nullnull第6章单环芳烃null6.1 苯的结构
(凯库勒结构；从分子轨道理论解释苯的结构)
6.2 单环芳烃的构造和命名
6.3 单环芳烃的来源和制法
6.4 单环芳烃的物理性质
6.5 单环芳烃的化学性质
(亲电取代；加成；α-氧化、卤化)
6.6 苯环上亲电取代反应的定位规律
(邻对位取代基；间位取代基；定位规律的解释)null大多数芳烃含有苯的六碳环结构，少数非苯芳烃的结构和性质与苯环相似，也称芳烃.
芳烃的性质特点：
(1)不易发生加成反应,
(2)不易氧化,
(3)而容易起取代反应.(1) 单环芳烃
(2) 多环芳烃
(3) 非苯芳烃芳烃可分为以下三类:null苯甲苯苯乙烯联苯萘(nai)蒽(en)(1) 单环芳烃——分子中只含有一个苯环(2) 多环芳烃——分子中有两个或以上的苯环如：如：null ——分子中不含苯环，但结构性质与苯环相似，即具有芳香族化合物的共同特性（芳香性）的环。环戊二烯负离子环庚三烯正离子奥(3) 非苯芳烃如：null
苯的分子式: (C6H6)一 苯环的结构1. 凯库勒结构式性质特点：
苯不易发生加成，不易氧化，但容易发生取代反应。苯的凯库勒式结构 null
(1) 按凯库勒式:苯分子中有交替的碳碳单键和双键，而单键和双键的键长是不等的。苯应该是一个不
规则
编码规则下载淘宝规则下载天猫规则下载麻将竞赛规则pdf麻将竞赛规则pdf
的六边形结构。
(2) 实际上:苯分子中碳碳键的键长完全相等，均为0.139nm。即比一般的碳碳单键短，比一般的碳碳双键长一些。
凯库勒式的缺陷凯库勒式并不能代
表
关于同志近三年现实表现材料材料类招标技术评分表图表与交易pdf视力表打印pdf用图表说话 pdf
苯分子的真实结构.所以,null六个离域的电子总能量较低，苯中所有碳碳键都相等，键长也完全相等。分子轨道理论2. 苯分子结构的近代概念null二、单环芳烃的命名 (1)苯为母体的取代物(2) 苯环作为取代基null(3) 苯的二元取代物——加“邻，间或对”字，或用1,2-； 1,3-； 1,4-表示。或用英文“O-”“m-”“P-”表示.null(4) 三元取代物——用数字代表取代基的位置或用“连，偏，均”字表示它们的位置。1,2,3-三甲苯
(连三甲苯)1,2,4-三甲苯
(偏三甲苯)1,3,5-三甲苯
(均三甲苯)null(5) 苯基，芳基，苄(bian)基的概念芳基－用 “Ar” 表示.苯基－用“Ph”表示.对甲苯基邻甲苯基？间甲苯基？PhOH ?null苄基－用“Bz”表示.苄氯(氯化苄)苄醇(苯甲醇)null三、单环芳烃的来源和制法1 .煤的干馏2. 石油的芳构化芳构化：是指脂肪族六元环在铂、钯、镍等催化剂存在下
加热，脱氢生成芳香族化合物的过程。null四、单环芳烃的物理性质芳香烃不溶于水，但溶于有机溶剂。一般芳香烃均比水轻。沸点随相对分子质量升高而升高。熔点除与相对分子质量有关外，还与结构有关，通常对位异构体由于分子对称，熔点较高。nullC: sp2 → sp31. 芳环亲电取代反应历程:络合物 络合物亲电试剂E+进攻苯环，并很快和苯环的电子形成 络合物
络合物中亲电试剂 E+ 进一步与苯环的一个碳原子直接连接，形成络合物五、单环芳烃的化学性质null苯亲电取代反应的能量示意图反应进程势能null三卤化铁的作用——促使卤素分子极化而离解X2 + FeX3 X+ + FeX4-(1) 卤化反应null(2) 硝化反应--苯与混酸(浓HNO3和浓H2SO4)作用硝化反应中的亲电试剂是NO2+(硝酰正离子)硝酰正离子null(3) 磺化反应 注意：磺化反应可逆！ 有机合成中有占位效应null例:null(4) Friedel-Crafts(傅列德尔-克拉夫茨) 反应酰基化：烷基化：null烷基化会有重排产物原因：反应中的活性中间体碳正离子发生重排，产生更
稳定的碳正离子后，再进攻苯环形成产物。null2. 加成反应
加氢加氯 null3. 芳烃侧链反应(1) 氧化反应侧链氧化:在过量氧化剂存在下，无论支链长短，最后都氧化成苯甲酸(说明的活泼性):null环的破裂(2) 氯代反应null氯代反应反应机理苄基自由基比较稳定null4. 氯甲基化 null六、苯环上亲电取代反应的定位效应1. 苯的一元取代产物的定位规律null(1) 邻对位定位基——第一类定位基(2) 间位定位基——第二类定位基null2.定位规律的解释以甲苯为例:(1) 邻对位定位基这类取代基的特点：它对苯环具有推电子效应，因而使苯环电子云密度增加，尤其是取代基的邻对位。null 以硝基苯为例：(2) 间位定位基这类定位基的特点是:它具有吸电子效应，它使苯环的电子云密度下降，但是间位电子云密度相对较高。null(3) 卤原子的定位效应它是钝化苯环的邻对位定位基,这是由于两种相反的效应——吸电子诱导效应和推电子共轭效应的综合结果.
null3. 取代定位效应的应用--选择适当的合成路线例:如何从苯出发制备间硝基氯苯?null4 . 苯的二元取代产物的定位规律(1) 两个取代基的定位效应一致时,第三个取代基进入位置由上述取代基的定位规则来决定:null两个取代基的定位效应不一致时，有两种情况:
① 两个取代基类型相同，则第三个取代基进入的主要位置由定位效应强的取代基所决定:null② 当两个取代基属于不同类型时,第三个取代基进入的位置由邻对位定位基决定。null如何从苯出发制备间硝基对溴苯甲酸?思考题：提示： 烷基化、氧化、卤代、硝化作业作业3、(2), (4), (6), (8)
4、
6、
8、 (2), (3), (4)
9、 (1), (4), (6),
10、 (1), (3)
13、
浙公网安备 33021202002483