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有机化学(第二版)第十二章_羧酸及其衍生物.ppt

有机化学(第二版)第十二章_羧酸及其衍生物

梅merse868
2013-04-12 0人阅读 举报 0 0 暂无简介

简介:本文档为《有机化学(第二版)第十二章_羧酸及其衍生物ppt》,可适用于高等教育领域

第十二章羧酸及其衍生物第十二章羧酸及其衍生物(一)羧酸(一)羧酸(Ar)RCOOH结构、分类和命名结构、分类和命名一、分类、按与COOH所连的烃基不同分为脂肪酸和芳香酸前者又分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。、按分子中所含羧基的数目可分为:一元羧酸二元羧酸多元羧酸二、命名二、命名系统命名法与命名醛相似只是在羧酸中链上取代基的位次常常不是用……来表示而是用αβγδ……来表示。α-甲基-α-羟基丙酸环戊基甲酸α甲基丙烯酸E-氯--溴丙烯酸-苯丙烯酸(肉桂酸)顺丁烯二酸(马来酸)乙二酸(草酸)间硝基苯甲酸羧酸的制备羧酸的制备一、氧化法、(高级脂肪)烃氧化含αH芳香烃也可被氧化成苯甲酸(pp)。、烯、炔烃氧化(pp)、烯、炔烃氧化(pp)、伯醇和醛氧化在氧化不饱和醛成不饱和酸时要用弱氧化剂:AgO或Ag(NH)这是制备羧酸最常用的方法。环已酮常被用来制取已二酸(p)甲基酮通过卤仿反应常被用来制比甲基酮少一个C的羧酸(p)。二、格氏试剂与CO作用二、格氏试剂与CO作用利用此反应可得到比原RX增加一个C的羧酸。注意:用此法制取羧酸时要注意分子中不可存在有其它与烃基卤化镁作用的基团。注意:用此法制取羧酸时要注意分子中不可存在有其它与烃基卤化镁作用的基团。三、腈水解三、腈水解用此法也可制备增长一个C的羧酸此法不适用于仲、叔卤代烃。羧酸的理化性质羧酸的理化性质一、物理性质羧酸的bp特别高比同分子量醇的沸点还要高它随着分子量的增加而升高。RCOOH也能与HO形成氢键∴其在水中溶解度也比相对分子量相当的醇大。RCOOH也能与HO形成氢键∴其在水中溶解度也比相对分子量相当的醇大。IR(cm):γOH-,γCO-IR(cm):γOH-,γCO-二、化学性质二、化学性质、酸性(OH)、酸性(OH)()电子效应对酸性的影响电子效应主要包括I和C其中取代基的I和C越大酸性越强取代基的I和C越大酸性越弱。由于I受距离的影响它随距离的增大而减弱∴同样的取代基距离COOH越远对其酸性影响越小。pKa、αH卤代、αH卤代赫尔-乌尔哈-泽林斯基反应、还原、还原、脱羧反应、脱羧反应重要的一元羧酸重要的一元羧酸甲酸(蚁酸)既有羧酸的一般性质也有醛的某些性质能与Tollens试剂、Fehling试剂作用乙酸(醋酸)丙烯酸(CH=CHCOOH)羟基酸羟基酸一、命名二、制备二、制备、α羟基酸②羧酸氯化水解①醛、酮与NaCN的亲核加成、β羟基酸、β羟基酸①   通过次卤酸(p)②Reformasky反应三、化学性质三、化学性质、酸性吸电子的羟基具有负的诱导效应使羟基酸的酸性比相应的脂肪酸强并且随距离远而减弱。、脱水反应、脱水反应)α羟基酸加热时进行双分子脱水形成交酯。α羟基酸和无机酸一起加热时要分解成少一个C的醛或酮当和KMnO溶液共热时要分解氧化成少一个C的酸利用此反应可以从羧酸合成少一个C的醛、酮或羧酸。α羟基酸和无机酸一起加热时要分解成少一个C的醛或酮当和KMnO溶液共热时要分解氧化成少一个C的酸利用此反应可以从羧酸合成少一个C的醛、酮或羧酸。)β羟基酸受热则发生分子内脱水生成αβ不饱和酸。)β羟基酸受热则发生分子内脱水生成αβ不饱和酸。)γδ羟基酸脱水生成环状内酯)γδ羟基酸脱水生成环状内酯γ-内酯δ-内酯(二)羧酸衍生物(二)羧酸衍生物羧酸衍生物的命名羧酸衍生物的命名一、酰卤和酰胺的命名相似都是以它们所含酰基命名。当酰胺分子的N上有取代基时在酰胺名称前冠以N烃基。乙酰氯丙酰胺草酰氯ε己内酰胺(NBS)二、酸酐根据来源的酸命名二、酸酐根据来源的酸命名顺丁烯二酸酐邻苯二甲酸酐三、酯的命名和酸酐相似根据形成它的酸和醇叫X酸X酯:三、酯的命名和酸酐相似根据形成它的酸和醇叫X酸X酯:丙二酸二乙酯醋酸乙烯酯羧酸衍生物的化学性质羧酸衍生物的化学性质一、羧酸衍生物的亲核取代反应加成消除历程:羧酸衍生物中L的被取代速率是:它们负离子的稳定性也依次降低。、水解成酸、水解成酸酯的碱性水解亦称为“皂化”反应(皂化值p)、醇解成酯、醇解成酯酰胺的醇解是可逆的需用过量的醇才能生成酯并放出氨酰氯的醇解常加碱(如稀OH¯RN或py)以中和生成的HCl。酰氯的醇解常加碱(如稀OH¯RN或py)以中和生成的HCl。酯交换反应:、氨解生成酰胺、氨解生成酰胺酰胺与胺的作用是可逆的需胺过量才可得到N烷基酰胺因此此反应实际意义不大。二、酰胺的化学性质二、酰胺的化学性质、酸碱性弱碱性:可与强酸生成弱碱强酸盐而溶于浓HSO中迂水分解。弱酸性:可与Na生成钠盐迂水分解但二酰胺的酸性比酰胺强能与NaOH水溶液作用生成盐。弱酸性:可与Na生成钠盐迂水分解但二酰胺的酸性比酰胺强能与NaOH水溶液作用生成盐。这是合成伯胺的一个好方法称Gabriel反应(p)。、Hofmann降解(p)、Hofmann降解(p)含八个碳以下的酰胺采用此法产率较高、脱水反应、脱水反应、还原反应、还原反应三、酯的化学性质三、酯的化学性质、与格氏试剂反应(p)、还原(p)、还原(p)分为催化氢化和化学还原:

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