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中国药科大学有机化学考点.doc

中国药科大学有机化学考点.doc

上传者: mini-宝儿 2013-06-26 评分 5 0 160 22 729 暂无简介 简介 举报

简介:本文档为《中国药科大学有机化学考点doc》,可适用于高等教育领域,主题内容包含命名多官能团化合物的命名官能团优先级次序―COOH>―SOH>CN>―C=O(醛)>CO(酮)>―OH>―C=C―>―CC―>―NH>―OR>―R>符等。

命名多官能团化合物的命名官能团优先级次序―COOH>―SOH>CN>―C=O(醛)>CO(酮)>―OH>―C=C―>―CC―>―NH>―OR>―R>―X>―NO>―NO常见取代基的缩写Ar、Ph、Bz……多取代苯衍生物的命名萘衍生物的命名联苯的命名醌的命名基本概念大π共轭体系、芳香性、芳烃的分类、Hückle规则、苯衍生物取代基的定位效应卤代烃的分类、胞二卤代烃、亲核取代反应、瓦尔登转化、底物、离去基团、亲核试剂、亲核性、碱性、消除反应、扎依采夫规则、E消除的立体选择性影响取代与消除反应竞争的因素常见溶剂的分类非极性、极性(质子、非质子极性)醇的分类、醇的酸性变化规律、醇的取代与消除活性规律、硫醇的酸性、偕二醇釒羊盐、冠醚、PTC(相转移催化剂)亲核加成反应、半缩醛、缩醛、缩酮羟胺、肼、苯肼、氨基脲、肟、腙、苯腙、缩胺脲、西佛碱、烯胺、羰基试剂(,二硝基苯肼)膦叶立德卤仿反应、羟醛缩合α,β不饱和醛酮、醌人名反应FriedelCraft烷基化与酰基化Oppenauer氧化、MeerweinPonndorf还原Williamson醚合成Wittig反应Clemmensen还原、WolffKishner黄鸣龙还原Cannizzaro反应Michael加成GattermannKoch反应特殊化合物与试剂格氏试剂、有机锂试剂Lucas试剂Sarret试剂、Jones试剂Tollen试剂、Fehling试剂四氢铝锂(氢化铝锂)DMF、DMSO频那醇THF、二氧六环二缩乙二醇物理性质卤代烃的密度醇、醚的沸点、水溶性规律反应机理亲核取代:SNSN消除:EE频那醇重排羰基的亲核加成羟醛缩合化学反应芳香烃苯环的亲电取代–硝化、卤代、磺化、傅克反应–亲电取代的定位规则烷基苯侧链的反应–α卤代、侧链氧化稠环芳烃的反应–萘的亲电取代、氧化、还原–蒽与菲,位的反应卤代烃亲核取代–形成醇、醚、腈、硫醇、硫醚、硝酸酯的反应–水解、醇解、氨解、卤素交换反应–亲核取代的反应机理反应动力学、立体化学消除反应–反应条件:强碱、低极性溶剂–区域选择性:扎依采夫规则–E消除的立体选择性:反式共平面SNSNEE之间的竞争还原反应(合成时尽量避免)与活泼金属的反应、格氏试剂及其应用醇羟基氢的酸性酸性变化规律成酯反应亲核取代–与HX反应–条件:酸催化–机理:多SN伯醇SN–反应活性:叔>仲>伯<MeOH–Lucas试剂–与PX的反应与SOCl的反应(立体化学)–分子间脱水成醚消除反应形成烯烃–反应条件:浓HSO或AlO–反应机理:E–活性:烯丙型>叔>仲>伯–区域选择性:扎依采夫规则频那醇重排–先生成较稳定的碳正离子–电子云密度较高的烃基更易发生迁移芳基>脂肪烃基氧化–强氧化剂–选择性氧化剂:Sarret、Jones、MnO、Oppenauer、HIO醚醚键的断裂–亲核取代–注意取代历程与断键方向环氧化合物的开环反应–酸催化、碱催化历程–酸催化、碱催化下不同的立体选择性–相似的立体选择性:反式开环醛酮醌亲核加成–羰基化合物的活性:电性效应与位阻效应 HCHO>RCHO>RCOMe>RCOR’ 脂肪醛酮>芳香醛酮–亲核试剂:HCN、NaHSO、ROH、氨衍生物、金属有机化合物、膦叶立德(Wittig反应)–反应用途、条件、反应范围……αH的反应–α卤代–酸催化、碱催化的不同卤仿反应及其应用–卤仿反应反应范围:甲基醛酮α甲基仲醇–羟醛缩合:酸或碱催化延长碳链–机理:碳负离子亲核进攻–反应范围:有αH的醛酮醛易酮难–分子内缩合:成环–交叉缩合氧化:强氧化剂、Tollen、Fehling、AgO还原到亚甲基–酸性条件:Clemmensen还原–碱性条件:WolffKishner黄鸣龙还原还原到羟基:不同还原条件的选择性–催化氢化羰基与C=C双键的反应活性–LiAlH、NaBH–MeerweinPonndorf还原–金属还原单分子还原偶联还原–Cannizzaro反应反应条件季戊四醇的制备α,β不饱和醛酮的反应–C=C双键对羰基亲核加成的影响–,与,加成–高活性底物、亲核试剂倾向,反之,–羰基对C=C双键亲电加成的影响–加HX:,加成–加X、XHO:,加成–DielsAlder反应醌的反应:与α,β不饱和醛酮类似卤代烃、醇、醚、醛酮之间的相互转化化合物的常用制备方法卤代烃烯烃、芳烃侧链的α卤代芳环的亲电卤代烯、炔与HX、X的加成醇的亲核取代卤素交换反应:制备RI醇烯烃水合、卤烃水解格氏试剂法醚醇分子间脱水:制备对称简单醚Williamson合成法醛酮醌炔的水合或硼氢化氧化烯的臭氧氧化胞卤代烃水解醇氧化芳烃侧链氧化傅克酰基化GattermannKoch反应:制备苯甲醛类化合物醌的制备:酚氧化

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