能为C3H6O3
[例2]某芳香族有机物的分子式为C8H6O2,它的分子(除苯环外不含其他环)中不可能有( )
A.两个羟基 B.一个醛基 C.两个醛基 D.一个羧基
[例3]已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转,结构简式为如下图所示的烃,下列说法中正确的是( )
(A)分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
(B)分子中至少有10个碳原子处于同一平面上
(C)分子中至少有11个碳原子处于同一平面上
(D)该烃属于苯的同系物
[例4]2002年诺贝尔化学奖的一半奖金授予了瑞士科学家库尔特维特里希,以表彰他“发明了利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。核磁共振技术最有实用价值的就是氢谱,常用HNMR表示,如:乙醚分子中有两种氢原子,其HNMR谱中有两个共振峰,两个共振峰的面积比为3:2,而乙醇分子中有三种氢,HNMR谱中有三个峰,三个共振峰之间的面积比为3:2:1。
(1)请写出分子式C4H8在HNMR谱中两个峰面种为3:1的化合物的结构简式______。
(2)C4H10的HNMR谱有两种,其中作液体打火机燃料的C4H10的HNMR谱的两个峰的面积比为__________,结构简式_____;其同分异构体的两个峰的面种比为_________,结构简式为_____________________。
[考题预测与专题训练]
1.某有机物结构简式为,有关它的说法正确的是( )
A.它属于芳香烃 B.分子中最多可能有23个原子共面
C.分子式为C14H8Cl5 D.1mol该物质能与6 molH2加成
2.右图是某有机物的球棍模型,下列关于该有机物的性质叙述中错误的是
A.能与NaOH发生中和反应 B.能发生缩聚反应
C.能发生加成反应 D.能发生水解反应
3.(1)2-氨基-5-硝基苯甲醚俗称红色基B,主要用于棉纤维织物的染色,也用于制金黄、枣红、黑等有机颜料,其结构简式如右所示。若分子式与红色基B相同,且氨基(—NH2)与硝基(—NO2)直接连在苯环上并呈对位时的同分异构体数目(包括红色基B)可能为( )
A.2种 B.4种 C.6种 D.10种
4.下列反应的产物中,有的有同分异构体,有的没有同分异构体,其中一定不存在同分异构体的反应是( )
A.异戊二烯(CH2=C(CH3)CH=CH2)与等物质的量的Br2发生加成反应
B.2—氯丁烷(CH3CH2CClHCH3)与NaOH乙醇溶液共热发生消去HCl分子的反应
C.甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应
D.邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应
5.键线式是有机物结构的又一表示方法,如图I所表示物质的键线式可表示为图II所示形式。松节油的分馏产物之一A的结构可表示为图III。
(1)写出A的分子式___________________
(2)A在浓H2SO4的作用下加热,每一分子A可失去一分子水得不饱和化合物B。写出B可能的结构简式______________________________________________。
(3)C是B的同分异构体。其分子里也有一个六元碳环,其碳环上的碳原子均是饱和的。如果C分子中六元环上只有一个取代基,则C具有多种结构,请写出其中的两种结构(必须是不同类别的物质,用键线式表示)________________、________________________。
6.已知:①R—X+H2O
R—OH+HX(R表示烃基,X表示卤原子);②有机物分子中的硝基可转变成氨基:R—NO2+Fe+HCl → R—NH2+FeCl2+H2O未配平)“对乙酰胺基酚”俗称“扑热息痛”,为白色晶体,具有解热镇痛药效。扑热息痛的一种生产流程如下:
(1)写出反应②、⑤的化学方程式:
反应②: 。反应⑤: 。
(2)有人认为上述流程反应②应当放在反应③后进行,你认为是否合理,说明理由: 。(3)对扑热息痛的下列说法中正确的是(选填序号) 。
a.在溶液中1mol扑热息痛最多与1mol NaOH反应 b.能与溴水反应使溴水褪色
c.在其分子中含有肽键 d.遇氯化铁溶液发生显色反应
(4)写出与扑热息痛互为同分异构体,且分子中含有苯环的α—氨基酸的结构______。
7.烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D。C的结构简式是。B和D分别与强碱的醇溶液共热,都只能得到有机化合物E。以上反应及B的进一步反应如下图所示。
请回答:
(1)A的结构简式是 。(2)H的结构简式是 。
(3)B转变为F的反应属于 反应(4)B转变为E的反应属于 反应(填反应类型名称)。
(5)1.16gH与足量NaHCO3作用,
标准
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状况下可得CO2的体积是 mL。
8.以石油产品乙烯为起始原料进行合成高分子化合物F和G,合成路线如图所示:
已知:E的分子式为C4H6O2,F的分子式为(C4H6O2)n(俗名“乳胶”的主要成分),G的分子式为(C2H4O)n(可用于制化学浆糊),2CH2=CH2+2CH3COOH+O2
2C4H6O2(醋酸乙烯酯)+2H2O。
又知:与
结构相似的有机物不稳定,发生分子重排生成
请回答下列问题:
(1)写出结构简式:E_______________,F___________________。
(2)反应①、②的反应类型。
(3)写出A
B、B
C的化学方程式。
[例1] [解析]答案为C。
[例2] [解析]答案选D。根据题给分子可判断分子中只有一个苯环,由此入手可以写出如下所示的结构简式:
、C6H5COCHO、C6H4(CHO)2。
[例3]答案为C。
[例4]答案为:
(1)分子式为C4H8的同分异构体有CH3CH2CH=CH2、CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2等,还有环丁烷、甲基环内烷等环烷烃。符合“两种氢原子(两个峰)”、“两类氢原子个数为3:1(共振峰面积之比为3:1)”这两项条件的只有CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2。
(2)作液体打火机燃料是正丁烷,正丁烷分子中有两类氢原子,个数比为3:2。所以答案为:3:2,CH3CH2CH2CH3;9:1,CH3CH(CH3)2。
参考答案:
1BD。2D。3D(-OCH3可以变成-CH2OH、-OH和-CH3)。4D。
5.(1)C10H20O2。
(2)
。
(3)
。
6.(1)
(2)不合理。若先水解生成苯酚,由于苯酚有弱还原性,在下一步硝化时,强氧化性的浓HNO3、浓H2SO4会将苯酚氧化。(3)b、c、d (4)
。
7.(1)(CH3)3CCH2CH3。(2)(CH3)3CCH2COOH。(3)取代。(4)消去。(5)224mL。
8.(1)E为CH3COOCH=CH2,F为
。(2)加成反应、水解反应。
(3)ClCH2CH2Cl+H2O
ClCH2CH2OH+HCl;
ClCH2CH2OH
CH3CHO+HCl。
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