第3章 氨基酸nullnull(Amino Acid, AA, Aa, aa)第一章 蛋白质化学——蛋白质的构件分子——蛋白质的构件分子Protein Architecture一、氨基酸（一） 蛋白质水解（一） 蛋白质水解蛋白质和多肽的肽键可被催化水解
酸/碱能将蛋白完全水解
酶水解一般是部分水解得到各种AA的混合物得到多肽片段和AA的混合物氨基酸是蛋白质的基本结构单元蛋白质——月示——胨——多肽——肽——AA
1*104 5*103 2*103 ...
nullnull(Amino Acid, AA, Aa, aa)第一章 蛋白质化学——蛋白质的构件分子——蛋白质的构件分子Protein Architecture一、氨基酸（一） 蛋白质水解（一） 蛋白质水解蛋白质和多肽的肽键可被催化水解
酸/碱能将蛋白完全水解
酶水解一般是部分水解得到各种AA的混合物得到多肽片段和AA的混合物氨基酸是蛋白质的基本结构单元蛋白质——月示——胨——多肽——肽——AA
1*104 5*103 2*103 1000 200 100
-500null（二） 氨基酸的结构地球上天然形成的AA300种以上。
构成蛋白质的AA只有20余种，且都是α-氨基酸。null什么是氨基酸？nullnull----C-C-C-C-COOH
γ β α
----C-C-C-C(NH2)-COOH α-氨基酸
----C-C-C(NH2)-C-COOH β-氨基酸
----C-C(NH2)-C-C-COOH γ-氨基酸什么是α-氨基酸？null 大多数AA在中性pH时呈兼性离子状态:
除甘氨酸外，19种AA都具有旋光性。
除胱氨酸和酪氨酸外，其余AA都能溶于水。COO-NH3+旋光性：当光通过含有某物质的溶液时，使经过此物质的偏振光平面发生旋转的现象。 二、氨基酸的分类二、氨基酸的分类（一）常见的蛋白质氨基酸null按Ｒ基的化学结构分类：１、脂肪族aa（１）中性aanull（2）含羟基或硫aanullnull（３）酸性aa及其酰胺null（４）碱性aanull２、芳香族aanull３、杂环aanull按Ｒ基的极性性质分类：１、非极性Ｒ基aanull２、不带电荷的极性Ｒ基aanull3、带正电荷的Ｒ基aanull4、带负电荷的Ｒ基aa三、氨基酸的酸碱性质三、氨基酸的酸碱性质（一）兼性离子nullnull（二）氨基酸的解离（三）氨基酸的等电点（三）氨基酸的等电点当溶液为某一pH值时，AA主要以兼性离子的形式存在，分子中所含的正负电荷数目相等，净电荷为0。这一pH值即为AA的等电点（pI）。
在pI时，AA在电场中既不向正极也不向负极移动，即处于两性离子状态。 nullKa1*Ka2=……侧链不含离解基团的中性AA
pI = (pK’1 + pK’2 )/2 四、氨基酸的化学反应四、氨基酸的化学反应null（一）α-氨基参加的反应1.与亚硝酸反应2.与酰化试剂反应3.烃基化反应4.形成Schiff’s碱反应5.脱氨基反应null
NH2 OH
R CH COOH + HNO2 R CH COOH+H2O+N2
Van Slyke 法测氨基氮（体积）的基础。
N2中的1/2为氨基氮。
氨基酸定量和蛋白质水解程度的测定。1.与亚硝酸反应null弱碱性DNP-氨基酸 （黄色）DNFBSanger 法测定N末端氨基酸基础二硝基氟苯法——DNFBnull
R’ COOH R’ COO
C=O + H2N CH C=N CH
H R H R醛 氨基酸 Schiff’s碱-H20+H20Schiff’s碱反应
在生物体内经AA氧化酶催化
即脱去α-氨基而转变为酮酸。null（二） α-羧基参加的反应1.成盐或成酯反应2.成酰氯反应3.脱羧基反应4.叠氮反应（2）成酯
NH2 干燥，HCl
R CH COOH + C2H5OH
回流
R CH COOC2H5 + H2O（2）成酯
NH2 干燥，HCl
R CH COOH + C2H5OH
回流
R CH COOC2H5 + H2ONH3·Cl 保护羧基（1）与NaOH等形成盐 null
HN-保护基
R— CH-COOH + PCl5
HN-保护基
R — CH-COOCl + POCl3 + HCl保护氨基 活化羧基成酰氯反应null
NH2 脱羧酶
R—CH-COOH
R-CH2-NH2 +CO2
脱羧基反应null（三）α-羧基和α-氨基都参加的反应1、 与茚三酮反应 2、 成肽反应null弱酸 加热五、AA的光学活性和光谱性质五、AA的光学活性和光谱性质（一）AA的光学活性和立体化学nullnullnullnull
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