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不粘锅涂层和爆米花袋残留全氟化合物的提取方法.doc

不粘锅涂层和爆米花袋残留全氟化合物的提取方法

wang建超w
2017-09-26 0人阅读 举报 0 0 暂无简介

简介:本文档为《不粘锅涂层和爆米花袋残留全氟化合物的提取方法doc》,可适用于综合领域

不粘锅涂层和爆米花袋残留全氟化合物的提取方法不粘锅涂层和爆米花袋残留全氟化合物的提取方法第卷第期年月OODMACHINERYVo,NMay不粘锅涂层和爆米花袋残留全氟化合物的提取方法ResearchprogressontheextractionofperfluorinatedcompoundsresiduesfrOmthesurfaceofnonstickcookwareandmicrowavepopcornpackagingbags冯盘施佳慧朱加进FENGPanSHIliahuiZHUIiajin浙江大学生物系统r程与食品科学学院,浙江杭卅I浙体育科学研究所,浙江杭州(Sfhoolo,'BiosystemEngineeringandFoodSc'ielfP,ZhejiangUniversity,Hangzhou,CkinaZhejiang~es(qar(hInstituteofSportsScience,Hangzhou,,China)令氟化合物(perfluorinatcdcompounds,PFCS)是一系列以,l个碳原予的烷链为基木支架,其中的氢原子全部被氟原予取代并带有M功能耩的化合物的总称,其中,均含有个碳原子的全氟牛烷磺酸(perfuorooctaneslllfonate,PFOS)和全氟辛酸(pcrflu()r(】octanoicacid,PF()A),表面活性檄低,具有防水防汕的特性,作为高效的发活性基金项目:质榆公益惟j:~lkgt研专琐项(编号:i)作者简介:冯盘(一),,浙江人学生物系统二程与食品科学学院在读硕i一l=mail:fengpokgmailCOI通信作者:朱加进收稿日期:Oloo剂,是日前工业}使用量最大的两种全氟类化合物研究发现n,数百种令氟类化合物使用后,在环境中和生物体的最终分解均会产生PFOS和PF()APFOS和PF()A性质极为稳定,在强酸强碱,高温高郁难以分解动物试验证明,PFOS是具有发育毒性,神经毒性,遗传毒性和内分泌干扰等多种毒性的污染物,而且分布极广并具有生物蓄积性,被认为是继多氯联苯,有机氯农药和二恶英等环境污染物之后义一持久性有机污染物(persistentorganicpollutants,POPS)PF()A被认为具有和PF()s相似的毒性同样备受关注早在二十世纪o年代,Taves等人第一次应用核磁共振技术在人体血清中检测到有机氟,年,Hansen等利用高效液相色谱电喷雾串联质谱法第一次成功检测到了人体血清中微量PFOA以及PFOS,紧接着,研究人员还证实了物体内除上述两种物质之外还含有其他氟化物,这引起了阳际社会化学品研究的广泛关注同时,也正是由于该两种物质应用的广泛性,毒理学研究成果以及检测技术的飞速发展,并随着同位素的可获得性等诸多条件的满足,使得对这两种物质的定量成为町能近年来,PFOS与PFOA迅速成为国内外对含氟化合物研究的主要对象继年主要生产PFOS的美围M公司宣布停止生产和应片】该类物质以及年发生的"杜邦特富龙事件"之后,从小粘锅表面涂料和爆米化包装袋等固体材料中检测到PF()S与PFOA的报道越来越多年的调佥数字显示,中四不粘锅年销售万个左右并且数量不断增加微波爆米花销售量也急剧增加,其中,美I十j每年销售量达到了lo亿袋冈此,寻找简单有效并能彻底地提取出包括研究进展年第期不粘锅表面涂层以及微波微波爆米花袋等材料中PFOS和PF()A的方法,及时快速地对市售该两种产品的质量进行监测,并做出准确的人群暴露风险评估,成为食品安全和分析科学等领域关注的焦点提取溶剂的比较目前,国内外研究人员在对包括人在内的动物体的各种组织,血清血浆以及污泥,各种水体等等许多生物样品和环境样品中全氟化合物提取溶剂选择进行了J泛而深入的研究但冈为材料物化特征的差异,不粘锅涂层,微波爆米花内包装袋以及纺织产品等同体材料rfJ全氟化合物提取过程中有效溶剂的选择也有很大小同而且全氟类化合物具有较强的表面活性,含有水溶性官能团,在水中的溶解度大,其【{】PFOS为mgI,而PF()A可以达到gi一且能在水中大量长期存在,冈此,水一直被认为是较为合适的提取溶剂l"Iarsen等以聚四氟乙烯含氟聚合物树脂为材料,采用闯流法和快速溶剂提取法(acceleratedsolventextraction,ASE),对甲醇,乙醇,乙腈和水种提取溶剂进行比较,结果表明,回流和ASE两种方法巾使用甲醇,水和乙醇作为溶剂添加回收率均能达到O,,而使用乙腈则回收率比较低甚至无PFOA检,表明采用这两种提取方法乙腈均不适合作为PFOS和PFOA的提取溶剂使用添加的乙醇或正己烷的氯仿溶液作为溶剂时也没有PF()A榆出但是加入甲醇对问一样品进行第二次ASE法提取发现,回收率可以增加到,甚至能与使用水或乙醇作为溶剂达到相近的提取效果,而Ei利用回流法和ASE法所得出的结论是相同的,表明氯仿也不能作为PFOS和PFOA的提取溶剂同时,在采用同流的方法对两种聚四氟乙烯聚合物中的PF()A进行提取发现,使用水作为溶剂的提取量(分别为和ngmg)略多于甲醇(和ngmg)笔者也曾使用回流的方法对微波爆米花袋中PFOA进行提取所得到的数据显示使用水作为溶剂提取量较甲醇和甲醇水混合液稍高Mawn等比较水,汗液以及唾液模拟物和甲醇种提取溶剂,长时间多次提取之后发现,种提取剂提取PFOA总量相差不多,只是甲醇提取效率要优于其他种溶剂,他们解释为甲醇更容易湿化被疏水含氟化合物处理过的表面,而其他溶剂很难做到这一点另外在得m甲醇可以高效率提取样品中PFOA的时也提到,在检测之前向甲醇提取液中加入等体积的水,可以将一些不溶于水的聚合物析出分离,有利于峰形的改善,同时也在一定程度J:降低了定龟限,提高了方法的准确性蒋海宁等"对一些Teflon材料及不粘锅涂层的PF【)A进行气相分析报道中得出,在回流方式下,l:甲醇水混合溶液的抽提效果明显好于纯水,几乎是纯水的倍抽提量,可能是甲醇对Teflon材料有较好的溶胀性,使Teflon材料的一部分孔暴露于抽提溶液中,致使有较多的PFOA被水抽提,但未进行甲醇和甲醇水混合液对比试验因此,三者之间的优效关系仍然需要进一步准确研究和探讨Begley等同样在进行含聚四氟乙烯包装材料中PFOA转移试验中也得出甲醇是比氯仿更为有效的提取溶剂的结论,六氟一一丙醇也是提取聚四氟乙烯中PFOA的理想溶剂,但由于此种溶剂毒性相对较强,而且价格也较为昂贵,因此难以作为提取溶剂应用到检测工作中去同样,如果直接以甲醇溶解提取物并作为进样液进行LcMsMS检测,其色谱峰形不如使用甲醇和水以o:O(:)配比的混合液,这在一定程度上证明了上述Mawn等对抽提液处理方法的必要性黄晓兰等比较了乙腈,甲醇,乙醇和O乙醇种溶剂提取纺织品中PFS的效果,通过在样品中加入一定浓度的标准品溶液,待其挥发干燥后分别使用上述种溶剂进行超声波震荡提取测定其回收率,结果表明,种提取剂回收率分别为,,和,其中使用甲醇的回收率最高,更能体现实际样品测定数据的真实性王利兵等曾报道了对包装材料中PFOA及其盐类的提取与检测,指出PFOA易溶于甲醇,因而选择甲醇作为萃取溶剂虽然均采用了ASE法,而且具体提取仪器参数条件和白桦,陈会明日以及于悃萍等人对不粘锅涂层以及纺织品中PFOA,PFs及其盐的测定中所使用的条件基本相同,但是所使用的提取溶剂却有所不同,其中自桦以及陈会明采用的是乙腈,而于悃萍等人在对石油醚,丙酮,氯仿,乙腈,乙酸乙酯,环己烷,甲醇以及甲苯对PFs和PF()A提取效果的比较后指出:甲醇对PFOS提取效果较好,而甲苯对PF()A提取效果最佳,因此采用了甲醇,甲苯连续提取技术,在缩短了提取时间的同时提高了提取效果,比单纯溶剂提取提高了左右的提取量】尽管目前国内外对于PFs和PF()A等全氟化合物提取溶剂比较选择的研究中几乎囊括了所有用于实验室化学物提取的不同物理和化学特性的试剂,但是不难发现,很多研究在采用相同的提取设备和操作条件下,所得出的最佳提取溶剂种类的结论存在差别因此,为了能够对检测样品中诸如PFOS和PFOA等痕量全氟化合物的含量情况做出科学准确的判断,除了实验室之问进行结果比照之外,更为重要的是尽快建立各种样品中全氟化合物的提取与检测标准,这对于样品中全氟化合物污染的实时监测,准确评估全氟化合物的污染程度和人群暴露风险,查究和控制污染来源都具有重要意义提取方法的比较目前国内外应用于不粘锅涂层和微波爆米花袋中包括PFOS和PFOA等全氟化合物提取的方法主要包括超声波提取,震荡提取,索氏提取,回流提取和快速溶剂提取种方第卷第期冯盘等:不粘锅涂层和爆米花袋残留全氟化合物的提取方法法,虽然许多研究人员对相关提取方法进行了相应的优化,然而该种方法因其应用范围和适用条件各有不同,并且各方法还受到不同提取因素的影响,导致提取效果有所差异摇筛震荡提取摇筛震荡是目前提取包装材料中PFOA和PF()s最为简便快捷的方法,被广泛用于包括全血,血清和各种生物组织样品以及地表水,饮用水和污泥等环境样品中全氟化合物的提取Stadalius等口使用min自动摇筛震荡提取的方法对纺织品和纸张中含氟化合物进行提取,分别在d之中通过对阳性样品加入梯度浓度测定其回收率,回收率均在,lO之问,并且标准偏差,准确度,精确度以及重现性都达到了令人满意的要求Mawn等将静置提取与予动摇筛提取相结合,并比较了h提取(h静置后再进行h摇筛震荡提取),h连续性多次摇筛震荡提取以及h一次性摇筛震荡提取种提取方式效果,发现采用h震荡提取法回收率可以达到lO,标准偏差仅为,可以达到h连续多次震荡提取的相同效果将地毯,纺织品等样品中PF()A提取完全震荡提取虽然操作简单,但受材料物理化学性质的制约相对较大,特别是对于像不粘锅表面涂层和微波爆米花袋这些分离性弱,稳固性强的崮体材料,如果单独使用常温下的溶剂溶出,尽管JJu标回收率町以达到可按受范围,但溶出值与实际含培难免有较大误差回流提取和索氏提取回流提取和索氏提取操作也比较简便,并且在提取过程中充分发挥了高温对于样品溶胀的作用,刺激了PFOS和PFOA等含氟化合物在溶剂作用下的分子运动活性,从而有效的提高了这两种化合物的溶出蒋海宁等分别使用r回流法和索氏提取法提取国内外多种特富龙材料巾的PF()A,并进行含量测定,发现在偏碱性的条件下(pH,)使用回流方式可以有效地抽提样品中微量的PF()A,加标回收率能达到,】O,精密度好,相对标准偏差小于但是这两种提取方法所使用的提取器材均为玻璃制品,Villagrasa等曾报道,玻璃制品对于含氟表面活性剂具有不可逆粘附性,这就有可能扩大试验的系统误差,导致试验结果的精确度下降,影响结论的准确性但是玻璃对全氟化合物是否真正具有不可逆吸附性,研究人员持有不同的意见Meesters在检测玻璃对PFOA和PFOS的吸附影响的试验中发现,将一定浓度的PFOS和PFOA溶液分别装入玻璃小瓶中,以塑料螺帽密封,在O条件下保存d后发现两种物质的浓度并没有改变因此,在使用回流法和索氏提取法提取PFOS及PFOA时准确评估玻璃制品对绱果的影响依然是需要认真考究的超声波萃取超声波萃取是利用超声波的机械破碎和空化作用,增大溶剂分子的运动速度,增强溶剂的穿透力,加快PFOS和PFOA从样品向溶剂扩散的速度,这种提取方法相对于静态或震荡提取,能够缩短浸提时间具有仪器设备要求低,节时节能,简单易操作等优点,丽且多使用诸如聚丙烯离心管,聚醚醚酮管等容器,排除了上述的玻璃制品有可能对PFOS与PF()A等产生吸附造成影响的可能性,被广泛地应用在纸质及纺织品类等软质制品PFOS和PFOA的提取中Begley等州对纸中PFOA的提取检测过程中,使用了超声波降解的方法,以水和乙醇O:O(u:)的混合液为溶剂,超声提取nlin,回收率也能达到O,黄晓兰等在对纺织品和皮革制品中PFOS及其盐的提取中也使用了超声波法,重复提取次后回收率町以达到尽管如此,由于提取温度相对较低,改善更为坚实材料的溶胀性的作用有限,导致溶剂无法充分发挥作用,提取效果受到限制陕速溶剂提取快速溶剂提取(acceleratedsolventextraction,ASE),也称为加压流体萃取(pressurizedfluidextraction,PFE)或加压溶剂萃取(pressurizedsolventextraction,PSE),凶其将提取,分离和净化的等步骤一次性完成,提取温度高,提取时短,是目前同内外研究人员提取各种材料中PFOS,PFOA及其盐类普遍采用的方法特别足对于像不粘锅这种结构坚实,硬度较强的材料,ASE法的优势更为明显白桦等就曾提到,粘锅表面特殊的制作处理过程决定了超声和振荡提取的方法很难将其提取完全,传统的索氏提取法尽管可以提取完全,但提取溶剂用量大,提取时间长,而且传统的索氏提取所能达到的温度并不能满足模拟不粘锅实际使用情况下的温度要求,而ASE则可以做到这一点通过将不粘锅涂层刮下使用ASE装置,在,MPa条件下萃取min,回收率均在,o,提取时间短,提取较为彻底王利兵等系统地研究了采用ASE法萃取塑料,纸质,金属以及陶瓷和橡胶等包装材料中PF()A及其盐类物质,并对不同材质的包装材料样品所适用的样品池温度,』土力,加热时间,静态苇取时间等等各种操作条件进行了优化总结出样品用量为样品池体积的O,并以甲醇作为萃取溶剂,在,MPa温度和压力下加热时间min,静态萃取时问min,循环次荤取的方法于恫萍等j使用ASE法对纺织品中PFOS和PFOA提取中,温度为O,加热时间min,静态萃取时间min,和王利兵等所使用的条件相比,尽管温度大幅度降低,时间也有所缩短,但他们使用甲醇与L}I苯顺序依次提取的方法,回收率也能达到左右研究进展l年第期Larsen等"分别使用了甲醇,乙醇,水,乙腈和氯仿种溶剂对ASE法和回流提取法进行了比较,总结出甲醇一ASE法是提取聚四氟乙烯材料中PFCs的最佳方法在此基础之上,又以聚四氟乙烯含氟聚合物树脂为材料,分别从提取温度,提取时间以及每次提取间的时间间隔几个方而全面分析了ASE法最佳提取条件,从中得出以甲醇作为溶剂,在lso温度下提取lrain,重复提取次效果最好,并耳发现,如果在提取之前对树脂样品进行lO热处会加速PFCs的溶出,提高提取效率同样,Gang等州基于响应面法,探讨rASE法中温度和压强对聚四氟乙烯类的包装材料及纺织品中PF()s和PFOA提取效果的影响,试验表明PFOS与PF()A的最佳提取温度和压强分别为,MPa和,MPa尽管此种提取方法同样具有样品前处理要求低,试验条件容易控制以及特有的提取时间短,提取效牢高等优点但所使用的仪器较为昂贵,操作要求相对较高,难以普遍应用Mawn等一以甲醇作为溶剂,分别对和h振荡提取以及h加压流I奉提取(PFE)做了比较结果显示,h自动振荡提取的效果最好,而h自动摇筛振荡提取h加压流体提取的效果相当,这就表明,对于一些软质材料町以使用自动摇筛震荡取代ASE法提取全氟化合物食品接触材料对全氟化合物人群暴露风险的研究进展模拟试验方法在一定程度以上解决了实际试验中仪器装置,试剂以及各种特殊环境的要求,在食品安全检测领域,食用模拟物也有l『较大发展和应用,特别是在研究食品接触材料中有毒物质迁移试验巾,食品模拟物因为能最大限度模拟真实食品在可预见的使用条件下所表现的迁移特性,已经成为许多研究人员探索食品接触材料化学物迁移的重要手段'Sinclair等利用xAD一离子交换树脂作为吸附剂,分别对含有表面涂层的不粘锅空锅高温加热过程中释放的蒸气以及微波炉JJfl热过程中的微波爆米花袋产牛的蒸气进行真空抽取收集,然后使用甲醇对吸附树脂进行洗脱,洗脱液经过浓缩后应f}=}jHPICMsMs进样检测结果发现在所选取的种品牌的不粘煎锅释放的蒸气l}I平均每只锅PFOA含量为,ng(,pgcm!),:F'I,OH和:FTOH(fluorotelomeralcohols,FTOHs,禽氟聚合物醇类,此类化合物受大气以及代谢影响可以降解转化为PF()A等)也都有检测到而且研究中还发现,一些品牌的不粘锅随着使用次数的增加PFOA和FT()Hs的释放量也逐渐减少,基本在使用两次过后含量就已经降到检测限以下,然而有些品牌的不粘锅PFOA释放量并不减少在对种品牌的微波爆米花包装袋蒸气吸附检测中有两种被检测出含有PF()A,每袋含量均为l,ng,尽管在其中的两种品牌包装袋中未检测到FT()Hs,但另一品牌中:FTOH和:FT()H含量却分别高达和ng另外,还对加热前后的微波爆米花袋全氟烷基羧酸盐类(PFCAs)以及FTOHs的含量进行了检测比较,结果发现加热后微波爆米花袋中PFCAs含量与加热前相比并无显着改变,而FT()Hs含量却有不同程度的提高,很可能是由于微波加T过程中高温促使其他氟化物降解转化为此类物质,这同样增加该物质进一步降解成PF()A等的可能性Powley等l"对模拟烹饪条件下粘锅涂层中PF()A的溶出进行研究,利用定制的密封回流装置对不粘锅进行煮水试验,沸水冷却后使用固相萃取小柱净化,收集液进行IcMSMS分析检测,此试验主要模拟水性食品在()(左右加热条件下不粘锅涂层中是否会有PF()A溶人食品另外还根据当前美国FDA相关指导条例,利用ASE提取装置可以提高提取温度的特点,以不同配比的乙醇和水的昆合液作为水性食品,酸性食品以及油脂类食品的模拟替代品来萃取经过粉碎处理的不粘锅,满足了高温度条件rF不粘锅涂层中有无PFOA迁移人上述儿类食品的模拟要求IcMSMS检测结果显示,在()ng,IJ的定量限和ngI的检测限的检测条件下,通过以上两种加工方式处理条件下的模拟食品中均术检测到PFOABegley等同样通过加热宅置的含有聚四氟乙烯涂层的粘煎锅,然后将表丽涂层刮掉后使用顶瓶在O静置h条件下进行提取检测【{】发现经高温处理后不粘锅表面涂层中PF()A的含量小仪没有增加,甚至还有所减少,表明高温并没有促使其他氟化物转化为PFOA,并且他们也检测出用不牯锅煮油时其聚四氟乙烯涂层中PFOA迁移入油中的量是l)(j煮水或油的倍还使用微波爆米花袋包裹一种名为Miglyol的食用油模拟物,经微波炉加工后使用有机溶剂将该模拟物溶解,用水分层提取后进行液相质谱联用检测分析,试验证明,微波炉加工前后包装袋巾均有PFOA迁移入模拟油中,而且加工后迂移城增加,认为这是由于微波加工过程中包装袋在,rain内温度就可以上升至,增加了迁移的可能性同时也提到,以目前不粘锅中涂层的厚度和面积,利用迁移率的最大值估讣法,粗略计算出日常烹饪所能达到的温度条件下,不粘锅中残留的可提取的PFOA的量仍然低于检测限,尢法检测m辽移入水或者油当中的PFOA的量,Coydan等也发脱,在的烹饪温度下聚烯烃包装材料巾的添加物的迁移牢仅有,为小粘锅涂层中全氟化合物溶出以及检测方法的改善提出更岛要求对改善提取方法的展望虽然一些全氟化合物提取试验中使用方法的回收率都能达到较为满意的结果,但是与提取真实样品中全氟化合物仍然存在一定差异,难以避免抽提物依然残留于样品中不第卷第期冯盘等:不粘锅涂层和爆米花袋残留全氟化合物的提取方法足作为人身暴露风险评估的数据支持近JL年,随着对PFOS和PFOA性质研究的增多,为不粘锅涂层和微波爆米花袋中提取全氟化合物方法的改善提供J,方向PanG等l曾报道阴阳两种离子表面活性剂及其浓度对PFOS的吸附与解离产生重要影响,总结出高浓度阴离子表面活性剂能增加PF()S的溶解性,这对研究探寻如何通过提高PFOS以及PFOA等伞氟化合物的溶出性来最大限度提取不粘锅涂层和微波爆米化袋甚至包括纺织品,地毯等固体样品中的全氟化合物提供J,重要思路另外Ropers等曾报道,影响PFOS与PFOA在油水混合液中分布的:介质相种类,水相的性质,以及存在的其他因素主要有个污染物,虽然最后结论得出这些因素影响程度非常有限,但是从微波爆米花产品本身含较多油脂和糖这一产品特征以及使用小粘锅加工各种食品的过程中食品成分发牛变化来看,对等效模拟两者PFOS等全氟化合物的溶出和人身暴露风险做出准确的评估仍然具有参考价值贾成霞等"在对pH对PFOS吸附行为影响的研究中指出,随着pH的升高,PFOS吸附性呈现先降低后增加的趋势,在碱性和酸性溶液中吸附性较中性强这就表明在酸性和碱性溶液中PFOS的溶解性会受到一定限制,不利于而黄晓兰等n在对纺织品和皮革制品中痕PFOS的溶出量PF()S的提取与检测的报道lfI提到,在对样品提取之前加入一定浓度的HCI溶液,将PFOS酸化后提高其溶解性,再用甲醇溶液进行提取,相对于单纯提取,回收率有丫明显提高蒋海宁等研究特富龙材料在回流过程中提取液的酸碱性对PF()A抽提效果的影响,结果表明,溶液呈碱性最有利于抽提PF()A,酸性则最差,同时,还总结出在利用气相检测对提取液的处理过程中会导致提取物的挥发,然而通过调节抽提液的pH值,在接下来的烘十以及衍生化过程中,减少了溶剂蒸发对PF()A及其盐的损失,比较了索氏提取和回流提取两种方式,所得结论是一致的因此,溶剂pH对固体样品PFOS和PFOA等全氟化合物溶出可产生一定的影响,但是其根本机理还没有被充分论证,导致结果产生差异甚至互相矛盾,因此,仍然需要建立更加全面而系统的研究方法,深入探索pH对PFOS及PFOA等化合物溶出影响的真止原因和规律,并应用于各种材料全氟化合物的提取当中结语尽管国内外研究人员普遍认为不粘锅涂层和微波爆米花袋是目前为止PFOS和PF()A用于食品加T和包装涂料的最主要两类产品,但也有研究人员指出,像一些包括法国炸鸡和皮萨的包装盒以及麦当劳和肯德基等快餐食品的包装袋都有可能含有PF()s和PFOA等全氟化合物因此,建立彻底而准确地抽提和检测各种固体材料中PFOS,PF()A等化合物含蛙的方法,不仪保护了消费者的知情权,提高了消费者自我保护意识,同时也为产品监管和市场规范提供科学依据参考文献KeyBD,HowellRD,CriddleCSFluorinatedorganicinthebiosphereJEnvironSciTechno,():,ErikKissaFluorinatedsurfactantsandrepellentsMNewYork:MarcelDekker,Inc,,,EnvironmentalMassSpectrometry:EmergingContaminantsandCurrentIssues~JAnaChem,():GiesyJP,KannanKPerfluorochemicalsurfactantsintheenvironment~JEnvironSciTeehno|,():,ChristopherIau,JohnIButenhoff,JohnMRogersThedevelopmentaltoxicityofperfluoroakylacidsandtheirderivativesjToxicologyandAppliedPharmacology,():,BeachSA,NewstedJI,CoadyK,etaFctxicolglcalevaluationofperfuorooctanesufonate(PFOS)JReviewsofEnvironmentalContaminationandToxicology,():,GearyWOlsen,JohnIButenhoff,LarryRZohePerfluoroalkylchemicalsandhumanfetaldevelopment:AnepidemiologicreviewwithclinicalandtoxicologicalperspectivesJReproductiveToxicology,():,GiesyJP,KannanKGlobaldistributionofperf】uorooctanesulfonateinwildlifeJEnvironSciTechno,():,】HansenKJClemenIA,EllefsonME,etaCompoundspeci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