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14有机-14章羧酸衍生物.pdf

14有机-14章羧酸衍生物

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2013-05-01 0人阅读 举报 0 0 暂无简介

简介:本文档为《14有机-14章羧酸衍生物pdf》,可适用于考试题库领域

羧酸衍生物的结构羧酸衍生物的物理性质羧酸衍生物的反应酰基碳上的亲核取代反应羧酸衍生物与有机金属化合物的反应羧酸衍生物的还原酰卤氢的卤代酰亚胺的酸性烯酮的反应第章羧酸衍生物酰基碳上的亲核取代反应Reformatsky反应酯的热裂羧酸衍生物的制备酰卤的制备酸酐和烯酮的制备酯的制备酰胺和腈的制备油脂蜡碳酸的衍生物油脂蜡碳酸的衍生物作业:羧酸衍生物的结构RCHCWHO氧的碱性H的活性羰基的活性离去基团RCHCWO羧酸衍生物的结构和反应性能的分析W=ORNRXOCROH的活性减小(H的pKa值增大)羰基的活性减小(取决于综合电子效应)W的离去能力减小(离去基团的稳定性减小)RCHCXRCHCOCR'RCHCHRCHCR'RCHCOR'RCHCNHOOOOOOO反应活性的变化规律羧酸衍生物的物理性质低级的酰氯和酸酐是有刺鼻气味的液体高级的为固体低级的酯具有芳香的气味可作为香料十四碳酸以下的甲酯和乙酯均为液体甲酰胺除外其它酰胺由于分子内形成氢键均是固体脂肪酰胺的氮上有取代基时常为液体羧酸衍生物可溶于有机溶剂酰氯和酸酐不溶于水低级的遇水分解酯在水中溶解度很小低级酰胺可溶于水。羧酸衍生物的光谱性质见核磁共振和红外光谱一章酰基碳上亲核取代反应的概述羧酸衍生物的水解形成羧酸羧酸衍生物的醇解形成酯羧酸衍生物的氨(胺)解形成酰胺羧酸衍生物的反应酰基碳上的亲核取代反应该取代反应需要在碱或酸的催化作用下进行。碱性催化的反应机理OORCWNuRCNuWOORCWNuRCWONuRCNuW催化剂酰基碳上亲核取代反应的概述酰基碳上的亲核取代反应酸催化的反应机理为:这是一个可逆反应要使反应向右方进行其条件是:()羰基的活性()离去基团的离去能力W>Nu()改变影响平衡移动的其它因素。ORCWHORCWHNuRCWOHNuWORCNuHHORCNuRCW>RCNuOOOCHCClOOCHCOCCHOOCHCOCHHOCHCOHCHOHOCHCNHCHCNHClOCHCOHNHNH}}室温加热长时间回流请考虑:反应是否需要催化剂?需要什么催化剂?为什么?()水解反应的一般情况羧酸衍生物的水解形成羧酸OCHCNHHNOOCHCNNHOOCHCOHNHCHCOOHO(CH)CCOHO(CH)CCNHHNOHSOHOoC亚硝酸在酰胺制酸中的作用()酯的水解反应*碱性水解同位素跟踪结果表明:碱性水解时发生了酰氧键断裂。OOCHCOCHHOCHCONaCHOHNaOHOORCOR'OHRCOHOR'RCOR'OHO四面体中间体是负离子反应机理慢快ROHRCOONaOHRCONaHOO碱性水解的讨论碱性水解速率与OH成正比。羰基活性越大C空阻越小酯基空阻越小反应速率越快。CHCOOCMeMeCCOOEtCHCOOEtClCHCOOEtv相对形成的四面体中间体能量越低反应速率越快。(能分散负电荷的取代基对反应是有利的)酯的碱性水解是不可逆的。碱的用量要超过催化量。*酸性水解同位素跟踪结果表明:酸性水解时也发生酰氧键断裂。反应机理R'OHRCOR'RCOR'RCOR'HOHHOHOOHOHRCOR'HRCOHOHOHOHRCOHORCOR'OH四面体中间体是正离子CHCOCHHOHCHCOHCHOHOO酸在反应中有两个作用:①活化羧基②使OH、OR形成羊盐而更易离去。在酯(RCOOR’)中R为吸电子基团虽能活化羧羰基但会使关键中间体正离子能量升高R为给电子基团亦有两种相反的作用故表现不出明显的影响。酸性水解的讨论钅酯的酸性水解和酯化反应互为逆反应平衡的移动取决于反应的条件。体系中有大量水存在时有利于酯的水解。若有大量醇存在并采取去水措施则有利于酯化反应。在RCOOR'中R对速率的影响是:一级>二级>三级R'对速率的影响是:三级>一级>二级CHCOOR'在盐酸中于OC时水解的相对速率v的实验数据如下:R':CHCHCH(CH)C(CH)v:(历程不同)*酯的酸性水解和碱性水解的异同点不同点:催化剂用量不同。碱催化大于mol酸催化只需要催化量。碱催化反应是不可逆的酸催化反应是可逆的。吸电子取代基对碱性催化有利对酸性催化没有明显的影响。碱性催化:oROH>oROH>oROH酸性催化:oROH>oROH>oROH相同点:都是经过加成消除机理进行的增大空阻对反应不利。都发生酰氧键断裂o醇酯的酸性水解只能用新的机理来解释。*o醇酯的酸性水解机理通过同位素跟踪可以证明上述反应机理反应式反应机理关键中间体CHCOC(CH)OHCHCOOHHO(CH)COHHCHCOC(CH)HCHCOOH(CH)C(CH)COHCHCOC(CH)OCHCOC(CH)OHOHHHO(CH)COHSNA制备羧酸和醇B测定酯的结构*酯水解的应用CHOOCR'CHOOCRCHOOCR''NaOHHCHOHR'COOHCHOHRCOOHCHOHR''COOH羧酸衍生物的醇解形成酯OCHCClR'OHOCHCOR'HClOCHCOHOOCHCOCCHOCHCOR'R'OH}酯交换酸催化为主酸催化肖特鲍曼条件吡啶、三乙胺、N,N二甲苯胺等弱有机碱反应条件称为肖特鲍曼条件催化剂催化剂OCHCOCHR'OHOCHCOR'CHOH催化剂OCHCNHR'OHOCHCOR'NH催化剂CHCNOCHCOR'R'OHNH催化剂HO*酯交换的讨论:()酯交换用酸(HCl,HSO,对甲苯磺酸)和碱(RONa)等催化均可。()o醇的酯交换比较困难(因空阻太大)。()常应用于将一个低沸点醇的酯转化为高沸点醇的酯反应过程中将低沸点醇不断蒸出可移动平衡。*RCN醇解的反应机理亚胺酯的盐无水条件下能得到。RCNRCNHRC=NHR'OHRCNHHOR'RCNHOR'HOCNHOR'OHRCNHOR'OHRH~HRCOOR'RCOHOR'NH反应实例实例一:CHCHCHCOOHHCHCOOCH=CH聚合CHOHCHOCHO维尼纶实例三:实例二:COOEtCHOHHOOEtOH将乙醇不断蒸出。OHCOCHCHCHOHCHCHCHOCHCH(OH)CHCHCOOCHCHCHnCHCHOHnCHCHOOCCH实例五:ClCHCOONaClCHCOOHNCCHCOONaCHOOCCHCOOCHNaCOHO低温NaCNCHOHHSOClCHCOOHHSOCHOHClCHCOOCHNaCNNCCHCOOCH丙二酸二乙酯氰乙酸乙酯实例四:实例六:CHCOCOCHOOCHOHCHOCHCOOCHCOCHOHOCHOOCCHCOOCHCHOHHSO丙二酸二乙酯CHOOCCHCOOCH丙二酸二乙酯羧酸衍生物的氨(胺)解形成酰胺()反应用碱催化一般不用酸催化。()不溶于水的酰卤可用NaOH水溶液催化溶于水的酰卤需用有机碱催化。()o胺不能发生酰基化反应。CHCWNHCHCNHHWOOCHCCl(CH)NCHCN(CH)ClOOHOROHCHCOH(CH)NHClOCHCOR(CH)NHClO()酰胺交换注意平衡移动CHCNHCHNHHClCHCNHCHNHClOONHHClOOONHOONHOONHNHOOOHNHOOONHNHNHOHH请写出酸酐氨解的反应机理。()酸酐氨解的应用羧酸衍生物与有机金属化合物的反应OORCWR'MgXRCWOMgXRCR'R'WMgXR'MgXRCR'OMgXR'HORCR'OHR'R'MgXR'LiR'CuLiRCdRCOOHRCOOMgXRR’C=ORCOXRR'COHRR’C=ORR'C=ORR'C=ORR’C=ORR'C=ORR'COH(RCO)O*RCHOoROHoROHoROHRC=ORCOOR”RCNRCONH*同左同左(慢)同左(慢)同左同左(慢)同左(慢)oROHoROH同左同左羰基化合物与有机金属化合物的反应归纳请同学自己考虑I(CH)CClOI(CH)CCHO(CH)CuLiEtO,oCeg:CHOC(CH)CClO(CH)CdOCHCHOC(CH)COCHOOeg:CHOMgXOOOHOCHOCOCHCHCOOHeg:用催化氢化法还原用金属氢化物还原酯用金属钠还原羧酸衍生物的还原反应还原试剂反应物反应条件产物反应式用催化氢化法还原羧酸衍生物的还原反应NH(R)CH(CH)nRCXORCOCR'OOCOCOO(CH)nRCOROOCO(CH)nRCNH(R)ONH(R)CO(CH)nCNR一般情况RCHOH反应物还原产物罗森孟法RCHO环状酸酐HO(CH)nOH一般情况RCHOHR'CHOH一般情况RCHOHR'OH内酯HO(CH)nOH一般情况RCHNH(R)RCHNH羧酸衍生物催化氢化还原反应的总结RCClHORCHOHRCClHORCHOPdBaSO硫喹啉PdRCOCR'HOORCHOHR'CHOHPdOOOHHOCHCHCHCHOHPdRCHNHNHOHPdRCNHHOPdNHRCOR'HOPdRCHOHR'OHOOHHOCHCHCHCHOHPd关于酰胺还原的说明ORCNHORCNHRORCNRLiAlHLiAlHLiAlHLiAlHLiAlHLiAlHHOHORCH=NHRCH=NRRCH=NRRCHNHRCHNHRRCHNRHOHOHORCH=ORCH=ORCH=O(好控制)(不好控制)(不好控制)加成消除加成加成消除用金属氢化物还原OOOOONaBH~oCDMF,hRCClORCHOHRCOCR'OORCHOHR'CHOHRCOR'ORCHNHRCHOHR'OHRCNHOLiAlHHOLiAlHHOLiAlHHOLiAlHHO()酯的单分子还原:鲍维特布朗克还原*定义:用金属钠和无水乙醇将酯还原成一级醇的反应称为鲍维特布朗克还原。RCOOR'RCHOHR'OHNa无水乙醇酯用金属钠还原双键不受影响*酯单分子还原的反应机理RCOR'ONaCONaROR'NaCHONaROR'CNaOROR'R''OHCHOROR'RCHORONaR''OHRCHOH()酯的双分子还原:酮醇反应(偶姻反应)*定义:在惰性溶剂中用金属钠将脂肪酸酯还原成α羟基酮的反应称为酮醇反应。Na惰性溶剂RCONaRCONaHORCHOHRC=ORCOOR'RCOOR'ORCOR'ORCOR'NaORCOR'ORCOR'RC=ORC=ONaORCOR'ORCOR'R’ORCORCORCORCORCOHRCOHRC=ORCHOHHO偶联偶合互变异构*酯双分子还原的反应机理*酯双分子还原反应的应用A制备α羟基酮B制备α羟基环酮C制备索烃(CH)nCOOR'COOR'NapCHCHCHCONaCONa(CH)nCOHC=O(CH)nHO酰卤α氢的卤代请完成下列转换反应机理:(将赫尔乌尔哈泽林斯基反应头尾除去)CHCHCOOCHCHCHCOOCHBrCHCHCOOCHCHCHCOOCHBrCHCHCOClCHCHCOOCHBrCHCHCOClCHCHCOOCHCHCHCOOHCHCHCOOCHCHCHCOOHCHCHCOOHKMnO(CHCO)OCHOHSOClCHOHBrOOCHCHCHCHO酰亚胺的酸性CHCHCH=CHNHCHCHCHOHHOpKa~~~~~~OCHCNHSONHpKa~~中性弱酸性碱性NHOONHOONHOOBrKOHHOHBr丁二酰亚胺N溴代丁二酰亚胺(NBS)丁二酰亚胺的钾盐酸碱反应取代反应NBrOONKOOOOOCHOHHOOCCHCHCOOHCHOH,HCHCOOCHCHCOOHCHCOOCHCHCOOCHHONHCHCONHCHCOONHoCNHOO烯酮的反应()形成亚甲基卡宾的反应CH=C=Oh:CHCOCCOOHHHOCCO烯酮氢加在氧上其余部分加在碳上。CH=COROHCH=CNHOHCH=CROMgBrOCHCRCHCOORCHCONHCH=CROH互变异构互变异构互变异构HOHORCH=C=ORMgBrHNHCH=COHOHCH=CXOHCH=COOCROHCHCOOHCHCOXCHCOCROO互变异构互变异构互变异构HOHHXHOOCR()发生羰基的一般反应。这也是乙烯酮的储存方式。()烯酮与甲醛的反应和乙烯酮的二聚*乙烯酮与甲醛反应形成β丙内酯*乙烯酮二聚形成取代的β丙内酯CH=C=OCH=C=OCH=C=OCH=OZnCl或AlClOOOCHO*丙内酯的开环反应在中性或弱酸性条件下通过烷氧键断裂开环(发生SN反应)烷氧键断裂开环得到β取代羧酸。CHOHNaClOOHClNaSHNHHOHOCHOHCHCNClCHCHCOOH()HSCHCHCOOH()HNCHCHCOOHCHOCHCHCOOH()OHOCHOCH=C=OCHOHHHOCHOOCHOCHOCHOCH=CCHCOCHOOCHCCHCOCHO在碱性或强酸性条件下通过酰氧键断裂开环(加成消除机理)生成β取代羧酸衍生物。HOCHCHCOCHOOOCHOHCHOHCHONaHReformatsky反应醛或酮、α溴(卤)代酸酯、锌在惰性溶剂中互相作用得到β羟基酸酯的反应称为瑞佛马斯基反应。C=OXCHCOOCHC=CHCOOHC=CHCOOCHCOZnXCHCOCHCHorEtOHO,HCOHCHCOCHHHOCOHCHCOHHOHZn定义:说明反应需在惰性溶剂中进行不能用BrMgCHCOEt代替BrZnCHCOEt溴代酸酯的碳上的取代基空阻太大时反应不能进行。该反应定向性好。反应机理ZnBrCHCOEtOOCHCOEtOCH=COEtZnBrCOZnOCHCBrOEtCCHCOEtOHHOHCOOEtOZnBrOBrZnOOEt反应主要用来制备:β羟基酸酯β羟基酸α,β不饱和酸酯α,β不饱和酸以及由它们衍生的化合物反应的应用应用不超过个碳的醇合成实例(CH)CHCHCHCOEtCHCHOH(CH)CHCHOCHCHBrCHCOEt(CH)CHCHOHCHCHBrCHCOHCHCHCHCOHBrCHCHCHCHOH酯的热裂黄原酸酯的热裂酯的热裂酯在~℃的高温进行热裂产生烯和相应羧酸的反应称为酯的热裂。CHCOOCHCHHCHCOOHCH=CH~oC()定义:酯的热裂酯的热裂*消除反应是通过一个六中心过渡态完成的。C=CCCHOCOCHCOOH六中心过渡态*反应机理说明:消除时与C相连的酰氧键和与C相连的H处在同一平面上发生顺式消除。()反应机理:CCHOCOegCHCHCHCHOCCHOC=CHHCHCHC=CHHCHCH顺式消除顺式消除oCoC主要产物全重叠式部分重叠式*部分重叠式构象比全重叠式构象稳定因此以部分重叠式构象进行顺式消除而得到的“E型”或“反型”产物占多数。CCCCHOOHHHCHCHCCCCHOOHHHCHCHCCCCHOOHHHCHCHCCCCHOOHHHCHCHOCCHCHCHCHCHCHOCH=CHCHCHCHCHCH=CHCHCHegoC*当αC两侧都有βH时以空阻小酸性大的βH被消除为主要产物主要产物以为起始原料制备和egCHOHCHCHCHOCCHOCHOHCHCOClCHHoCH重排CHCOOH环外双键环内双键eg以CHCHCHCHOH为原料合成CHCHCH=CHCHCHCHCHOHCHCH=CHCHCHCHCH=CHHOAcCHCOOCHCHCHCHoC~末端烯烃H黄原酸酯的热裂黄原酸黄原酸盐黄原酸甲酯ROCSNaSROCSCHS*黄原酸酯的制备ROHCSNaOHROCSNaSCHIROCSCHS*黄原酸酯及其衍生物ROCSHS*黄原酸酯的热裂CHCHOCSCHSC=SOHCHSCCoCCHSHO=C=S顺式消除CHSCSHOC=C*实例OCSCHS(CH)CHHoC(CH)CHHHXRHR碱请对比上面两种消除反应的区别羧酸及其衍生物的转换关系概貌腈芳烃氧化酸酐羧酸酰卤酸酐酯酯酰胺HO羧酸RXNaCNRMgXCO羧酸衍生物的制备乙酸酐的特殊制法丙酮和乙酸酰卤的制备实例说明:(i)反应原料是羧酸反应试剂是SOCl、PCl、PCl。(ii)反应需在无水条件下进行。(iii)产物酰卤通常都通过蒸馏方法提纯所以试剂、副产物与产物的沸点要有较大的差别。(iv)反应机理与醇的卤代类似。OCClOCOHOCHCHCClOCHCHCOHOCH(CH)COHOCH(CH)CClSOCl(bpoC)PCl(bpoC)(oC升华)PClSOHClHPOPOCl(bpoC)(bpoC)(bpoC)(bpoC)(oC分解)亲核取代各类卤化反应的归纳总结卤化反应的类别卤化试剂反应条件及催化剂反应机理烷烃的卤化X光照自由基取代芳烃的卤化X路易斯酸FeX亲电取代(加成消除)烯丙位苯甲位的卤化NBS*或X光照自由基取代醇的卤化SOClPClPClPBrHX(HI>HBr>HCl)X醛、酮、酸、酰卤H的卤化XPX烯醇化加成羧酸羟基的卤化卤代烃中卤素的交换*醇能与HX发生取代反应羧酸不行SOClPClPCl*亲核取代汉斯狄克法、克利斯脱法、珀脱法、柯齐反应烯烃、炔烃的加成XHXHOX亲电加成自由基反应羧酸的脱羧卤化酸酐的制备烯酮的制备酸酐和烯酮的制备混合酸酐法(酰卤和羧酸盐的反应)羧酸的脱水(甲酸除外)制备单纯的羧酸ORCClR'COOHOORCOCR'NNHCl酸酐的制备OCHCClOOCHCOCCHNaClOCHCONaTHFoCCOOH(CHCO)OC)OOCHCOOH(酸酐和烯酮的制备乙酸酐的特殊制法OCHCOHOCHCCHOOCHCOCCHOCH=COCCHHOCH=C=OCHCOOH~oC~oCAlPO乙烯酮互变异构芳烃的氧化CHCHOOOVOoCO(空气)最简单的烯酮是乙烯酮。CH=C=O(乙)烯酮CHCH=C=O甲基(乙)烯酮烯酮的制备方法:()α溴代酰溴脱溴ORCHCBrBrRCH=C=OZnBrZn定义羧酸分子内失水后的生成物称为烯酮。烯酮的制备()甲基酮脱甲烷()羧酸的脱水CHCOOHAlPO,oCCH=C=ORCHCOOHAlPO,oCHOHORCH=C=OOCHCCH~oC~oCCH=C=OCHCHORCHCCHRCH=C=O酯的制备酯化反应羧酸盐卤代烷羧酸重氮甲烷参见羧酸一章羧酸对烯、炔的加成:()酸催化()亲电加成反应机理()可以制备各种醇的酯羧酸衍生物的醇解反应eg丁内酯(主要产物)丙内酯(次要产物)egCHCOOHHCCHCHCOOCH=CHH,HgSO~oC(醋酸乙烯酯维尼纶的单体)egCH(COOH)(CH)C=CHCH(COOCMe)浓HSO室温~羧酸对烯、炔加成制备酯的实例CHCHCHCHCHCOOHCHCHCCOOHCHCH=CHCHCOOHHHOOCHOOHCHC()羧酸衍生物的氨解()羧酸铵盐的失水()腈的水解羧酸NH铵盐酰胺~oCHOHO~oCHO腈HO酰胺的制备酰胺和腈的制备()贝克曼重排反应机理:具有强亲核性egCHCOOHNHCHCOONHOCHCNHHOCHCNHClo~oCCHCNHOegegCHCNHONNaOH,CHOH~oC,hOCHCNHOoC腈的制备()用卤代烃和氢氰酸盐制备(参见卤代烃)()酰胺失水(参见酰胺的制备)油脂油脂是高级脂肪酸的甘油酯一般在室温是液体的称为油是固体或半固体的称为脂油的化学成分以不饱和酸及相对分子质量低的酸较多。油脂中脂肪酸的不饱和程度对油脂的物理及化学性质具有很大的影响不饱和酸的熔点较低采取催化氢化法提高油脂的熔点。这个氢化过程称为油脂的硬化。含有共轭双键脂肪酸的油脂具有一个特殊的性质:当把它涂布在平面上和空气接触时就逐渐变为一层干硬而有弹性的膜因此这种油脂又称为干性油。油脂蜡碳酸及其衍生物CHOCORCHOCOR'NaOHCHOCOR''CHOHCHOHCHOHRCOONaR'COONaR''COONa油脂十个碳以上的羧酸钠盐蜡蜡的化学成分是个碳以上的偶数碳原子的羧酸和高级一元醇形成的酯此外尚存在一些相对分子质量较高的游离的羧酸、醇以及高级的碳氢化合物及酮。蜡多为固体重要的有下列几种:CHCOOCHCHCOOCHCHCOOCH蜂蜡,熔点~°C存在于蜜蜂腹部鲸蜡,熔点~°C存在于鲸鱼头部巴西蜡,熔点~°C存在于巴西棕榈叶中蜡可用于制蜡纸、防水剂、光泽剂等。如将蜡水解得相应的高级羧酸及高级醇。保留一个羟基的碳酸衍生物均不稳定易分解。HOCClOHOCOEtOCOHClCOEtOHCONHOHOCOHHOCNHO碳酸碳酸及其衍生物ClCClOHClROHClCORONHHNCOROROHROCORORNHRN=C=ORNHRNHCNHRO(CH)NCHSOClRN=C=NRHNCNHONHHNCClOHClO=C=NHHOCNNH碳二亚胺光气氰酸异氰酸异氰酸酯CClSO碳酸衍生物的制备及介绍二个羟基均被取代的碳酸衍生物十分有用。原(某)酸及其衍生物简介OHOCOHHOCOHOHOHOHCOHHCOHOHOHRCOCHOCHOCHRCClClCl碳酸原碳酸甲酸原甲酸原(某)酸原(某)酸三酰氯三甲酯原甲酸三乙酯的制备和应用HCOOCHCHOHHCClCHONaHORC(OCH)HCOOCHRCHCH(OCH)CHOMgXRCHMgXRC=O缩醛缩酮HCOCHOCHOCH幻灯片编号幻灯片编号羧酸衍生物的结构幻灯片编号幻灯片编号幻灯片编号幻灯片编号幻灯片编号幻灯片编号亚硝酸在酰胺制酸中的作用()酯的水解反应幻灯片编号碱性水解的讨论*酸性水解幻灯片编号幻灯片编号*酯的酸性水解和碱性水解的异同点*o醇酯的酸性水解机理幻灯片编号羧酸衍生物的醇解形成酯幻灯片编号*RCN醇解的反应机理反应实例实例四:羧酸衍生物的氨(胺)解形成酰胺幻灯片编号幻灯片编号羰基化合物与有机金属化合物的反应归纳eg:幻灯片编号幻灯片编号幻灯片编号幻灯片编号幻灯片编号幻灯片编号幻灯片编号幻灯片编号*酯单分子还原的反应机理幻灯片编号幻灯片编号*酯双分子还原反应的应用酰卤α氢的卤代酰亚胺的酸性幻灯片编号烯酮的反应幻灯片编号幻灯片编号*丙内酯的开环反应幻灯片编号Reformatsky反应幻灯片编号反应机理幻灯片编号实例幻灯片编号幻灯片编号幻灯片编号幻灯片编号幻灯片编号eg幻灯片编号黄原酸酯的热裂幻灯片编号*实例羧酸及其衍生物的转换关系概貌酰卤的制备各类卤化反应的归纳总结幻灯片编号幻灯片编号乙酸酐的特殊制法幻灯片编号幻灯片编号酯的制备幻灯片编号幻灯片编号幻灯片编号腈的制备幻灯片编号幻灯片编号幻灯片编号幻灯片编号幻灯片编号原(某)酸及其衍生物简介

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