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有机机理+有机反应大全.pdf

有机机理+有机反应大全

jwjchina
2009-06-09 0人阅读 举报 0 0 暂无简介

简介:本文档为《有机机理+有机反应大全pdf》,可适用于工程科技领域

OrganicReactionMechanismsRadikalischeSubstitutionamgesättigtenCAtomAα,α´DibromοxylolausοXylolACHCHCHBrCHBr∆,hνBrBrBrhνBrStart:Propagation:HBrHBrBrBrhνBrStart:CHCHCHCHCHCHBrBrBrBrBrCHCHBrCHCHBrCHBrCHBrBrHABromcyclohexenausCyclohexenABrNBSCCl,AiBN,DStart:NCNNCNNCN∆Propagation:NCNBrOONBrOONCNOONCBrBrHHBrHBrNBrOOionisch,raschBrBrNHOOBrBrBrBrAChloradamantanausAdamantanSOClSOClStart:InitiatorRPropagation:RSOOClClRClSOClHSOClSOHClSOOClClClSOClBα,α,α´,α´TetrabrompxylolauspXylol∆,hνHCCHCHBrBrHCBrBrBrBrhνStartPropagationHCHCHBrHCCHHBrHCCHBrBrHCCHBrBrCHBrBrHCBtransBromcrotonsäureethylesterausCrotonsäureethylesterBNBSCOEtCOEtBrCCl,AiBN,∆Start:NCNNCNNCN∆Propagation:NCNBrOONBrOONCNOONCBrCOEtHBrHBrCOEtHBrNBrOOionisch,raschBrBrNHOOCOEtBrBrCOEtBrBrundnichtCOEtBrdadiesmiteinemVerlustvonKonjugationsenergieeinhergehenwürdeB(Chlormethylethyl)benzolausCumolAiBN∆CHHCCHCHClCHCHClSOClStart:NCNNCN∆CNNPropagation:NCNCClSOClHSOHClSOClCHClCHCHClSOClSOClOSClOClCBrommalonsäurediethylesterausMalonsäurediethylesterHCCOEtCOEtCHCOEtCOEtBrCCl,∆hνBrBrBrBrhνBrCHCOEtCOEtStartPropagationHHBrHCCOEtCOEtHCCOEtCOEtBrBrCHCOEtCOEtBrBrCtrans,DibromcyclohexenausCyclohexenStart:NCNNCN∆CNNNCNOOBrNOOBrNOOBrNBSCCl,AiBN,∆BrHBrHBrBrBr**HBrNOOBrionischBrBrHNOOBrBrBrDerSchritverläuftanalogNCNCCChlor(chlormethyl)benzolausChlortoluolCAiBN∆SOClCHClCHClClStart:NCNNCNNCNPropagation:∆NCSOOClClNCClSOClCHClHSOClCHClSOHClCHClSOOClClCHClClSOClDBrom,,trimethylpentanausisoOctanDCCl,∆hνBrBrBrBrhνBrBrHHBrBrBrBrBrStart:Propagation:HoheRegioselektivitätamtertiärenCAtom(HammondPostulat)DBromβiononausβIononCCl,AiBN,∆OOBrNBSDStart:NCNNCNNCN∆Propagation:NCNBrOONBrOONCNOONCBrOBrHHBrOHBrNBrOOionisch,raschBrBrNHOOBrBrOOBrBrOundnichtOBrundkein(VerlustderKonjugation)DChlor(dichlormethyl)benzolausChlortoluolDAiBN∆SOClClCHClClClStart:NCNNCNNCNPropagation:∆NCSOOClClNCClSOClCHClHSOClCHClSOHClCHClSOOClClCHClClSOClCHClClHSOClClHCClSOHClClHCClSOOClClClClClSOClNucleophileSubstitutionamgesättigtenCAtomABromoctanausOctanolOHHBr,HSO∆BrOHHBrOHBrOHBrBrABrommethylbutenausMethylbutenolAOHBrHBr,(aq)RTOHHOHHOBrBrhöhersubstituierteDoppelbindungistthermodynamischbegünstigtA,Dihydrobenzothiophenausα,α´Dibromoxylol(A)CHBrCHBrNaS,DMFSHHBrHBrHSBrHHSHHBrBrSA,Bis(mercaptomethyl)benzolausα,α´Dibromoxylol(A)SHNNHCHBrCHBrSHSH))KOHHOBrBrSHNNHHCHCSCNHNHSCNHNHOHHCHCSCNHNHSCNHNHOOHHHCHCSCNHNHSCNHNHSSHNNHOHOHNNHSHSHBTerephthalaldehydausα,α,α´,α´Tetrabrompxylol(B)BrHCCHBrCHOOHC)HO)HSO,∆TCHBrBrCHBrBrOSOHOOCOHCHBrBrSOSOOOHOOHOHBrHOCOOHHCHBrBrSOOHOHSOHHHSOHCOCHBrBrCHOOHCBcistertButylchlorcyclohexanaustranstertButylcyclohexanolClOHPClOPClClClClClHOHPClClHClBtranstertButylchlorcyclohexanaustranstertButylcyclohexanolOHClZnCl,HClBOHZnClOHZnClHClOHZnClClHO,ZnClClClAngriffinäquatorialerStellung,weildadurcheinstabileresProduktgebildetwirdBcisAcetoxytertbutylcyclohexanaustranstertButylcyclohexylchlorid(B)BOAcKOAcAcOHClClHOAcHAcOClClOAcHC(Phthalimido)malonsäurediethylesterausPhthalimidundBrommalonsäurediethylester(C)NHOO)KOH,EtOH)BrCOEtCOEtNOOCOEtCOEtNOOKOHNOOBrCOEtCOEtNOOCOEtCOEtIEffektvonCOEtHCChlorbenzylfluoridausChlor(chlormethyl)benzol(C)CClClClFKF,∆DMFClClFClClFClFSNSubstitutionangenanntenKohlenstoffatom,weileineStabilisierungderZwischenstufedurchkonjugiertesaromatischesSystemstabilisiertwirdCChlorbenzaldehydausChlor(dichlormethyl)benzol(D)ClClClUrotropin,∆EtOH,HOClOHOHClOClClClUrotropin,∆EtOH,HOClOCaEChlor,dimethyl,octadienausGeraniolCl)PyridinOH)MeSOClOSClOCHHHNNHClSCHOOSulfenOHOHSOOCHOSOOCHMesylatNHClClOSCHOOMethansulfonationCbEChlor,dimethyl,octadienausNerolCl)MeSOClOH)PyridinOHMeSClOOOHSOOMeClOSMeOOClClOSMeOOguteAbgangsgruppeD(S)()BromhydroxypropionsäureausLSerinDKalium(R),epoxypropionataus(S)()Bromhydroxypropionsäure(D)DRGlycidsäurebenzylesterausKalium(R),epoxypropionat(D)DDCOHONHHBr,NaNOCOHHOBrKOCOOCOCHPhCHCHBrCHCN,Dibenzokrone(D)DKOHEtOHHOCNHOHOHOCOHBrmalInversionRententionDKOCOBrOCOCHPhKBrCOHHOBrKOHCOOBrHOKKKBrSNDDHOCNOHOHOOOHNsEDDibenzokroneausBrenzcatechinundBis(chlorethyl)etherDOHOHOOOOOOONaOH,∆ClClnButanolOHOHOHOOClClOHOOClClOOOOOOOHHONaTemplateffektE(S)ChlorpropionsäureausLAlaninE(R)(Pyrrolidinyl)propionsäureaus(S)Chlorpropionsäure(E)EEOCCHClOCCHNHOCCHClOCCHNNHNaNOHCl(E)HONOHHONONONOHOCCHNHHOOCCHNHNOHOOCCHNHNO~HHOOCCHNHNOHHOOCCHNHNOH~HHOOCCHNNOHCHNNOOHOHOCHHOHOCHHClOCCHClHENHSNEOCCHNHE,DiiodbutanausTetrahydrofuranEOIIKI,HPO,∆OHOHIIOHHIOHIHOII**mitHPOPolyphosphateES(Pyrrolidinyl)propionsäureausLAlaninund,Diodbutan(E)EOCCHNHOCCHNNaHCOToluolII(E)OCCHNHOHHOOCCHNHIIIOCCHHNSNISNIOCCHNHHFPentaerythrittetrabenzolsulfonatausPentaerythritFOHHOHOOHOSOPhPhOSOPhOSOOSOPhPhSOClPyridinOHOHOOHPhSClOOClOHOHOOHSOOPhOSOPhPhOSOPhOSOOSOPhHOHHOHOOSHOClOPhOHHOHOOSHOOPhNF,Diiod,bis(iodethyl)propanausPentaerythrittetrabenzolsulfonat(F)OSOPhPhOSOPhOSOOSOPhFOSOPhPhOSOPhOSOOSOPhIIIINaIDMFOSOPhIPhOSOPhOSOOSOPhIIIIIF(S)()γButyrolactonγcarbonsäureausLGlutaminsäureHONHOCONaNO,HSOOOCOOHHHONHOCONaNO,HSOHOHONONNHOOOHOCOOHOCOHOOCOOHHOOOOF,DimethylpentyltetrahydrofuranausMethyl,decandiol(A)FOOHPentOHPentHPOOHPentOHHOHPentOHHOPentOHHOPentSNintramolekulareReaktionsindimmerschnelleralsintermolekulareReaktionenAdditionenanolefinischeC=CBindungenAHOHOBrBrBrHOBrBrHOBrBrHOBrBrDerAngriffamCAtomistaufgrundderMethylgruppeerschwertundaufgrunddesHAtomsuntenerfolgtderAngriffvonoben,keineDiastereomereAcOHAtrans,CyclohexandiolausCyclohexenOHOHHOHCOH,HOHOOHCHOHOHOOCOHHOCHOOHOOHOHHOOHHOHOHOHOOOHAcis,CyclohexandiolausCyclohexenOHOHONO,KOsO(OH)katOsOOOOOOsOOOHOOOsOOHOOOHOsOdtoOHOHOsOOHOHOVIIIVIOOOHONOVIOsOOOOVIIIONHOA,DichlorphenylcyclopropanausStyrolClClHCCl,NaOHAHCClOHHOCClClCClPhasentransferkatalysatorCClClClracemischBtrans,DibromcumarinausCumarinOOOOBrBrBr,CHClOOBrBrOOBrBrOOBrBrBcis,DibromcumarinausoHydroxyzimtsäureCOHOHOBrBrOBr,CClCOHOHBrBrCOHOHBrBrOBrBrOOHHOBrBrOHORingschlußistEntropiegetrieben(zweiTeilchen)BOctanonausOctenO,PdCl,CuClOβCyclodextrinWasserClPdClPdHRHHClHOHHPdOHRHClPd°HClHHHORHHORBdgetwaslängerClBcisCyclooctenoxidauscisCyclooctenOHO,KHCOMeOHMeCNHOOHHOCOOOHNCCHOOHNCHOOHHHNCHOOHPeroxyimidsäureHOONHCHOmesoFormCOHNCHOOOHC(),()DibrombernsteinsäureausMaleinsäureCOOHHHCOOHCOOHCOOHHBrBrHCOOHCOOHHBrBrHBrCOOHHHCOOHBrBrBrCOOHCOOHHHBrCOOHCOOHHBrBrHracemischCmesoDibrombernsteinsäureausFumarsäureCOOHHOOCHHCOOHCOOHBrHBrHBrCOOHHOOCHHBrBrBrCOOHHHOOCHBrCOOHCOOHBrHBrHC,EpoxygeraniolausGeraniolinEmulsionausOctanolHexanWasser(Octadecyl)(Me)NClOHOHOmClCHCOHImZweiphasigenSystemwirdbevorzugtdieDoppelbindungampolarenEndedesMolekülsangegriffenOHCOOOHClOHOCOHOClC,EpoxygeranylacetatausGeranylacetatOAcOAcmClCHCOHCHClODieereichereDoppelbindungwirdinLösungbevorzugtangegriffenearmereichDaerythro,DibromstearinsäureausÖlsäureDbthreo,DibromstearinsäureausElaidinsäureCOOHCOOHBrBrBrDaBrBrCOOHCOOHBrBrCOOHBrBrCOOHBrBrracemischCOOHCOOHBrBrBrDbCOOHBrBrCOOHBrBrCOOHBrBr^=COOHBrBrHRBrracemischBrHR^=RRBrBrDChlorindanausIndenClHClHClHClbenzylständigepositiveLadungClDBromhydroxy,dihydrofarnesylacetatausFarnesylacetatOCOCHHOOCOCHBrtertButOHHONBSOCOCHNOOBrOCOCHBrlängerunddamitschwächerOHNOOHOOCOCHBrNOOHOHNOOOHDMalonsäureditertamylesterausMethylbutenundMalonsäureOOOOHSOOHOOHOHSOHOHOOHOOOOOHHHOOOOEexocisBicycloheptan,diolausNorbornenEendocis,,Trimethylbicycloheptan,diolausBornenEendocis,,Trimethyltertamyloxybicycloheptanolausendocis,,Trimethylbicycloheptan,diol(E)OHKMnO,NaOHOHOOHHSOKMnO,NaOHOHOHEEEEMnOOOOOMnOOOOHOMnOOOOHHOMnOHOOOHOHOHMnOOHOHOEinflugdesPermanganatsvonderwenigerstarkgekrümmten(konkaven)Seite(exo)AngriffvonobenäquatorialePositionderHydroxidgruppenEMnOOOOOMnOOHOOHOHOHMnOOHOHOEHHOHOHHOHHOMOOHSterischleichterZugänglichEβIononausPseudoiononOOHSOEO~HOHOHHOββββEliminierungenA,CyclohexadienausBromcyclohexenBrNBrHNHNA,Cyclohexadienaustrans,DibromcyclohexanBrBrNaOHCHOCHCHOHHHHBrBrHHOHCHOCHCHOHHOOCHCHOCHHHHHBrORstatt,weildannBrundHimWinkelvon°statt°zueinanderstehenBrABromcyclohexenaustrans,DibromcyclohexanBrBrBrNaNHtertBuOHBrBrHNaOBrHOtBuNaBrAaMenthenundMenthenaus()NeomenthyltosylatmitNatriummethanolatNaOMeOTsOTsNaOHMeHTsOIsopropylisteinkonformativerAnkerAbMenthenundMenthenaus()NeomenthyltosylatmitKaliumtertbutylatOTsAbtertBuOKHOTsHCHOtBuHCHOTsE:KOtBusterischanspruchsvolleBaseHofmannAberOTsguteAbgangsgruppeEauchSaytzewBMethylmethylenbuttersäuretertbutylesterausBrom,dimethylbuttersäuretertbutylesterCOtertBuHCCHCOtertBuCHHCCHBrCHtertBuOKtertBuOKisteineanspruchsvolleBase,deshalberfolgtderAngriffaneinemperipherenCAtomCOtertBuHCCHBrCHOHtertBuOHCOtertBuCHHCCHBrB,DimethylbutensäuretertbutylesterausBrom,dimethylbuttersäuretertbutylesterCOtertBuCHHCCHNCOtertBuHCCHBrCH∆COtertBuHCCHBrCHNHCOtertBuCHHCCHSaytzewDBUisteineschwacheBasekleinerEnergiegewinnspäterÜZhoheRegioselektivitätBPhenylpropenaus(Chlormethylethyl)benzolClNN,∆BClHHHba(DBU)BCyanocyclohexenausCyclohexanoncyanhydrinCNHOCNSOClCNHOClSClOHClCNOSClOHCNHClSOeventuellaberauchEüber:CNHOSClOCBromfumarsäureaus(),()DibrombernsteinsäureHOOCCOOHBrHCOOHHOOCBrBrHO,∆COOHHOOCBrBrHHO,∆HOOCCOOHBrHHBrHBristdieTriebkraft(Entropie)CBrommaleinsäureausmesoDibrombernsteinsäureHOOCHBrCOOHCOOHHOOCBrBrHO,∆COOHHOOCBrBr∆THOOCCOOHHHBrHOOCHBrCOOHCMenthenundMenthenaus()MenthylacetatOO°COOHOOSaytzewProduktTschugajevEliminierungcyclischerÜbergangszuständeCMenthenundMenthenausO()MenthylSmethylxanthogenatOSMeS°CCHOMeSSMeHHMeMeSSHOiPrkonformativerAnkersynEliminierungDMenthenaus()MentholOHHSOOHHOHHHDMenthenaus()MenthylchloridClKOtBuDibenzokrone(D)PetroletherClHKOtBuHHHClMindermengenkonformererklärtRegioselektivität,weilHAtomundClAtomperiplanarzueinanderstehenDtrans,transMuconsäurediethylesteraus,DibromadipinäurediethylesterEtOCCOEtBrBrEtOCCOEt∆PyridinEtOCCOEtBrBrNHHEtOCCOEtBrEtOCCOEtD,Diphenylethylenaus,DiphenylethanolOHHSODOHHOHEHoHCHHWasserfungiertalsBasezurProtonenübertragungSubstitutionenanAromatenA,,TribromanilinausAnilinNHNHBrBrBrBrAcOHNHBrBrNHBrHNHBrHNHBrHNHBrHNHBrNHBrBrBrHAAmino’nitrobiphenylausAminobiphenylNHNHNOHNO,HSOHONOOHSOHONOOHSOHONHNHNOweitereGFHNHNOPhenyl:MNH:I,MorthosterischgehindertparaONOMachtdenAromatenwenigerreaktivABis(methoxyphenyl)phenylmethylchloridausBenzotrichloridundAnisolCClOMeClMeOAlClMeOOMeCClAlClClCOMeHdtoClMeOMeOClAb,bDiphenylpropiophenonausBenzalacetophenonundBenzolOOAlClOAlClOAlClOAlClOAlClH~HOAlClAChloracetophenonausChlorbenzolundBenzoylchloridAlClClCOClOClCClOAlClCClOAlClCClOAlClCClOAlClClOClClAlClHOClAlClClOClAlClA(Dimethylamino)benzophenonausBenzanilidundN,NDimethylanilinNHPhOONMePOClNMeANHPhOPOClClClPOClClClONHPhPOClONHPhClClNHClOPhPOClClNClPhHPhPOClNMeSEArNMeClPhNPhHNMePhNHPhHONMeHOPhNPhH~HNMeClClHOPhHNPhNHNMeHOPhHNMeOPhA,,Tribrombenzolaus,,TribromanilinNHBrBrBrBrBrBr)NaNO,HSO)DMF,FeSONHBrBrBrNaNO,HSOHONBrBrBrNradikalischerMechanismusBrBrBrEtOHBrBrBrEtOA,DinitrobenzolausNitroanilinNHNOONON)NaNO,HSO)NaNO,∆NHONNaNO,HSOHONONNNONNONOONBBromacetophenonausAcetophenonCHOCHOBrBr,AlClstöchCHOBrBrCHOHBrCHOHBrCHOHBrHCHOBrCOCH:I,MmetaAlClBNitroanilinundNitroanilinausAnilinNHNHNONHONNaNOHSO:HNOHSOHNOHSOHONOHNNHONHNHONHBPhenylcyclooctanausBenzolundCyclooctenHSOHHHHB,,Triphenylpropionsäureaus,DibromphenylpropionsäureBrCOHBrCOHAlBrCOHBrBrAlBrCOHBrAlBrCOHBrHHCOHBBromacetophenonausBrombenzolBrBrCHOCHCOCl,AlCl,Dichlorethan,∆HCCClOAlClHCCClOAlClHCCClOAlClHCCOAlClBrBrHHCOAlClBrCHOAlClHBIndolcarbaldehydausIndolNHNHCHO)DMF,POCl)NaOH,HOPOClClClCNMeOHClPOOClClCNMeHClPOOClCNMeHClClPOOClCNMeHClClPOOClClCNMeHHNMeNaOHHONHCHONHNHHNMeNHHHNMeNHBNitrophenolausNitroanilinNHNOOHNO)NaNO,HSO)HO,HSO,∆NHNO)NaNO,HSOHONNONNONNOHONOOHHHOHNOB,DihydroxybenzoesäureausResorcinOHCOHOHOHOHCO,KHCOOHOHOCOOHOHHOOOHOHOOHOHCOHOHCpToluolsulfonylchloridundoToluolsulfonylchloridausToluolCHCHCHSOClSOClClSOHCHClSOHCHSOHHOCHSOHClHCHSOClC,,Tritertbutylbenzolaus,DitertbutylbenzoltertCHCl,AlClbis°CHHClHC(Aminophenyl)triphenylmethanausTriphenylchlormethanundAnilinhydrochloridNHNHCl)PhCCl,AcOH,∆)NaOHPhCClClPhCgutstabilisiertesCarbeniumionPhCNHClNHClCPh

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