2013届三界中学有机化合物的结构、分类和命名学案

2013届高三化学一轮复习——有机化合物的结构、分类和命名 【课标要求】 【知识回顾】 考点一 有机化合物的分类 1．按碳的骨架分类 链状化合物：如CH3CH2CH2CH3、CH3CH=CH2、HC≡CH等 （1）有机化合物                  脂环化合物：如， 环状化合物    芳香化合物：如 2．按官能团分类 (1)相关概念：烃的衍生物：烃分子里的________被其他____________所代替，衍生出的一系列新的有机化合物。 官能团：决定化合物特殊性质的________________。 (2)有机物的主要类别、官能团 类别 官能团结构及名称 类别 官能团结构及名称 烷烃   烯烃 (碳碳双键) 炔烃 —C≡C— (碳碳三键) 芳香烃   卤代烃 —X(X表示卤素原子) 醇 —OH(羟基) 酚 醚 (醚键) 醛 (醛基) 酮 (羰基) 酯 (酯基) 羧酸 (羧基)             特别提醒：　(1)烃是只有C、H两种元素构成的有机化合物。 (2)烯烃、炔烃的官能团分别为        、—C≡C—，不能写成C===C和C≡C。 (3)烯烃、炔烃的结构简式中必须有官能团。如乙烯的结构简式为CH2===CH2，不能写成CH2CH2。 (4)结构决定性质。官能团的多样性，决定了有机物性质的多样性。如 具有醇、醛、酸的性质。(5)      不是官能团。 (6)含有      的烃叫芳香烃；含有    且除C、H外还有其他元素(如O、Cl等)的化合物叫芳香化合物；芳香化合物、芳香烃、苯的同系物之间的关系为 。 考点二　有机化合物的结构特点 1．有机化合物中碳原子的成键特点 ―→每个碳原子形成__个共价键 ―→______、_____或_____ ―→_____或_______ 2．有机化合物的同分异构现象    (1) (2)同分异构体的常见类型 异构类型 异构方式 示例 碳链异构 碳链骨架不同 CH3CH2CH2CH3和 位置异构 官能团位置不同 CH2===CHCH2CH3和CH3CH===CHCH3 官能团异构 官能团种类不同 CH3CH2OH和CH3OCH3       特别提醒：(1)同分异构体分子式相同，相对分子质量相同，但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如CH3CH2OH与HCOOH不属于同分异构体。 (2)同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6，HCHO与CH3COOH不是同分异构体。 (3)同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间，也存在于有机物和无机物之间，如尿素[CO(NH2)2，有机物]和氰酸铵(NH4CNO，无机物)互为同分异构体。 3．书写同分异构体的方法（“成直链、一线穿，从头摘、挂中间，往边移、不到端”） 一般先写碳链异构，再写位置异构，最后考虑官能团异构。烷烃只存在碳链异构，其写法一般采用“减链法”，可概括为“两注意，四句话”。(1)两注意：①选择最长的碳链为主链；②找出中心对称线。 (2)四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边不到端，排列对邻到间。 4.同分异构体数目的判断方法 （1）．记忆法：记住已掌握的常见的异构体数目，例如：①凡只含一个碳原子的分子均无异构体。甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3-四甲基丁烷(看作C2H6的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有1种；②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；③戊烷、丁烯、戊炔有3种；④丁基、C8H10(芳香烃)有4种。 （2）．基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种。 （3）．换元法：即有机物A的n溴代物和m溴代物，当m＋n等于A(不含支链)中的氢原子数时，则n溴代物和m溴代物的同分异构体数目相等。例如二氯苯C6H4Cl2有3种，当二氯苯中的H和Cl互换后，每种二氯苯对应一种四氯苯，故四氯苯也有3种。 （4）．等效氢法：即有机物中有几种氢原子，其一元取代物就有几种，这是判断该有机物一元取代物种数的方法之一。等效氢一般判断原则：①同一碳原子上的H是等效的；②同一碳原子上所连甲基上的H是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。 【例1】　主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有                    (  ) A．2种                  B．3种              C．4种              D．5种 【例2】　已知丁基有4种，不必试写，试判断C4H10O属于醇的同分异构体有________种。 【例3】　(1)C5H12O属于醇的同分异构体有________种(等效氢法、换元法)。(2)丁醇有________种同分异构体(记忆法)。 (3)C3H8的一氯代物有2种，则其七氯代物有________种(换元法)。 5．同系物 考点三　常见有机化合物的命名 1．烷烃的习惯命名法 如：CH4　CH3CH2CH3　CH3(CH2)10CH3                          CH3(CH2)3CH3　CH3CH(CH3)CH2CH3　  C(CH3)4 甲烷  丙烷    　十二烷          正戊烷      　异戊烷    新戊烷 2．烷烃的系统命名 “找主链→变序号→写名称” (1)最长、最多定主链 a．选择最长碳链作为主链。 b．当有几条不同的碳链时，选择含支链最多的一条作为主链。如 含6个碳原子的链有A、B两条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。 (2)编号位要遵循“近”、“简”、“小” a．以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。 b．有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开 始编号。即同“近”，考虑“简”。 c．若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。如 (3)写名称 按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前面写出支链的位号和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“-”连接。 例如： 3．烯烃和炔烃的命名 (1)选主链：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。 (2)定号位：从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子编号。 (3)写名称：将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯数字标明双键或三键的位置。 例如：                    命名为3-甲基-1-丁炔。 4.卤代烃及醇的命名 （1）．卤代烃的命名 卤代烃的命名原则遵循烷烃和烯烃的命名原则，命名时，把卤素原子看作取代基。 例如： CH3CCH3      2－甲基－2－氯丙烷CH3CHCH2CH2CH2CH CH3  2－甲基－6－氯庚烷 （2）．醇的命名：a遵循烷烃的命名原则b编号时，羟基所在碳原子的编号要尽可能小 c在命名醇时，羟基不能作为取代基来看待，例如“1－羟基－乙醇” 例：CH3CHCH3  2－丙醇        CH3CH2CH3  1－丙醇 5．醛及羧酸的命名：（1）找主链——醛基或羧基必须在主链里，其它遵循烷烃的命名方法。（2）编号——从醛基或羧基中的碳原子开始。（3）命名——醛基或羧基不看作取代基 1  2  3                    1 2  3  4  5 例：CH3CHCH3              HOOCCH2CH2CH2COOH 2－甲基丙醛                  1，5－戊二酸 6.环状化合物的命名：1．苯的同系物的命名 （1）苯分子中的一个氢原子被烷基取代后，命名时以苯作母体，苯环上的烃基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环。例如： 甲苯                                    乙苯 （2）如果苯环有两个氢原子被两个取代基取代后，可分别用“邻”“间”和“对”来表示（习惯命名）。 例如：                                                                      邻二甲苯                间二甲苯                  对二甲苯 （3）（系统命名法）给苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。 １，２－二甲基苯      １，3－二甲基苯            １，4－二甲基苯 2 其它环状化合物的命名：规则：以碳环作为母体，编号时如有官能团，要使官能团的编号尽量最小，其它遵循苯的同系物的命名规则