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萜类和挥发油.ppt

萜类和挥发油

转身见悲凉
2013-06-28 0人阅读 举报 0 0 0 暂无简介

简介:本文档为《萜类和挥发油ppt》,可适用于自然科学领域

第六章三、萜类化合物的理化性质一、萜的含义和分类二、萜类的结构类型及代表性化合物三、萜类化合物的理化性质四、萜类化合物的化学性质五、萜类化合物的提取分离六、挥发油第六章萜类和挥发油一、萜的含义和分类萜类化合物(Terpenoids)是一类骨架多样、数量庞大、生物活性广泛的一类重要的天然药物化学成分。从化学结构看它是异戊二烯的聚合体及其衍生物其骨架一般以五个碳为基本单位少数也有例外。但是大量的实验研究证明甲戊二羟酸(Mevalonicacid,MVA)(而不是异戊二烯)是萜类化合物生源途径中最关键的前体物。因此一般认为凡由甲戊二羟酸衍生、且分子式符合(CH)n通式的衍生物均称为萜类化合物。萜类化合物常常根据分子结构中异戊二烯单位的数目进行分类如单萜、倍半萜、二萜等同时再根据各萜类分子结构中碳环的有无和数目的多少进一步分为链萜、单环萜、双环萜、三环萜、四环萜等例如链状二萜、单环二萜、双环二萜、三环二萜、四环二萜。萜类多数是含氧衍生物所以萜类化合物又可分为醇、醛、酮、羧酸、酯及苷等萜类。本章主要介绍单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜等萜类以及挥发油类化合物。一、萜的含义和分类一、萜的含义和分类二、萜类的结构类型及代表性化合物三、萜类化合物的理化性质四、萜类化合物的化学性质五、萜类化合物的提取分离六、挥发油第六章萜类和挥发油单萜类(monoterpenoids)是由个异戊二烯单位构成、含个碳原子的化合物类群广泛分布于高等植物的腺体、油室和树脂道等分泌组织中是植物挥发油的主要组成成分在昆虫激素及海洋生物中也有存在。它们的含氧衍生物多具有较强的生物活性和香气是医药、化妆品和食品工业的重要原料。单萜以苷的形式存在时不具有挥发性不能随水蒸气蒸馏出来。单萜类化合物可分为链状型和单环、双环等环状型两大类其中以单环和双环型两种结构类型所包含的单萜化合物最多。构成的碳环多为六元环也有五元环、四元环和七元环。二、萜类的结构类型及代表性化合物、单萜()开链单萜二、萜类的结构类型及代表性化合物()环状单萜二、萜类的结构类型及代表性化合物芍药苷(paeoniflorin)是从芍药paeoniaalbiflora根中得到的蒎烷单萜苦味苷对小鼠显示有镇静、镇痛及抗炎等药理作用。近年报道芍药苷具有防治老年性痴呆的生物活性。卓酚酮类化合物是一类变形的单萜它们的碳架不符合异戊二烯定则该类化合物多具有抗菌活性但同时多有毒性。二、萜类的结构类型及代表性化合物()环烯醚萜(iridoids):含有环戊烷结构单元包括含有取代环戊烷环烯醚萜(iridoids)和环戊烷开裂的裂环环烯醚萜(secoiridoids)两种基本碳架。二、萜类的结构类型及代表性化合物环烯醚萜苷类:环烯醚萜类成分多以苷的形式存在以个碳的环烯醚萜苷占多数其结构上C羟基多与葡萄糖形成苷且大多为单糖苷C有的氧化成羧酸并可形成酯。梓醇(catalpol)又称梓醇苷是地黄中降血糖作用的主要有效成分。梓苷(catalposide)的药理作用与梓醇相似。桃叶珊瑚苷(aucubin)是车前草清湿热、利尿的有效成分。二、萜类的结构类型及代表性化合物、倍半萜倍半萜类(sesquiterpenoids)是由个异戊二烯单位构成、含个碳原子的化合物类群。倍半萜主要分布在植物界和微生物界多以挥发油的形式存在在植物中多以醇、酮、内酯或苷的形式存在亦有以生物碱形式存在。倍半萜类化合物按其结构碳环数分为无环、单环、双环、三环、四环型倍半萜按构成环的碳原子数分为五元环、六元环、七元环等也有按含氧官能团分为倍半萜醇、醛、酮、内酯等。二、萜类的结构类型及代表性化合物()无环倍半萜金合欢烯:存在于枇杷叶、生姜等的挥发油中β构型体存在于藿香、啤酒花和生姜挥发油中。金合欢醇在橙花油、香茅中含量较多为重要的高级香料原料。橙花醇具有苹果香是橙花油中的主要成分之一。二、萜类的结构类型及代表性化合物()环状倍半萜青蒿素(qinghaosu,artemisinin)是倍半萜过氧化物是从中药青蒿(黄花蒿ArtemisiaannuaL)中分离到的抗恶性疟疾的有效成分。曾对它的结构进行了修饰合成大量衍生物从中筛选出具有抗疟效价高、原虫转阴快、速效、低毒等特点的双氢青蒿素(dihydroqinghaosu)再进行甲基化将它制成油溶性的蒿甲醚(artemether)及水溶性的青蒿琥珀酸单酯(artesunate)用于临床。鹰爪甲素(yingzhaosu)是从草药鹰爪Artemisiaannua根中分离出的具有过氧基团的倍半萜化合物对鼠疟原虫的生长有强的抑制作用。二、萜类的结构类型及代表性化合物、二萜二萜类(diterpenoids)是由个异戊二烯单位构成、含个碳原子的化合物类群。二萜广泛分布于植物界植物分泌的乳汁、树脂等均以二萜类衍生物为主尤以松柏科植物最为普遍。许多二萜的含氧衍生物具有多方面的生物活性如紫杉醇、穿心莲内酯、关附甲素、雷公藤内酯、甜菊苷等都具有较强的生物活性。除植物外菌类代谢产物中也发现有二萜从海洋生物中也有为数较多的二萜衍生物。二、萜类的结构类型及代表性化合物()链状二萜链状二萜类化合物在自然界存在较少常见的只有广泛存在于叶绿素的植物醇(phytol)与叶绿素分子中的卟啉(porphyrin)结合成酯的形式存在于植物中曾作为合成维生素E、K的原料。二、萜类的结构类型及代表性化合物()环状二萜维生素A(vitaminA)是一种重要的脂溶性维生素主要存在于动物肝中特别是鱼肝中含量较丰富如鲨鱼和鳕鱼的肝油中富含维生素A。维生素A与眼睛的视网膜内的蛋白质结合形成光敏感色素是保持正常夜间视力的必需物质而且维生素A也是哺乳动物生长必不可缺少的物质。二、萜类的结构类型及代表性化合物穿心莲内酯为穿心莲Andrographispaniculata中抗菌消炎作用的活性成分临床用于治疗急性菌痢、胃肠炎、咽喉炎等与亚硫酸钠在酸性条件下可制成穿心莲内酯磺酸钠制备水溶性注射剂。紫杉醇是红豆杉Taxusspp中活性成分已成新型天然抗肿瘤药物对于卵巢癌、乳腺癌和肺癌疗效好。关附甲素是中药关白附中的具抗心律失常的活性成分已进入国家I类新药研制的III期临床研究。二、萜类的结构类型及代表性化合物()二倍半萜二倍半萜类化合物(sesterterpenoids)是由个异戊二烯单位构成、含个碳原子。年发现第一个二倍半萜。这类化合物在生源上是由焦磷酸香叶基金合欢酯(geranylfarnesylpyrophosphate,GFPP)衍生而成多为结构复杂的多环性化合物。与其它各萜类化合物相比数量少分布在洋齿植物植物病原菌海洋生物海绵、地衣及昆虫分泌物中。呋喃海绵素是从海绵动物中得到的含呋喃环的链状二倍半萜。二、萜类的结构类型及代表性化合物一、萜的含义和分类二、萜类的结构类型及代表性化合物三、萜类化合物的理化性质四、萜类化合物的化学性质五、萜类化合物的提取分离六、挥发油第六章萜类和挥发油、形态单萜和倍半萜类多为具有特殊香气的油状液体在常温下可以挥发或为低熔点的固体。可利用此沸点的规律性采用分馏的方法将它们分离开来。二萜和二倍半萜多为结晶性固体。、味萜类化合物多具有苦味有的味极苦所以萜类化合物又称苦味素。但有的萜类化合物具有强的甜味如具有对映贝壳杉烷骨架(entkaurane)的二萜多糖苷甜菊苷的甜味是蔗糖的倍。、旋光性大多数萜类具有不对称碳原子具有光学活性。、溶解度萜类化合物亲脂性强随着含氧官能团的增加或成苷的萜类则水溶性增加。萜类的苷有一定的亲水性。三、萜类化合物的理化性质一、萜的含义和分类二、萜类的结构类型及代表性化合物三、萜类化合物的理化性质四、萜类化合物的化学性质五、萜类化合物的提取分离六、挥发油第六章萜类和挥发油、加成反应含有双键和醛酮等羰基的萜类化合物可与某些试剂发生加成反应其产物往往是结晶性的。如含羰基的萜类化合物可与亚硫酸氢钠发生加成反应生成结晶形成物复加酸或加碱使其分解生成原来的反应产物。、氧化反应不同的氧化剂在不同的条件下可以将萜类成分中各种基团氧化生成各种不同的氧化产物。常用的氧化剂有臭氧、三氧化铬等亦可用于萜类化合物的醛酮合成。、脱氢反应脱氢反应在研究萜类化学结构中是一种很有价值的反应通常在惰性气体的保护下用铂黑或钯做催化剂将萜类成分与硫或硒共热(~℃)而实现脱氢。四、萜类化合物的化学性质一、萜的含义和分类二、萜类的结构类型及代表性化合物三、萜类化合物的理化性质四、萜类化合物的化学性质五、萜类化合物的提取分离六、挥发油第六章萜类和挥发油萜的苷亲水较强苷元脂溶性较强。、溶剂提取法、碱提取酸沉淀法、活性炭吸附法、大孔树脂吸附法五、萜类化合物的提取分离一、萜的含义和分类二、萜类的结构类型及代表性化合物三、萜类化合物的理化性质四、萜类化合物的化学性质五、萜类化合物的提取分离六、挥发油挥发油(volatileoils)又称精油(essentialoils)是一类具有芳香气味的油状液体的总称。在常温下能挥发可随水蒸气蒸馏。挥发油类成分主要存在种子植物尤其是芳香植物中。挥发油多具有祛具有祛痰、止咳、平喘、驱风、健胃、解热、镇痛、抗菌消炎作用。六、挥发油挥发油的成分可分为类:)萜类化合物挥发油中的萜类成分主要是单萜、倍半萜和它们含氧衍生物如薄荷油、樟脑等)芳香族化合物如桂皮醛、茴香醚、丁香酚等)脂肪族化合物如正癸烷(ndecane存在于桂花的头香成分中)和小分子醇、醛及酸类化合物(如正壬醇nnonylalcohol存在于陈皮挥发油中))其它类化合物除上述三述化合物外还有一些挥发油样物质如大蒜油(mustarkoil)等也能随水蒸馏故也称之为“挥发油”。六、挥发油六、挥发油一、挥发油的提取、水蒸气馏法、油脂吸收法、溶剂萃取法用石油醚(~℃)等有机溶剂、二氧化碳超临界流体萃取法、冷压法二、挥发油成分的分离、冷冻析晶、真空分馏法、化学方法:)利用酸、碱性不同进行分离)利用官能团特性进行分离、层析分离法六、挥发油

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