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有机化学----第十三章羧酸.ppt

有机化学----第十三章羧酸

麦家小兜zZ
2012-10-17 0人阅读 举报 0 0 暂无简介

简介:本文档为《有机化学----第十三章羧酸ppt》,可适用于工程科技领域

第十三章羧酸第十三章羧酸羧酸的酸性亲核加成消除反应脱羧反应位卤代反应命名与结构命名与结构.命名(同醛的命名).结构.结构OH的氧原子的p轨道上的孤对电子与C=O的键共轭形成大键使C=O中C原子正电性下降使OH氧原子的负电性下降COOH中的C=O的亲核加成活性低得多COOH中的OH的亲核性低得多O的负电荷可以向羧基上分散所以COOH中OH的酸性强得多。.羧酸的酸性.羧酸的酸性物理性质物理性质.沸点.溶解度C~C的脂肪酸溶于水C~C的脂肪酸部分溶于水C以上的脂肪酸不溶于水芳香族羧酸微溶于水。化学性质I亲核加成消除反应化学性质I亲核加成消除反应.与含碳亲核试剂的加成消除反应.与含氧亲核试剂的加成消除反应.与含氧亲核试剂的加成消除反应A酯化反应、醇的酯化反应酰氧断键醇构型保持醇构型保持醇的酯化反应烷氧断键醇外消旋化B生成酸酐、酯的反应B生成酸酐、酯的反应脱水生成酸酐:RCOO作为亲核试剂与酰卤的反应生成混合酸酐RCOO作为亲核试剂与卤代烃反应生成酯.与含氮亲核试剂的加成消除反应生成酰胺.与含氮亲核试剂的加成消除反应生成酰胺.生成酰卤的反应.生成酰卤的反应化学性质II脱羧反应化学性质II脱羧反应.一元羧酸的脱羧反应CHCOONaNaOHCHNaCO机理:机理:当COOH的位或位是吸电子基团时对脱羧反应有利。.HOOC(CH)nCOOH的脱羧反应n=n=n=如何将环己酮转化为环戊酮?n=.羧酸的脱羧卤代反应.羧酸的脱羧卤代反应AHunsdiecker反应RCOOHRX自由基机理:BCristol反应BCristol反应CKochi反应化学性质III还原及烃基的卤代反应化学性质III还原及烃基的卤代反应.还原反应ALiAlHBBH.烃基的卤代反应.烃基的卤代反应机理:

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