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第二十三次课教案(羧酸衍生物)\有机化学教案@安徽.doc

第二十三次课教案(羧酸衍生物)\有机化学教案@安徽

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2017-09-16 0人阅读 举报 0 0 暂无简介

简介:本文档为《第二十三次课教案(羧酸衍生物)\有机化学教案@安徽doc》,可适用于综合领域

第二十三次课教案(羧酸衍生物)有机化学教案安徽第二十三次课教案课题第八章羧酸及其衍生物课型新授课第二节羧酸的衍生物教(掌握羧酸衍生物的结构和命名方法,学(了解羧酸衍生物的物理性质及其变化规律,目(掌握羧酸衍生物的化学反应及鉴别方法~掌握羧酸及其衍生物间的相互转的化关系,(掌握羧酸衍生物的制备,(掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成上的应用。(利用丙二酸二乙酯分子中亚甲基上两个α氢的活波性~经一定步骤合成各重点种类型的羧酸,(互变异构现象是所有β二羰基化合物的普遍性质,(乙酰乙酸乙酯、一烃基和二烃基取代乙酰乙酸乙酯发生酮式分解、酸性分解的条件、过程和结果,(酮式分解和酸性分解共存~为保障产率~制备羧酸一般使用丙二酸二乙酯法。难点乙酰乙酸乙酯的互变异构教学课本、教学资料主要教学方法讲述资源授课班级授课月日月日月日月日月日月日日期教学过程一组织教学’、请同学板书二元羧酸受热反应式、羧酸还原反应,知道介绍用LiAlH,、复习上节课难点:酯化反应历程、为什么羧酸的α卤代反应比醛、酮困难,能否发生卤仿反应,二、导入新课’羧酸分子中羧基发生变化所生成的化合物称为羧酸衍生物,carboxylicacidderivatives,。主要有酰卤、酸酐、酯、酰胺和腈,nitrile,。羧酸衍生物结构:酰卤、酸酐、酯和酰胺分子中都含有酰基。三、讲解新课板书第八章羧酸及其衍生物’第二节羧酸衍生物一、分类命名:酰卤和酰胺的命名是在酰基后加上卤素或胺的名称。酰胺若氮上有取代基~在取代基名前加N标出。酸酐的命名是由相应的酸加上“酐”字组成。酯根据水解生成的酸和醇命名~称为某酸某酯~多元醇酯称为某醇某酸酯。腈是根据主链碳原子数,包括氰基碳,用“腈”命名。在命名含多功能基的化合物时~需选择一个功能基为主的母体化合物~而把其它功能基作为取代基。选作母体化合物的优先次序如下:’’RCOOH>RSOH>(RCO)O>RCOOR>RCOX>RCONHR>RCN>’’’RCHO>RCOR>ROH>ArOH>RCNR>ROR二、物理性质,简述,、低级的酰卤与酸酐都是具有强烈刺激性气味的液体~遇水即分解。高级的酰卤和酸酐为固体~不溶于水。、低级的羧酸酯是具有香味的液体~微溶于水~高级羧酸酯为蜡状固体~羧酸酯均溶于有机溶剂~许多有机物也能溶于羧酸酯中~故有些羧酸酯也可作为溶剂。、酰卤、酸酐和羧酸酯由于分子间不存在氢键~它们的沸点比相对分子质量相近的羧酸的沸点低得多。板书三、化学性质,重点讲解,引言酰卤、酸酐和羧酸酯在分子构造上有相似之处~故它们的化学性质相似~都能与水、醇和氨作用而发生水解、醇解和氨解反应。但它们的反应活性不同~以酰卤最活泼~酸酐次之~羧酸酯较不活泼。板书,一,水解反应教师强调指出所有羧酸衍生物均可发生水解反应生成羧酸。学生比较(酰卤的水解低级的酰卤极易水解。(酰酐的水解酸酐可以在中性、酸性、碱性溶液中水解~反应活性比酰卤稍缓和一些~但比酯易水解。(酯的水解酯在酸催化下水解是酯化反应的逆反应。在过量碱的条件下~水解可进行完全。酯的碱催化水解是以酰氧键断方式进行。(酰胺的水解酰胺不容易水解~一般在酸或碱催化加热下进行。(腈的水解腈在酸或碱催化下水解成酰胺~继续水解生成羧酸。酰卤、酸酐、酯、酰胺水解反应速率受其结构中的电子效应和空间效应的影响~因而与亲核加成和消除两步反应均有关系。小结无论在酸或碱催化下~羧酸衍生物的水解活性顺序为:羧酸衍生物的其它亲核取代反应,醇解和氨解反应,的反应活性也遵循这个规律。板书,二,醇解反应,又叫酯交换反应,酰卤、酸酐、酯和酰胺均能与醇反应生成酯。意义:是合成酯的好方法。,一般用于不易与羧酸直接反应的羟基化合物~如酚。,结果:能选择性地去掉某一酯键~而使另一酯键得到保留。优点:基本上不可逆~反应快。学生讨论为什么又叫酯交换反应,,答:烷氧基的互换~这个反应是从一种羧酸酯转变成另一种羧酸酯。因此又叫酯交换。,板书,三,氨解反应酰卤、酸酐、酯和酰胺与氨,或胺,作用~均可生成酰胺。由于氨,胺,具有碱性~其亲核性比水、醇强~故氨解反应比水解、醇解更易进行。归纳、推论总结出酰化反应的概念、酰化反应在药物合成中的意义,药效、脂溶性、吸收、延长时间、降低毒性、保护基等,它们的水解、醇解和氨解又是水~醇~氨,或胺,分子中的一个氢,醇是羟基上的氢~胺是氮上的氢,被酰基取代的反应。教师重点讲解羧酸衍生物的上述反应机理~并板书反应式。学生掌握离去基团的难易程度离去基团碱性越弱~越易离去~故:酰卤,酸酐,酯,酰胺板书,四,异羟肟酸铁反应条件:酰胺,N上无取代基,、酯和酸酐,酰卤、羧酸与醇作用转化为酯后也有此反应与羟胺作用异肟酸铁~再与三氯化铁作用异羟肟酸铁,紫红色,意义:鉴别羧酸衍生物。板书四、常用的羧酸衍生物,指导学生自学,、乙酰氯、乙酐、邻苯二甲酸酐四、总结复习新课’教师按讲授顺序进行归纳和小结五、指导预习’下节课学习第九章取代羧酸~请同学们与羧酸的衍生物进行比较。六、布置作业’课后习题:、、参考(《基础有机化学》邢其毅等~高等教育出版社书目(《有机化学》徐寿昌等~高等教育出版社

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