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CH10醚和环氧化物10-11-2.pdf

CH10醚和环氧化物10-11-2

182*****390@sina.cn
2013-01-31 0人阅读 举报 0 0 暂无简介

简介:本文档为《CH10醚和环氧化物10-11-2pdf》,可适用于领域

醚和环氧化合物CHAPTER醚和环氧化合物醚和环氧化合物醚的命名醚的命名醚的物理性质醚的物理性质醚的制备醚的制备醚的化学性质醚的化学性质冠醚冠醚环氧化合物环氧化合物醚和环氧化合物醚可看作HOH中的H被烃基取代后的化合物醚的结构和命名醚的结构和命名、醚的结构简单醚对称醚混合醚不对称醚芳醚ORRORR'ORArO环醚醚和环氧化合物、命名CHCHOCHCHOCHOCCHCHCH结构复杂的醚大烃基作为母体剩下的OR作取代基CHCHCHCHCHOCHCHCCHCHCHOCHOCHCH二乙醚diethylether二苯醚diphenylether甲基叔丁(基)醚tbutylmethylether甲氧基戊烷methoxypentane,二甲基甲氧基丙烷,dimethylmethoxypropane乙氧基环己烷ethoxycyclohexane简单醚用两个烃基命名醚和环氧化合物CHCHOCHOOO环醚常采用俗名没有俗名称为氧杂某烷多元醚先写潜含多元醇名另一部分烃基数目和名称“醚”CHOCHCHOCH乙二醇二甲醚CHCHOCHCHOH乙二醇乙醚CHOCHCHOCHCHOCH二乙二醇二甲醚环氧丙烷四氢呋喃(THF)二噁烷(,二氧六环)O氧杂丁烷醚和环氧化合物醚的物理性质醚的物理性质醚在水中有一定程度的溶解性环醚的O裸露可与水形成H键多元醚能与水互溶一般高级醚不溶于水。醚和环氧化合物醚的制备醚的制备、醇脱水:、醇脱水:简单醚简单醚CHCHOHHSOheatingCHCHOCHCHOHHOHSOheatingORCHCHHg(OAc)R'OHRCHCHNaBHOHOR'、烷氧汞化、烷氧汞化脱汞反应脱汞反应特点:马氏加成没有消除反应一般不重排特点:马氏加成没有消除反应一般不重排醚和环氧化合物RXNaOR'ROR'RXNaOArROAr**、威廉姆逊(、威廉姆逊(WilliamsonWilliamson)合成:)合成:混合醚混合醚CHCHOCCHCHCHCHCHBrCCHCHCHNaOCHCHONaCCHCHCHCl缺点:醇钠缺点:醇钠酚钠是强碱所以卤代烃有可能发生消除反应酚钠是强碱所以卤代烃有可能发生消除反应注意R为ºR`为º,º,º注意R为ºR`为º,º,ºClONNONaOCH(CH)OCH(CH)ONNONaCl脂芳醚:BrNaOOCuoCNaBr二苯醚:醚和环氧化合物醚的化学性质醚的化学性质、羊盐的形成醚是一类不活泼的化合物对碱、稀酸、钠、催化氢化、还原剂、氧化剂等都是稳定的但是可以与强酸性物质发生反应。醚是一类不活泼的化合物对碱、稀酸、钠、催化氢化、还原剂、氧化剂等都是稳定的但是可以与强酸性物质发生反应。CHCHOCHCHHSOCHCHOCHCHHHSORR'BFAlClRR'RR'BFAlClRR'CHCHOCHCHOCHCHOCHCHOOH、过氧化物的生成用KI淀粉试纸检验先用FeSO振摇干燥重蒸再用。加热易爆炸醚和环氧化合物A、对含有伯烃基的混醚被裂解时,一般较小的烷基变成卤代烷(SN)。B、对含有仲烃基的混醚被裂解时可按SN或SN得到混合产物。但有甲基在甲基一边优先发生断裂。C、对含有叔烃基的混醚被裂解时,按SN机理裂解醚键在叔烃基一边优先发生断裂。醚键断裂规律醚键断裂规律醚键断裂规律RRHXRRHXROHRXHXRXHO、醚键断裂CHCHCHCHOCHCHHICHCHCHCHOHICHCH醚和环氧化合物OHOpTsOHOOKMnOHHOOHHOCCOHOHO利用叔丁基醚的活泼性来保护羟基EXEX应用HOCHCHBrHSOCHOCHCHCHCHBrMgEtOCHOCHCHCHCHMgBrHCOCHOCHCHCHCHCHOHHOHSOHOCHCHCHOHCHCHCH醚和环氧化合物、克莱森(Claisen)重排OCHCHCHOHCHCHCHoCOCHCHCHOHCHoCCHCHCHCHCHCHOCHCHCHOCHCHCHOHCHCHCHOHCHCHCHmechanism醚和环氧化合物冠醚冠醚冠冠环腔结构分子呈环形中间有一个空隙氧原子向内环腔结构分子呈环形中间有一个空隙氧原子向内CHCH向外。向外。主客体配合物主客体配合物主体主体(host)(host)客体客体(guest)(guest)。。选择性地络合不同金属离子用于分离金属离子。选择性地络合不同金属离子用于分离金属离子。醚和环氧化合物、冠醚的结构和命名OOOOOOOOOOOOOOOOOOOO冠冠苯并冠冠美国化学家彼得森第一个冠醚醚和环氧化合物OOOOOOOOOHOHClOClOHOKOHOOOOOOTHF、冠醚的合成威廉姆逊合成OHOHClCHCHOCHCHClClCHCHOCHCHClHOHOOOOOOOKOH醚和环氧化合物OOOOOOKX(X=HO,CN,MnO,I,F)、冠醚性质及应用OOOOLiXRXKCNorgphaseRCNKXKCN和冠醚一起进入有机相K被固定CN亲核性大增。选择性地络合金属离子可作为相转移催化剂(PTC:PhaseTransferCatalyst)反应实例:卤代烃的氰解醚和环氧化合物相转移催化示意图醚和环氧化合物补充文献资料醚和环氧化合物环氧化合物环氧化合物环氧乙烷环氧丙烷,环氧丁烷ethyleneoxidepropyleneoxide,butyleneoxideOCHHCOCHHCCHOCHHCCHCH、开环反应OHOHORHOArNHRHXCHCHOHXCHCHOHOHCHCHOHORCHCHOHOArCHCHOHNHR醚和环氧化合物、开环机理及方向CHOCHHCHOHCHOHCHCHOHOHHCHCHOHOH酸性开环机理:酸性开环机理:酸性开环方向:酸性开环方向:HCHOCHCHCHOHCHCHCHOHCHCHHORCHOHCHCHOHRCHCHCHOHOHRHCHCHCHOHORCHOCHCHHOCHHCHCHCHOHOCHEx:Ex:醚和环氧化合物CHCHMgClCHOCHCHEtOHOCHCHOHCHCHCHEx:Ex:CHOCHNaOCHCHCHOOCHHOCHCHCHOHOCH碱性开环机理:碱性开环机理:碱性开环方向:碱性开环方向:CHOCHCHOCHCHCHOOCHCHOCHCHOCHCHOHCHCHOHOCHCHCH醚和环氧化合物、开环反应的立体化学碱性或酸性开环都属于SN类型的反应(酸性开环具有一定程度的SN性质)亲核试剂总是从离去基团(氧桥)的反位进攻中心碳原子COCCHCHCHHOHCCHOOHCHCHCHHCOCCHCHCHHHClCCOHClCHCHCHHCHONaOCHHOCHOCHCHOHOCHOHCH幻灯片编号幻灯片编号幻灯片编号幻灯片编号幻灯片编号幻灯片编号幻灯片编号幻灯片编号幻灯片编号幻灯片编号幻灯片编号幻灯片编号幻灯片编号幻灯片编号幻灯片编号幻灯片编号幻灯片编号幻灯片编号幻灯片编号幻灯片编号幻灯片编号

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