有机化学20081-A

中国海洋大学 2007-2008学年 第二学期 期末考试试卷 学院《有机化学》课程试题(A卷) 共 5 页 第 1 页 考试说明：本课程为闭卷考试，可携带 文具(或本课程为开卷考试，可携带 文具和 资料)，满分为：100 分。 一、 命名或写出下列化合物的结构式（每题 1分，共 10分） CH3 CH3 CH3 O CHO C C CH2CH2CH3 CH(CH3)2CH3 CH3CH2 CH3 HO H CH3 Cl H SO3HHO 1. 2. 4.3. 用E-Z法标注 5. 以R或S标注手性碳 6. CH3 CH3 CH3 O CHO C C CH2CH2CH3 CH(CH3)2CH3 CH3CH2 CH3 HO H CH3 Cl H SO3HHO 1. 2. 4.3. 用E-Z法标注 5. 以R或S标注手性碳 6. 7. 马来酸 8. 新戊醇 9. 对苯醌单肟 10. 对硝基苄氯 题号 一 二 三 四 五 六 总分 得分 授课教师命题教师或 命题负责人签字 朱桂茹 年 月 日 院系负责人签 字 年 月 日 优 选 专 业 年 级 学 号 姓 名 授 课 教 师 座 号 -- - - - - -- - - - - -- - - - - -- - - - - -- - - - - -- - - - - -- - - - - -- - - - - 装装 装 -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - 订订 订 -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - 线线 线 -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - 共 5 页 第 2 页 二、 按化合物性质排序（每题 3分，共 18分） 1、将下面化合物按沸点从高到低排序为-------- (A) 2-甲基己烷 (B) 正庚烷 (C) 2-甲基庚烷 (D) 3,3-二甲基戊烷 2、将下面化合物按酸性从强到弱排序为-------- OH NO2 OH NO2 NO2 OH CH3 OH NO2 OH (A) (B) (C) (D) (E) 3、将下面化合物按环上硝化反应的活泼性从高到低排序为-------- (A) 苯 (B) 溴苯 (C) 硝基苯 (D) 甲苯 4、下列各组化合物与 AgNO3的乙醇溶液反应速率由快到慢顺序为-------- (A) (B) (C) CH2CH2Br CH2Br Br (D) CHCH3 Br 5、将下面化合物按碱性从强到弱排序为-------- (A) 对甲苯胺 (B) 苄胺 (C) 2,4-二硝基苯胺 (D) 对硝基苯胺 6、按下列化合物 SN1反应速度从大到小排序为-------- CH3CH2CH2CH2Br (CH3)3CBr CH3CH2CHBr CH3 (A) (B) (C) 中国海洋大学 2007-2008学年 第二学期 期末考试试卷 学院《有机化学》课程试题(A卷) 共 5 页 第 3 页 三、 写出下列反应的主产物（每空 2分，共 20分） ?CH2 CH CH CH2 + CH2 CH COOCH31. 2. ?CH3CH2CH CH2 CH2 + HBr 3. ?+ NBS 4. + HCHOH3C CHO ? + ? 浓NaOH 5. ? NaOH-H2O2 B2H6 CH2CH3CH 6. ? CH3 CONH2 NaOBr/NaOH 7. ? H2O C CH Hg2+/H+ 8. ? CH3 Zn-H2O O3 9． β-甲基-γ-羟基戊酸 ? 优 选 专 业 年 级 XX X XX XX 学 号 姓 名 授 课 教 师 座 号 -- - - - - -- - - - - -- - - - - -- - - - - -- - - - - -- - - - - -- - - - - -- - - - - 装装 装 -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - 订订 订 -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - 线线 线 -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - 优 选 专 业 年 级 学 号 姓 名 授 课 教 师 座 号 -- - - - - -- - - - - -- - - - - -- - - - - -- - - - - -- - - - - -- - - - - -- - - - - 装装 装 -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - 订订 订 -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - 线线 线 -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - 共 5 页 第 4 页 四、完成下列转化（每题 5分，共 20分） CH2CH2 BrCH2CH2CHO CH3CHCH2CH2CHO OH ,1. 2. BrBr Br NO2 3. 三硝酸甘油酯丙烯 甘油 4. CH2 CH2COOH 五、 写出下列反应的反应机理（每题 6分，共 12分） 1. (CH3)3CCH CH2 + H2O H+ ，加压 (CH3)3CCHCH3 OH (CH3)2CCH(CH3)2 OH + CH2CH2CHO CH2CH2CHO CHO稀OH - 2. 中国海洋大学 2007-2008学年 第二学期 期末考试试卷 学院《有机化学》课程试题(A卷) 共 5 页 第 5 页 六、 推断题（每题 10分，共 20分） 1. 某不饱和烃 A的分子式为 C9H8,它能和氯化亚铜氨溶液反应生成红 色沉淀。化合物 A催化加氢得到化合物 B（C9H12）。将化合物 B用酸性高 锰酸钾氧化得到化合物 C（C8H6O4）将化合物 C加热得到化合物 D(C8H4O3), 若将化合物 A 和丁二烯作用则得到一个不饱和化合物 E,将 E 催化脱氢的 2-甲基联苯，写出 A,B,C,D,E的构造式及各步反应式。 2. 化合物 A具有分子式 C6H12O3,在 1710cm-1处有强的 IR吸收峰， A 用碘的氢氧化钠水溶液处理时，得到黄色沉淀。与托伦试剂作用不发生 银镜反应，然而 A先用稀硫酸处理，然后再与托伦试剂作用有银镜反应。 A的 NMR数据如下： δ2.1(3H) 单峰 δ3.2(6H)单峰 δ 2.6(2H)双峰 δ 4.7(1H)三重峰， 试推测 A的结构。 优 选 专 业 年 级 XX X XX XX 学 号 姓 名 授 课 教 师 座 号 -- - - - - -- - - - - -- - - - - -- - - - - -- - - - - -- - - - - -- - - - - -- - - - - 装装 装 -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - 订订 订 -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - 线线 线 -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - 优 选 专 业 年 级 学 号 姓 名 授 课 教 师 座 号 -- - - - - -- - - - - -- - - - - -- - - - - -- - - - - -- - - - - -- - - - - -- - - - - 装装 装 -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - 订订 订 -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - 线线 线 -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- - -- -