大学有机化学题库

大学有机化学题库 有机化学试题库 一、写出下列化合物的名称或结构式(10分): CH31.2.CHCHCH3.N=22CHCH23 CH3OCOH65CCH6.4.5.3OHOHCCHC25OHHH 7.4 -[ 2 , 2 , 1 ]8.7 , 7 -- 2 , 5 -甲酰氨基己酰氯二甲基二环庚二烯 9.10.α-α-呋喃甲醛甲基葡萄糖苷 二、回答下列问题(20分): 1. 下列物种中的亲电试剂是: ;亲核试剂是 。 —++a. H; b. RCH; c. HO; d. RO; 22 +—+RCO= e. NO; f CN; g. NH; h. 32 2. 下列化合物中有对映体的是: 。 C(CH)32CH37OOH+a.b.c.d.CHCHCC(CH)CHNCHI==3326525 CH3CH3 3. 写出下列化合物的最稳定构象: OHHCH3a.b.CHOHFCH22H)CH(CHH32 4. 按亲电加成反应活性大小排列的顺序是:( ),( ),( ),( )。 a.c.b.d.CHCHCHCHCHCHClCHCHCHCHCHCCCH====3322233 5. 下列化合物或离子中有芳香性的是: 。 CH3+Na.d.c.b.e.+OH=NaN 6. 按S1反应活性大小排列的顺序是:( ),( ),( ),( )。 N CHCHCHCH323a.b.c.d.CHClCH(CH)CCl2233ClCl 1 7. 按E2消除反应活性大小排列的顺序是:( ),( ),( )。 a.b.c.BrBrBrHCHCHC333CHCHCH333 8. 按沸点由高到低排列的顺序是:( ),( ),( ),( ),( )。 a. 3–己醇; b. 正己烷; c. 2–甲基–2–戊醇; d. 正辛醇; e. 正己醇。 9. 按酸性由强到弱排列的顺序是:(),(),( ),( ),( )。 COOHCOOHCOOHCOOHSOH3c.a.b.d.f. NOBrCH23 10. 按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是:( ),( ),( ),( )。 ++++d.b.c.CHCHCHCHCHCHCHCHa.=32323 三、完成下列反应(打“*”号者写出立体化学产物)(20分): CH3 1.HCl+CH3 CH3 +(CHOH)CHHCHO??2232.BrCHCHCOCH223+MgO?H乙醚?3 CH3* / HOKMnO423.写出稳定构象CH3稀 , 冷 OH+4.HCN= CHCH32 KOH+5.CHCHCHCCHCHCHOH=2232 AlBr36.+CHCH(CH)CHBrCH3232 O CHCHCCH223dil. OH7.CHCHCHC223 O H HHCE2*38.+OHCHBr56HC65 2 AlClSOCl329.CHCHCHCOOH6522 Zn - Hg HCl CH3SOCl*210.CHOHn - CH37 OH PBr11.3OHOH NO2Br212.HOAcS CH3 *HCHMgBrCCO?/652纯 醚13.H+CHO?HC365 CH65 CH25 hHν14.HC25 H COOCH315.+ COOCH3 四、用化学方法鉴别(5分): 乙 醛 丙 烯 醛 三甲基乙醛 异 丙 醇 丙 烯 醇 乙烯基乙醚 五、写出下列反应的反应历程(15分): NaBr - HO2HBrHBr+Br1.+2 HBrHOH OOCHO3CHEtONa3+CHCHCHC=2.23EtOHOOOH HCCH33+H3.CHCCHCHCHCHCHCHCCH==3223=2 CHCHCH333 六、合成题(20分): 1. 完成下列转化: 3 CH CHCH=3 (1) (2)CHCHCHOHCHCHCHCCHOH=322322 CH3 2. 用三个碳以下的烯烃为原料(其它试剂任选)合成4-甲基-2-戊酮。 七、推导结构(10分): 1. 下列NMR谱数据分别相当于分子式为CHO的下述化合物的510 哪一种, a.c.d.b.(CH)CCHO(CH)CHCOCHCHCHOCHCHCHCHCHCOCH3332332233223 e.)CHCHCHO(CH322 (1)δ= 1.02(二重峰)， δ= 2.13(单峰)，δ= 2.22(七 重峰)。 相当于: 。 (2)δ= 1.05(三重峰)， δ= 2.47(四重峰)。 相当于: 。 (3) 二组单峰。 相当于: 。 2. 某烃A(CH)，在较低温度下与氯气作用生成B(CHCl);48482 在较高的温度下作用则生成C(CHCl)。C与NaOH水溶液作用生成47 D(CHOH)，但与NaOH醇溶液作用却生成E(CH)。E与顺丁烯二4746 酸酐反应生成F(CHO)。试推断A~F的构造，并写出有关反应式。 883 有机化学试题库参考答案 答案 一、每小题1分(1×10) 1. 3,6 – 二甲基 – 4 – 丙基辛烷; 2. 3 – 烯丙基环戊烯; 3. N – 甲基 – N – 乙基环丁胺(或 甲基乙基环丁胺); 4. 3 – 甲基戊二酸单乙酯; 4 5. 7 – 甲基 – 4 – 苯乙烯基 – 3 – 辛醇; 6. (2Z，4R)- 4 – 甲基 – 2 – 戊烯; HO2H8.9.CCHCHCHCHCHCOCl7.10.3222OHOCHOOHONHCHHOOCHO3 二、每小题2分(2×10) 1. 亲电试剂是:a、b、e、h;亲核试剂是:c、d、f、g。 2. 有对映体存在的是:b、d。 HO HFCH(CH)32a.3.b.HCOH3HH H 4. ( c ),( a ),( d ),( b )。 5. 有芳香性的是:a、c、d。 6.( a ),( d ),( c ),( b )。 7. ( c ),( a ),( b )。 8. ( d ),( e ),( a ),( c ),( b )。 9. ( f ),( d ),( c ),( a ),( b )。 10. ( a ),( c ),( d ),( b )。 三、每空1分(1×20) O)CHC(CH)(CH1.2.3232OOCHCCHCHCHCH3223ClBrMgCHCHCCH;223OH OHOCHCHCHCCH==2223.4.5.CHCNHCHOCHCH23OH23 HC3CHCH33CHC8.6.7.65CCHCH23CH3HCCCH563OH CH3 9.CHCHCHCOCl ;;10.C6522Hn - CHCl37O BrNO211.12.;OHO;BrS CHCH365CH3CHCH265CHCHCHHHOC2653HOH13.或或CCHOH65HHCHC6565CHCHCH65CH26565 5 CH25CH25HH14.15.H;HCOOCH3CH25HCOOCHC253 四、5分 乙 醛 丙 烯 醛 三甲基乙醛 异 丙 醇 丙 烯 醇 乙烯基乙醚 2,4 – 二硝基苯肼 + 黄? + 黄? + 黄 ? , , , Br / CCl , + 褪色 , , + 褪色+ 褪色 24 I + NaOH + 黄? , , + 黄? , , 2 金属Na , , , + ? + ? , 五、每小题5分(3×5) HBr Br+HBr+-BrδδBr1.+BrBr+-+δδBrBrO+ H+2HHBrHBr +HOHHOH2 OOOOOCH3CHCHCHCHCCHEtO=3233CCHCHCH=32.2(- EtOH)OOO OOHCH3EtOHCCHCHCH=32(- EtO )O OOCH3EtO重 排CHCCHCH232(- EtOH)O OOCHOOCHCH333EtOHCHCCHCH222(- EtO )OOOOHO ++++δδδδH3.CHCCHCHCHCHCHCHCHCCHCHCHCHCHCH==3223=3223 CHCHCHCH3333 HCCHHCCH3333++HCCHCCH=23 CHCH33 六、第1小题8分(2×4);第2,4小题每题4分(3×4) 6 +COCHCH23CHCOClCHH ,LiAlH32?4(1)TM1.+O)( - HAlClHO23?3 -dil.CrOCHNOHLiAlH355?4TM(2)CHCHOHCH322+HO?3 -OCHO/ PdCl , CuCl3dil. OH2 22?CH2.CHCHCHCOCH=3233?CCHCCHCH或水合后再氧化=33 +(CHOH)H / NiHO2223TM+H 七、第1小题(3分);第2小题(7分) 1. 相当于: b ; 2. 相当于: d ; 3. 相当于: a 。 Cl2(B)CHCHCHCH322CHCHCHCH=32低 温NaOHClClOHCHCHCHCH2.=322OH2CHCHCHCH(A)Cl=322(D)CHCHCHCHOH=32高 温ClNaOH(C)(E)CHCHCHCH==22alc. OO CHCH+CHCHOO==22 OO(F) 7