有机物键线式、命名、空间构型
有机化学基础复习
——键线式 分类、命名 空间结构 一、 有机物结构的表示方法
1、结构简式书写:不能用碳干结构表示,碳原子连接的氢原子个数要正确,官能团不能略写,要注意
官能团中各原子的结合顺序不能随意颠倒。
2、键线式:将碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况,每个拐点或终点均表示有一个碳原
子,称为键线式。每个交点、端点代表一个碳原子,每一条线段代表一个共价键,每个碳原子有四条线
段,用四减去线段数既是氢原子个数。注意事项:
(1)一般表示3个以上碳原子的有机物;
(2)只忽略C-H键,其余的化学键不能忽略;
(3)必须表示出C=C、C?C键等官能团;
(4)碳氢原子不标注,其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中氢原子)。 (5)计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。
【拓展视野】:
有机化合物结构的表示方法
短线替换 省略短线 电子式 结构式 结构简式
共用电子对 双键叁键保留 元略
素去 符碳 号氢
键线式
【基础训练】
1、请写出下列有机化合物的结构式、结构简式和键线式。
名称 结构式 结构简式 键线式
丁烷
丙酸
丙烯
丙炔
溴乙烷
乙酸乙酯 2、请写出下列有机化合物的结构简式和键线式。
HHHHCHCBrHCCHCCCBrCHHHHH 、 、
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HOHHCCHHCCHHH 、 3、有机化合物的结构简式可进一步简化,如:
CHCHCHCH323CHCHCHCH3223CH3
CHCHCHCH33
请写出下列有机物分子的分子式:
Cl? ; ? ;? ;
OO
OOH? ;(5) ; (6) 。
二、 有机物命名
1、系统命名法命名含官能团的简单有机物的基本步骤是:
(1) __________________。
A、选择官能团中没有碳原子数,则母体的必须_________的碳链作主链。 B、官能团中俼碳原子,则母体的必须尽可能多地 。 (2) _________________。
(3)__________________。
2、命名的5个必须:
?取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4,„„”表示;
?相同取代基的个数,必须用中文数字“二、三、四,„„”表示;
?位号2,3,4等相邻时,必须用逗号“,”表示(不能用顿号“、”);
?名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用短线“,”隔开;
?若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。
【基础训练】
1、用系统命名法命名下列有机化合物
CH,C (CH)=C (CH),CH,CH 33323
CH-CH=CH-C(CH)=CH 32252
CH C,CH(CH),CH 33
CH,CH(OH),CH(CH) 332
HOCH,CH(CH),CHOH 2252
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2、判断下列有机物的命名是否正确,如不正确写出正确的名称
A、 己烷
B、 -CH 甲基环戊烷 3
C、 CH3- -CH 对甲二苯 3
CH 3
D、 2,6二甲苯 CH 3
3、下列有机物的名称中,不正确的是 ( ) (((
A. 3,3—二甲基—1—丁烯 B. 1—甲基戊烷
C. 4—甲基—2—戊烯 D. 2—甲基—2—丙烯 4、下列命名错误的是 ( )
A. 4―乙基―3―戊醇 B. 2―甲基―4―丁醇
C. 2―甲基―1―丙醇 D. 4―甲基―2―己醇 5、下列有机物命名正确的是 ( )
(2—甲基—3—乙基丁烷 B(2—氯乙烷 A
C(2,2—二甲基—1—丁烯 D(3—甲基—1—丁烯 6、请写出下列化合物的结构简式: 请写出下列化合物的结构简式:
(1)2,甲基,3,溴丁烷 (1)2,甲基,3,溴丁烷 (2)2,氯,1,4,戊二烯 (2)2,氯,1,4,戊二烯 (3)4—甲基—3—乙基—1—己炔 (3)4—甲基—3—乙基—1—己炔
三、有机物的分类
1、按碳的骨架分类
2、烃的分类:
[思考] 芳香化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系:
(1)芳香化合物:含有一个或几个苯环的化合物。
(2)芳香烃:含有一个或几个苯环的烃。
(3)苯的同系物:只有一个苯环和烷烃基组成的芳香烃
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3、按官能团分类
类别 官能团结构和名称 物质举例 (结构简式和名称)
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
卤代烃
醇
酚
醚
醛
酮
羧酸
酯 说明:
1、烃基:烃CxHy失去H原子所余下的原子团,如:甲基 —CH; 3
2、当烃的衍生物中含碳碳双键、碳碳叁键、苯环的烃基时,这并不改变衍生物的类别。
如:CH=CH—COOH,还是叫羧酸 2
3、当衍生物中含双官能团时,如既含—COOH又含—CHO的HOOC—CH—CHO,它既不是羧酸2
,也不属于醛,而只能说看作羧酸类,或看作醛类。
4、官能团不能拆散,如CH—COOH不能说其中既含羧基,又含羰基,还含有羟基。 3
【基础训练】
1、下列化合物中一定属于烷烃的是( )
A、CHO B、CH C、CH D、CH3COONH 2641051042、羧基中的—OH被卤原子取代所得的化合物称为酰卤,下列化合中可以看作是酰卤的是
A、HCOF B、CCl C、COCl(光气) D、Cl-CH-COOH 4223、下列物质有多个官能团,其中既可看作醛类又可看作酯类的是( )
CH2OCHO OCH2OH O=C-O-CHO O=C-O-CH 3HO— —CHO —CHO —CHOH 2 A、 B、 C、CH=C—CHO D、 2
OH O
4、写出化合物 —CH 中所具有的官能团的名称: HO-C- O
5、有下列有机物,请给它们分类。?—CHCH ?CH==CH 3322
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??CH3CH2CHOH ?CH3CH2Cl ?CH3CH2COOH ? 2
??CH3CHO ?
分类方法(1):烃: ;烃的衍生物: ;
(2):链状有机物: ,环状有机物: ;
(3):脂肪族化合物: ,芳香族化合物: 。
6、下列有机化合物中,有多个官能团:
(1)可以看做醇类的是(填入编号,下同)________;(2)可以看做酚类的是________;
(3)可以看做羧酸类的是________; (4)可以看做酯类的是________。
四、有机物空间构型
1、熟记五类空间构型
凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时,甲烷型:正四面体结构,4个C—H健不在同一平面上
空间结构都是正四面体结构以及烷烃的空间构型 5个原子中最多有3个原子共平面。
乙烯型:平面结构。六个原子均在同一平面上 凡是位于乙烯结构上的六个原子共平面。
乙炔型:直线型结构。四个原子在同一条直线上 凡是位于乙炔结构上的四个原子共直线。
苯型:平面正六边形结构。六个碳原子和六个氢原子共平面 凡是位于苯环上的12个原子共平面。
甲醛型:H—CHO分子中所有原子共平面。(注:苯环对位上的原子在一条直线) 2、理解三键三角
三键:C—C键可以旋转,而C=C键、C?C键不能旋转。
三角:甲烷中的C—H键之间的夹角为109?28′,乙烯和苯环中的C—H键之间的夹角为120?,乙炔
中的C—H键之间的夹角为180?。
3、掌握平面的旋转问题:
在分子中,形成单键的原子可以绕键轴旋转,形成双键、三键及其它复杂键的原子不能绕键轴旋转
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。
【延伸】?若平面间靠单键相连,所连平面可以绕键轴旋转,可能旋转到同一平面上也 — =CH CH 2可能旋转后不在同一平面上。如图5所示:该分子中苯环和双键可能共平面也有可能不在同
图5 一平面上。
?若平面间被多个点固定,则不能旋转,一定共平面。 如图6所示:该分子中所有环 一定共平面。 图6 4、注意“一定”与“可能”的提问要求:
— 如: 由于单键可以旋转,两个苯环不一定共平面内,一定共平面的原子只能由其中一个苯环和旋转时所绕的键轴决定,则该分子中一定处在同一平面上的碳原子个有 。两个苯环也有 可能旋转到同一平面上,此时处在同一平面碳原子最多可能有 个。如: 两个苯环不能旋转,一定共((
平面,所以该分子中处在同一平面的碳原子一定有个,不存在可能的 说法。 【基础训练】
1、在 中,处于同一平面上的原子最多可能有( ) CH— — —CH — 3CH=CH C 3C ((
A、12个 B、14个 C、18个 D、20个
CCH请分析苯乙炔()分子中最多有 个原子共平面。 2、
CH3
CH33、结构式为的烃,分子中至少有 个碳原子处在同一平面上 4、下列分子中14个碳原子不可能处于同一平面上的分子是:( ) CH3CH2 CH2CH3 CH CH 33—C(CH)33 A、 B、 C、 D、 —
5、分析 的结构,回答以下问题: — — — —CH CH=CH C C 3
?在同一条直线上的原子数最多为________个。
?一定处于同一平面上的原子数最多为________个。
?可能处于同一平面上的原子数最多为________个。
6、分子式为C6H12的某烯烃的所有的碳原子都在同一平面上,该烯烃的结构简式为:
命名为:
7、描述CH,CH,CH,C C,CF3分子结构的下列叙述中,正确的是( ) 3
A、6个碳原子有可能都在一条直线上
B、6个碳原子不可能都在一条直线上
C、6个碳原子有可能都在同一平面上
D、6个碳原子不可能都在同一平面上
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