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同分异构体书写及判断的妙法.doc

同分异构体书写及判断的妙法

wqaz
2013-03-24 0人阅读 举报 0 0 暂无简介

简介:本文档为《同分异构体书写及判断的妙法doc》,可适用于高中教育领域

wwwehuaxuecom()集各地最新资料精华按“教材目录、知识体系”编排同分异构体书写及判断的妙法江苏铜山中学董丙光(联系电话)一书写同分异构体的一个基本策略判类别:据有机物的分子组成判定其可能的类别异构(一般用通式判断)。写碳链:据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳链异构。一般采用“减链法”可概括为:写直链一线串取代基挂中间一边排不到端多碳时整到散。即①写出最长碳链②依次写出少一个碳原子的碳链余下的碳原子作为取代基找出中心对称线先把取代基挂主链的中心碳依次外推但到末端距离应比支链长③多个碳作取代基时先做一个再做两个、多个依然本着由整大到散的准则。移官位:一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体然后在各余碳链上依次移动官能团的位置有两个或两个以上的官能团时先上一个官能团依次上第二个官能团依次类推。氢饱和:按“碳四键”的原理碳原子剩余的价键用氢原子去饱和就可得所有同分异构体的结构简式。按“类别异构碳链异构官能团或取代基位置异构”的顺序有序列举的同时要充分利用“对称性”防漏剔增。二.确定同分异构体的二个基本技巧转换技巧适于已知某物质某种取代物异构体数来确定其另一种取代物的种数。此类题目重在分析结构找清关系即找出取代氢原子数与取代基团的关系不必写出异构体即得另一种异构体数。对称技巧适于已知有机物结构简式确定取代产物的同分异构体种数判断有机物发生取代反应后能形成几种同分异构体的规律。可通过分析有几种不等效氢原子来得出结论。①同一碳原子上的氢原子是等效的。②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时物与像的关系)。三书写或判断同分异构体的基本方法.有序分析法例题主链上有个碳原子的某烷烃有两种同分异构体含有相同碳原子数且主链上也有个碳原子的单烯烃的同分异构体有A.种B.种C种D。种解析:根据烷烃同分异构体的书写方法可推断主链上有个碳原子的烷烃及其同分异构体数分别为:一个甲基(种)两个甲基(种)三个甲基(种)四个甲基(种)。所以符合此条件的烷烃的碳原子数为个。故含有相同碳原子数且主链上也有个碳原子的单烯烃有:共种。故答案为C项。注意:()含官能团的开链有机物的同分异构体一般按“类别异构碳链异构官能团或取代基位置异构”的顺序有序列举一定要充分利用“对称性”防漏剔增。()碳链异构可采用“减链法”此法可概括为“两注意、四句话”。两注意:①选择最长的碳链为主链②找出中心对称线。四句话:主链由长到短(短不过三)支链由整到散位置由心到边(但不到端)排布由对到邻到间(对、间、邻…)。()苯的同系物的同分异构体的判断技巧主要把握以下两个方面。①烷基的类别与个数即碳链异构。②烷基在苯环上的位次即位置异构:如果是一个侧链不存在位置异构两个侧链存在邻、间、对三种位置异构三个相同侧链存在连、偏、均三种位置异构。.等效氢法例题分子式是CH苯的同系物在苯环上的一硝基取代物的同分异构体共有多少种?解析判断有机物发生取代反应后生成同分异构体数目可采用“等效氢法”即找出该有机物分子中有多少种“等效氢原子”具体分析如下:共计种。又例如:.背景转换法(排列组合法)依据:烃分子中若有n个氢原子其中m个氢原子被取代的产物数目与(nm)个氢原子被同一原子或原子团取代的产物数目相等。例题已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等则n与m(m≠n)的关系是A.mn=B.mn=C.mn=D.无法确定解析:解题过程要避免犯策略性的错误相当多的同学按照常规思维方式思考:根据萘的结构利用等效H原子的方法判断知道它的一溴代物有种、二溴代物有种、……六溴代物有种、七溴代物有种再利用数学的不完全归纳法才发现同分异构体数目相等时的m与n的定量关系:==……mn=,用了好长时间才确定答案为C。也有部分同学因为书写或判断同分异构体的复杂性不到终点就放弃作答。聪明的同学会见机行事变“正面强攻”为“侧面出击”迅速转换思维的角度和思考的方向。正确的思路是:从萘的分子式CH出发从分子中取代a个H原子(CHaBrn)与取代a个H原子(CHnBra)的同分异构体数目应该是相等的因为对CHaBra若观察的是个Br的位置而对CHnBra则转化为观察a个H的位置关系了。从数学角度思维可使用排列组合的方法:Ca=Ca(因为Cmn=Cmmn)。解答本题的策略在于等价变通例如CH=CHCl与CCl=CHClCHCl与CHO的醇等的关系都是同分异构体数目相等。解题思维策略对完成条件向结果转化和实现解题起着关键性的作用。策略性错误主要是指解题方向上的偏差造成思维受阻或解题过程中走了弯路费时费事还不一定能够做对。.烷基异构规律法例题能和金属钠反应分子组成为CH的同分异构体有()A.种B.种C.种D.种解析思维模式:烷烷基烷的一元取代物CH(种)CH(种)种CH(种)CH(种)种CH(种)CH(种)种注意:烷基的种类数是对应的烷的所有同分异构体分子中的所有等效H原子的加和。当丁基与任何原子或原子团连接时都会因丁基的不同产生种结构。因此分子式为CHCl的卤代烃、分子式为CHlO的醇、分子式为CHlO的醛、分子式为CHlO的羧酸及分子式为CH且只有一个侧链的芳香烃都有种同分异构体。能与钠反应且分子式为CHlO的有机物为丁醇根据丁基异构规律可推知符合条件的异构体有种。故答案为A项。例题CH丁基有种异构体①问饱和卤代烃CHX有多少种异构体②醇CHH有几种③CH属于酯的同分异构体有几种解析可理解为CH有几种异构体所以①CHX相当于CHX有种异构体②CHOH(属醇的结构)相当于CHH同理推得有种醇的异构体。同样在苯的同系物范围内有四种异构体。CHO(属于醛的异构)相当与CHCHO也有种同分异构体同理CHO的羧酸即是CHCOOH因而属于酸的同分异构体有种同分异构体③CHO属于酯类的同分异构体可以这样理解:类似与HCOOCH的有种CHCOOCH的有(CH有种)CHCOOCH的只有种CHCOOCH的有种共计有种。二元取代物同分异构体的“定一变一注意重复”法例题判断二氯蒽的同分异构体有几种解析:烃的二元取代物的判定的基本思路是:“定一变一注意重复”。对于蒽结构中第一氯原子的位置可选在图中蒽结构式中对称轴的一侧表示:这样可以得到三种一氯蒽:在此基础上再考虑二氯蒽的同分异构体此时另一个氯原子的位置可以用序号表示以计算同分异构体的种类数共计种。.特殊关系法例某烃的一种同分异构体只能生成种一氯代物该烃的分子式可以是()解析:思维方式一先按照书写的基本策略熟练列举出对应烷的同分异构体,再依据等效H原子的方法判断出起一元取代物的同分异构体数目思维方式二逆向思考,若只有一种一元取代物,则对应的烷中只会有一种H原子,而烷的任何结构中都必含甲基,因此它的结构中H原子应该全部以甲基的形式存在,故烷的分子式中的H原子总数一定是的整数倍显然答案为C。.不饱和度法例题A、B两种有机化合物分子式都是CHN。()化合物A是天然蛋白质的水解产物光谱测定显示分子结构中不存在甲基(CH)。化合物A的结构式是。()化合物B是某种分子式为CH的芳香烃硝化后的惟一产物(硝基连在苯环上)。化合物B的结构式是。解析不饱和度又称缺氢指数。有机物分子中与碳原子相等的开链烷烃相比较每减少个氢原子则有机物的不饱和度增加用Ω表示。对于有机物CxHyz其Ω=。若含有氮原子每有一个氮原子增加O.个不饱和度当Ω=时分子结构中含有一个C=O键或C=C键或单键构成的环当Ω≥时分子结构中含有苯环的可能性极大。()由分子式可计算其Ω==,则A中有苯环且A是天然蛋白质水解的产物(a一氨基酸)分子中无甲基据此可推知A的结构为()B与A属类别异构应为硝基芳烃故符合条件的B的结构为.命名法例题一氯丁烯(CHC)的同分异构体只有种某学生却写了如下种:其中两两等同的式子是和和。解析对给出的结构式用系统命名法命名若分子式相同名称也相同则属同一物质若分子式相同名称不同则两者互为同分异构体。用系统命名法对给出的结构命名。A:氯丁烯B:氯丁烯C:氯丁烯D:氯丁烯E:氯丁烯F:氯丁烯G:氯丁烯H:氯甲基丙烯I:氯甲基丙烯J:氯甲基丙烯。其中F和GI和J两组的分子式相同名称也相同故两两等同的式子是F和GI和J。.公共边数法例题在烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾及内燃机的尾气中含有一种强致癌性物质苯并(a)芘它是由五个苯环并合而成它的分子结构简式如右图所示与它互为同分异构体的有()A.①②B.②④C.③④D.①④解析此法适用于判断稠环芳烃。判断方法为对于苯环数目相同的稠环芳烃若公共边数相同苯环的排列顺序也相同则属于同一物质若公共边数相同但苯环的排列顺序不同则互为同分异构体若公共边数不同则既不是同一物质也不是同分异构体。苯并(a)芘的公共边数为给出的种稠环芳烃的公共边数分别为:①条②条③条④条。故答案为C项。二价基团插入法此法适用于给出有机碎片要求推断有机物结构的试题。方法是先把三价基团(中心基)与一价基团(端基)连接起来然后根据对称性、互补性、有序性原则插入二价基团(桥梁基)即可无重复、无遗漏地推出所有的同分异构体。例题已知某链烃分析数据表明:分子中有含有两个CH三个CH一个CH和一个Cl的可能的结构有()A.B.种C.种D.种解析先把三价基团(一个次甲基)与一价基团两个甲基、一个氯原子)连接起来然后插入二价基团分析过程如下:故答案为B项。由加成产物确定不饱和有机物同分异构体数例题某有机物与H按l:物质的量比加成后生成的产物结构为:则该有机物可能的结构有种(已知羟基不连接在C=C键上)。解析某有机物与H按l:l物质的量比加成说明原来的有机物为烯烃又由C的四价原则双键位置的情况有种再考虑酮的存在情况。答案是种。该类题目的特点是:已知某不饱和有机物加成后产物结构确定原不饱和有机物的同分异构体的种数。解此类题的关键是:抓住加成反应的特点即反应前后(不饱和键变成饱和键)碳链结构不变确定不饱和键(双键、叁键)的可能位置(注意碳原子在共价化合物中的四价原则)进而得到有机物的结构及种数。PAGE第页wwwehuaxuecom集全国化学资料精华按“四套教材(旧人教版、新课标人教版、苏教版、鲁科版)目录、知识体系”编排。资源丰富更新及时。欢迎上传下载。unknownunknown

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