烷基糖苷的合成技术概况

表 面 活 性 剂 工 业 2 0 0 0 年第 2 期 烷 基 糖 昔 的 合 成 技 术 概 况 林 强 张瑛 (北京联合大学化学工程学院 材料与精细化工系 , 北京 , 1 0 0 0 23) 摘 要 :烷基糖昔是一种重要的新型非离子表面活性剂 . 目前 , 一些发达国家已经开始了初步规模的工业 化生产 。 本文从烷基糖普的研制历史 、制备 方法 快递客服问题件处理详细方法山木方法pdf计算方法pdf华与华方法下载八字理论方法下载 及其改进 , 以及产 品的后处理这几方面论述了其生产工艺与技 术概况 。 关祖词 :表面活性剂 烷基糖昔 制备 A bs tra e t : A lk yl p o ly g ly e o s id e 15 a n im p o r t a n t n e w typ e o f n o n 一io n ie s u r fa e t a n t . It h a s b e e n p r o d u e e d in e l - e me n t a r y ind u s t r ia ls e a le in s o m e d e v e lo 沐d e o u n t r ie s . T his p a p e r g ive s a b r ie f a e e o u n t o f te eh n o lo g y o f rhe p ro - d u e t io n o f a lkyl po lyg ly e o s id e in the w a y o f h is to r y , p r e pa r a t io n im p r o v e m e n t a n d t h e p r o d u e t t r e a t m e n t . K e yw o rd s : s u rfa e t a n t , alk yl po lyg lye o sid e , p r e p a r a t io n 烷 基糖昔 (A lkyl p o lyg lye o s id e , 简称 A PG )是天然高表面活性和高生物降解性的 新型非离子表面活性剂 , 其分子通式用 R O (G ) 。 来表示 , 其中 , G 表示 C S ~ C 6 的糖昔单 元 ; R 表示 C 。一 C 18 的饱和直链烷基 : n 表示 糖单元个数 , n 一 1 时称之为烷基单糖昔 , n ) 2 时统称为烷基多糖昔 , 结构式为 : 醛经基与醇经基在酸催化剂存在下 , 脱去一 分子水而制成的 , 其主要成分为烷基单昔 、二 昔 、多昔 、残醇 、残葡萄糖及缩聚的二糖和多 糖 [2j 。 A PG 的合成方法有很多种 , 但真正可 用于工业化生产的合成路线只有直接糖昔化 法和转糖昔化两种技术路线 。 Ap G 的研制历史 A PG 具有优良的表面活性和发泡能力 , 去污力强 , 配伍性能极 佳 , 有良好的协同效 应 ;在水中有很强的溶解能力 , 即使在浓度很 高的酸 、碱 、盐溶液中 , 其溶解度仍很高 , 无浊 点和胶凝现象 ; 生物降解迅速彻底 , 无毒 、无 刺激性 , 可广泛用作洗涤 、乳化 、增溶 、保湿等 功能制品的主活性物 , 在洗涤 、食品和化妆品 等工业中具有广阔的应用前景 , 是真正能称 得上 “世界级 ”表面活性剂的唯一品种 , 引起 广泛的关注江‘口。 A PG 是以可再生资源淀粉的 衍生物葡萄糖和夭然脂肪醇为原料 , 由半缩 A PG 的研制 已有 1 00 多年的历史 , 早在 1 5 9 3 年[ , 〕, 德国的 E m il F is eh e : 就用乙醇和 葡萄糖在盐酸催化下 , 合成出了乙基糖昔 。而 长碳链的 A PG (C S ~ C l、 )是 由 Fis e he r 和 H elfe r ie h 在 1 9 1 2 年用 K o e n ig s 一K n o r r 法合 成的 , 但由于此法过于繁杂 , 而一直未受到足 够的重视 。 到 1 9 3 4 年 , A PG 作为表面活性剂 的潜力开始在 H . T h . B o h m e A . G o fC h em - n it z 的美国专利中得到重视 。 1 9 3 8 年 , 美国 人 N o lle r 和 R o ek w e n 研究了 C 。、C : 、C l。 、C g 、 C , , 和 c 1 2烷基单昔 的制备方法和性质 , 但其 合成方法的本质仍为 Fi sch e r 法 , 不具任何 工业意义闭 。 直到 80 年代后期 , A PG 才实现 1 表 面 活 性 剂 工 业 2 0 0 0 年第 2 期 了工业化 。 1 9 7 8 年法国的 Se PP i。公司建成了 第一个工业装置川 。 目前 , 人们以工业上如何经济合理的生 产 A PG 以及它在很多领域的应用技术正产 生越来越大的兴趣 。 我国对 A PG 的实用研 究始于 80 年代中期 , 也 申请了一些专利 , 但 工业化方面的工作进展不大 。 大连理工大学 杨锦宗教授研究开发了由直接昔化法及转糖 昔法合成 C 4一 1 ; A P G 及 C 。一 飞4 A PG 的合成工 艺 , 其中 C卜 14 A PG 合成工艺 已经取得 中试 成功 。 辽宁鞍山化工一厂采用与德国 H e n ke l 公司相似的工艺路线 , 也取得了扩试成功 。最 近 , 南京金陵石油化工公司研究院精细化工 厂已有产品面市巨6口。 Z A 尸G 的制备方法 2 . 1 转糖昔法 (二步法 ) 在酸性催化剂作用下 , 首先将起始碳水 化合物 (主要是葡萄糖 )与短链醇 (如甲醇 、丁 醇 )进行反应 , 生成短链烷基糖昔 , 然后再用 长链醇来置换 , 最后转化制得所需的烷基葡 萄糖昔 (一般为长链 ) , 其具体反应式为 : 糖+ R , O H 酸性催化剂 单糖 A PG ( I ) 酸性催化剂 R , r (O H ) A PG ( l ) + R , O H 2 . 2 直接昔化法 该法是采用脂肪醇和葡萄糖在酸的催化 作用下 , 直接脱水生成所需碳链的烷 基糖 昔川 。 其反应式为 : 率高的优点 , 但 目前实现工业化生产尚有一 定难度 。 2 . 5 醉解法 糖的衍生物醇解可制得糖昔 。 在酸性条 件下 , 丙酮和糖生成缩酮 。用烷醇将其醇解即 可制得 A PG 。 2 . 6 多糖水解昔化法 廉价原料淀粉等多糖化合物在酸性条件 下水解 ,再昔化即可制得烷基糖昔化合物 。 2 . 7 硫酸酷法 醛糖不与 R OH , 而与二烷基 (如二 一12 烷基 )硫酸酷反应 (在碱及质子性溶剂或极性 非质子性溶剂存在下 ) , 可生成糖昔 。 2 . 8 环醉昔交换法 环烷基醇与糖在酸性催化剂作用下反 应 , 生成聚糖含量低的产物 。后者再与直链醇 进行昔交换反应 , 可生成 A PG 。 目前 ,工业上多用直接昔化法和二步法 。 国内 A PG 的生产工艺 , 从目前文献资料获 悉 , 均为二步合成法 。二步合成法生产过程容 易控制 ,但其缺点很多 , 包括反应过程需提供 防爆环境 , 生产成本较高 , 所得的 A PG 产品 质量较差 (特别是产品具有强烈的刺激性气 味 ) 。 一步合成法生产成本低 , 生产过程不需 要在防爆的环境下进行 , 反应过程参数控制 较严格 , 所得的 A PG 产品质量较好 , 具其产 品平均聚合度可以人为控制 。从高效 、低成本 的发展方向来看 , 直接法更有优势 。 R (o H ) 二 * 1亚丝里书 一携竺二粗 A PG鲤A PG脂肪醉 3 . A尸G 制备技术的改进 2 . 3 Ko e n ig s 一 K n o rr 法 葡萄糖经过 乙酞化后 , 在 H Br 一H A 。 存 在下生成糖昔基澳化物 , 再用 A g 20 催化与 脂肪醇反应 , 生成 A PG 。 该法因使用价昂的 催化剂 , 以致成本偏高 。 2 . 4 酶催化法 酶催化法具有选择性好 、产品纯度高 、收 2 8 0 年代末各国科研人员对 A PG 研制进 一步深入 , A PG 的制备 技术取得 了很大进 展 , 其合成工艺也 日趋成熟和完善 , 在合成 A PG 的反应中 , 催化剂的种类 , 催化剂用量 , 反应温度及葡萄糖粒度等诸多因素都直接影 响终产品 A PG 的性能和外观 。 3 . 1 醉糖比 表 面 活 性 剂 工 业 2 0 0 0 年第 2 期 合成不同的 A PG , 所采用的醇糖比不 同 。 范正国等人通过实验表明随着醇用量的 增加 , 平均聚合度减小 。 醇过量 , 有利于提高 反 应 速度和 产率 , 但过量越多 , 能耗也 越 大〔吕〕。 3 . 2 催化剂的选用 催化剂性能的 好坏是 APG 合成 的关 键 , 催化剂的选用对反应产物的颜色也有很 大影响 , 催化剂的活性太高 , 产物的颜色将变 深 。 已用于合成 A PG .的催化剂有 : 各种无机 酸 、各种有机酸和固体酸等 。杂多酸作为有机 合成和石油化工中的催化剂已经愈来愈受到 人们的关注 。 杂多酸具有表面质子易于流动 的特性 , 并可形成假液相 , 是其具有高活性 、 高选择性的重要原因 。 有的文献提出除了用 单种酸作为催化剂外 , 还可用两种或多种酸 混合作为催化剂[91 。 树脂也可用作催化剂 , 这些树脂一般含 有磺酸或麟酸基团 。 因磺酸型苯甲醛树脂和 聚苯乙烯阳离子交换树脂在 12 0 ℃以上会热 分解 , 所以一般在 1 30 ℃以上的反应体系中 不使用这两种树脂 。热稳定性的树脂 , 如含氟 共聚树脂 , 可用于 1 40 ℃或更高的温度 。 用阳 离子交换树脂作催化剂 , 可以克服酸的腐蚀 性 。考虑树脂与原料为固液反应 , 其催化能力 受到限制 , 可外加 1 %左右的盐酸 , 以增强其 催化活性 [l 。〕。 另外 , 具有乳化性能的酸性催化剂 , 有助 于糖昔化仁, ‘」。 v a n d e r B u r g h 等人 [ , 2〕在合成 高碳链 A P G 时 , 向反应体系中加入少量烷 基单昔 , 可以促进低碳醇糖昔更有效地与高 级醇进行醇交换 , 提高产率 。 近年来 , 催化剂 的研究已发展到负载型催化剂 。 负载后可增 加催化剂的比表面积 , 提高催化活性 , 解决催 化剂的分离和回收问题 。 3 . 3 催化剂用量 金玉琴等人仁‘3〕用对 甲苯磺酸作为催化 剂合成 A P G , 对催化剂用量进行了研究 。 认 为催化剂用量的增加 , 有利于糖的转化 , 促进 反应的进行 。但催化剂用量太大时 ,强酸性会 引起葡萄糖的炭化 , 使产品的色泽加深 , 给后 边的漂白工作带来困难 。 另外 , 范正国等人 [8] 用不同的催化剂进 行反应 ,通过比较找出最佳催化剂 , 并确定其 加入量应为葡萄糖用量的 0 . 5 % 。 3 . 5 温度 合成 A PG 的反应 , 一般均需在加热条 件下进行 。 反应速度随着反应温度的提高而 增加 , 但反应速度增加后 , 短时间内生成的大 量水不能及时脱出 , 它一方面会引发葡萄糖 的自聚 ; 另一方面形成的葡萄糖昔水溶液微 滴的表面活性会加剧脱水的困难 。此外 , 在较 高的反应温度下也更易生成聚糖 , 降低产品 收率 , 增加产品成本 。 因此 , 选择适当的反应 温度 (1 1 0 ~ 1 2 0 ℃ ) ,对合成出高品质的 A PG 非常重要 。 欧阳新平等人 [l ‘」通过实验也证实 了这点 。 3 . 6 葡萄糖粒度 葡萄糖在醇中不溶解 , 因此 , 合成 A PG 的缩醛化反应是液 固两相反应 , 受到葡萄糖 粒度的影响 。在其它反应条件相同的情况下 , 随着葡萄糖粒度的减小 , 反应速度加快 。这是 因为研细的葡萄糖比表面积增大 , 有利于糖 醇之间的接触 , 从而加快了反应速度 。聚糖量 随着葡萄糖粒度的减小而减小 , 说明糖分子 之间的聚合反应更易发生在糖颗粒的内部 , 小粒度的葡萄糖可以减少聚糖的生成 , 提高 糖的利用率 , 降低 A PG 的生产成本 。 无论为 提高反应速度 ,还是减少聚糖的生成以降低 产 品成本 , 都应选用小颗粒的葡萄糖合成 A PG 。 德国专利介绍葡萄糖粒度在 1 ~ 30 拌m 时 ,反应速度快 , 单昔含量高 。 4 产物的后处理 4 . 1 脱醇 表 面 活 性 剂 工 业 2 0 0 0 年第 2 期 A PG 的合成通常是在过量的醇存在下 进行的 , 因此 作为反应产物得到 的是 A PG 和醇的混合物 。 无论从经济上还是从产品质 量上考虑 , 存在于反应产物中大量的醇都必 须除去 。 回收的醇一般继续用于烷基糖昔的 合成 。 在 A PG 合成中使用的高级醇沸点都 比较 高 , 此外 A PG 的碳 数越高 , 粘 度也越 大 。在高温蒸馏时 , 常常会导致烷基糖昔的色 泽加深和气味不佳 。 这些都为 APG 的脱醇 过程带来了极大困难 , 对脱醇设备也提出了 更高要求 。 A PG 的脱醇设备不但要具有高真空度 , 还要具有薄膜拉伸作用 。 在一些专利中介绍 使用的 A PG 脱醇设备是薄膜蒸发器和降膜 蒸发器 。这 2 种设备都具有薄膜拉伸作用 , 可 以满足部分烷基糖昔 合成中蒸发脱醇的需 要 。 除了用蒸馏法除去反应产物中的残留醇 外 , 还可用某些有机溶剂萃取 , 除去反应产物 中的残 留醇 , 由于在萃取残留醇的过程中还 可以将有色物质溶解出来 , 因而采用该法得 到的产品其色泽较好 , 往往不需要再对产品 进行漂白 。 4 . 2 脱色 如果要得到色泽 浅的 A PG 产品 , 除了 需要优化缩醛化反应条件外 , 还需要寻找到 较好的漂白工艺技术 。 4 . 2 . 1 氧化脱色 双氧水是经常使用的氧化脱色剂 。 脱色 前将 A PG 中和至弱碱性 , 然后加入双氧水 , 在 85 ~ 1 05 ℃下反应 2 ~ 3 h , 产 品色泽可达 K le tt 5 0 以下 。 氧化脱色过程中 , 如果 A PG 中有 残余双氧水没分解 , 则会使 A PG 在放 置过程中产生异味 , 此时最好加入一些还原 剂 (如硼氢化钠 )分解残余的双氧水 。另外 , 在 漂 白过程 中如果加入铂 、把 、铜 、铁 、锰等金 属 , 漂白后产品中双氧水的含量也比较低 。 4 . 2 . 2 . 还原脱色 传统的氧化漂白脱色 , 是用氧化剂将着 色物氧化成无色物质 , 还原脱色则是预先将 在蒸馏过程 中成为着色物的成分除去 , 从而 避免了产品颜色加深 。 4 . 2 . 3 光脱色 采用光脱色的最大长处是不引进任何杂 质到产品中。 文献「3〕提出采用 1 00 ~ 8 00 n m 波长光的辐射可使反应产物脱色 。 5 结束语 由于 A PG 具有许多优 良的性质 , 它的 许多新的用途在不断地被发现 。 A PG 在表面 活性剂的许多领域如洗涤剂 、乳化剂 、发泡 剂 、分散剂 、增稠剂等应用越来越多 。 可以预 料随着 A PG 表面活性剂生产和应用的不断 发展 , 将会引起表面活性剂市场的一次大变 革 。 有关 A PG 的合成技术正在朝着高效 、低 成本的方向发展 。 我国对 A PG 的研究起步 较晚 , 无论在产品的种类还是研究的水平上 与国外先进水平相比仍有距离 。 而合成 A PG 所需要的糖类物质可从农副产品中得到 , 也 可以从石油加工副产物中分离 出来 , 国内这 方 面具有十分丰富的资源 , 加强开发生产 A PG 新产品 , 将对我国国民经济建设起促进 作用 。 因此 , 在我 国发展 A PG 类表面活性 剂 ,提高国内表面活性剂工业整体水平 , 改善 国产 日化产品的综合性能 , 增强同国外同类 产品的竞争力 , 其意义十分深远 。 参 考 文 献 1 熊伟 , 李缨 , 张季爽等 . 新型表面活性剂—烷基搪昔的合成、性能及应用 [J〕. 江西化工 , r9 9 8 , (2 ) : 2 5 ~ 2 6 2 张剑 . 烷基糖普中二糖多搪的分析 [J〕旧 用化学工业 , 1 9 9 5 , (5 ) ; 3 1 ~ 3 3 3 金玉芹 , 肖福奎 , 朴贞顺等 . 烷基糖昔的市场状况及合 成工艺进展〔J〕. 精细化工 , 1 9 98 , 1 5 (5 ) : 5 ~ 8 4 戴服管 . 戎华春 . 国内外烷基多背(A PG )的研制及其 工业生产现状 [J] . 表面活性剂工业 , 1 99 7 , (4 ) : 5一 7 (T 转 第 12 页) 表 面 活 性 剂 工 业 2 0 0 0 年第 2 期 D M AB 在各混合体系中 (除 P V P )阮 a二均为 42 0 n m 。 这就证明 D MA B 在各体系中是以 中性型增溶于胶束内部的〔, 〕, 由此也可推断 PV P 使 C 1 2 NCI / A S 复配体系的增溶量增大 起主要作用的是疏水效应 。 《 0 . 4 。’ 2隆竺戮}. 300 4 0 0 5 00 600 入(nrn ) 图 7 D M A B 在各溶液中的吸收光谱 1 . 水一已醇 (2 : 3卜D M A B 2 . P V P (0 . 1% )一DM A B 3 . A S 一 D M AB ( 1 X 1 0 一 2 ) 4 . C zZ N C I 一 D M A B ( I X 10 一2 ) 5 . C I : N CI/ A S (l : 1 ) 一 D M A B 6 . C lz N CI/ A S (l : 1 ) + D M A B + 0 . 1% PV P 是由于在所研究的浓度 (0 . ol m ol · L 一 ’) , 无 论混合比如何 (见图 3 ~ 5 ) , 其混合溶液的表 面张力均低于无 PV P 存在时的数值 , 而 1 : 1 时最高 , 也可能是由于 1 : 1 时混合胶团上 阴阳离子头一一对应 , 净电荷消失 , 胶团呈电 中性 , 与 PV P 之间通过疏水结合而使胶束胀 大并促使增溶量增加 。 根据吸收光谱(见图 7) 可知 , D M A B 在 3 : 2 的 已醇水溶液中有 吸收带 (线 l) , 在 0 . 1 %PV P (线 2 )溶液中几 乎没有吸收 , 说明在没有 S D S 和 C1 2 NCI 存 在 下 , D M A B 与 PV P 无 增溶作用 , 并且 参 考 文 献 汪立德 , 聚乙烯毗咯烷酮以及应用的进展 . 现代化工 , 1 9 9 5 (9 ) : 2 1 一 2 5 李干佐 , 隋卫平 , 唐素安等 . 用 B re w st er A n g le 显微镜 等方法研究聚乙烯毗咯烷酮等表面活性剂的相互作用 . 科学通报 , 19 95 , 4 0 (2 4 ) : 22 4 8一 2 2 5 2 M o r z g a s u . M , H a r u h ik o , A , T he In t e r a e t io n Be tw e e n p o lym e r a n d s u rfa e t a n t : T he E ffe e t o f te m Pe r a t u re a n d A d d ed s a lt o n T he In te r a e tio n 13e tw e e n PV P a n d S D S , J . 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T h e s t r u e t u r e o f t h e PV P 一 SD S e o m p le x in w a - t e r , J . e o llo id In te r fa e e Sc i , 19 9 2 . 1 5 1 : 2 9 4 一 29 6 曾利容 , 张卫军 , 王果庭 . 聚丙烯酞胺与十二烷基磺酸 钠的相互作用 , 高等学校化学学报 1 98 7 , 8 : 3 83 ~ 3 85 (上接第 4 页) 5 董耀雄 . 烷基多普新 型表 面 活性剂 [月 . 湖北化工 , 1 9 9 6 , 1 3 (3 ) : 6 一8 6 李晓晖 . 新型表面活性剂 一烷基糖昔 [J〕. 鞍山钢铁学院 学报 , 1 9 9 8 , 2 1 (4 ) : 5 ~ 8 7 马烽 , 王芬 , 刘先桥等 . 新 型表面活性烷基多昔制备方 法研究进展 [J」。 郑州工业大学学报 , 1 9 9 9 , 20 (2 ) : 7 7 ~ 7 9 8 范正 国 , 詹 国平 , 章湘 云等 . 烷基糖昔的合成及应用研 究 [ J」. 湖南化工 , 1 9 95 , 2 8 (6 ) : 20 ~ 2 2 9 伍明华 , 陈焕钦 , 蓝仁华 . 烷基多昔合成技术概况【J」. 化学工程 , 1 9 9 7 , 25 (6 ) : 5 2 ~ 5 5 10 刘双培 , 郭栋才 , 梅焕谋 . 烷基糖昔的制备和应用 [J〕. 1 2 湖南化工 , 1 99 7 , 2 7 (3 ) : 4 ~ 7 11 Be r g fe ld M J . P re p a r a t io n o f a lkyl g lye o s ide s u s in g pe r flu o r o a lk a n e s u lfo n i。 a eid c a ta ly s t s [P〕. JP : 04 2 9 5 4 90 , 1 9 92 一 1 0 一 2 0 12 V a n d e r B , L e n a rd F . 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