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炔丙基芳基吡唑类化合物的合成.doc

炔丙基芳基吡唑类化合物的合成

你的报复真温柔_
2019-05-21 0人阅读 举报 0 0 暂无简介

简介:本文档为《炔丙基芳基吡唑类化合物的合成doc》,可适用于高等教育领域

炔丙基芳基吡唑类化合物的合成指导教师   学院名称 专业名称 论文提交日期 年月论文答辩日期 年月      答辩委员会主席评阅人摘  要在现今农药品种中含炔杀虫剂相对较少。芳基吡唑类化合物具有结构多样性但是在结构修饰中鲜见引入炔类化合物。本文以制备系列炔丙基芳基吡唑类化合物为目的选用氰乙酸乙酯为起始原料通过与醛加成再与二氯三氟甲基苯胺反应闭环成芳基氨基R氰基吡唑并将其与炔丙溴在碱存在下进行N烃化反应共计合成了个炔丙基芳基吡唑化合物。为了优化其反应条件借鉴类似N烃化反应条件探讨了种不同碱反应体系对化合物a与炔丙基溴N烃化反应的影响。结果表明当碱为氢化钠时反应时间最短产率最高达到。并在氢化钠体系下探讨二甲基甲酰胺、四氢呋喃、二甲亚砜、乙腈和丙酮等不同溶剂对a与炔丙基溴N烃化反应的影响。结果表明所选溶剂中乙腈是a与炔丙基溴N烃化反应的较好溶剂室温下反应小时产率为最高达到。两组实验结果表明NaHAcetonitrile是最佳碱溶剂组合。进而探讨了NaHAcetonitrile反应体系对吡唑环位不同取代基化合物与炔丙基溴反应的影响。实验表明当吡唑环位取代基分别为H、Cl、Br和I时反应均在h完成产率分别为、、、其中以H产率最高。当吡唑环位取代基分别为Me、Et、nPr、iPr、nBu和iBu时反应时间分别为、、、、、小时产率分别为、、、、、。关键词:芳基吡唑氟虫腈N烃化反应目  录前言  含炔农药的现况  炔类化合物的特征  芳基吡唑类化合物的研究进展  实验目的  材料与方法  仪器与试剂  试剂  仪器  化合物的合成  合成路线  合成方法   化合物的合成   化合物a,ej的合成   化合物bd的合成   化合物aj的合成  结果与分析  化合物合成条件探讨  结论  讨论  致  谢  参考文献  英文摘要  附  录  前言 含炔农药的现况农药作为一种重要的生产资料对农业保持稳产、丰产起到了很大作用现在生产上应用的农药品种繁多。其中已有一些含炔化合物作为农药应用于农业。如嘧菌胺、唑啶草酮、丙炔氟草胺、丙炔恶草酮、ArisanButuron、azafenidin、clodinafoppropargylempenthrin、imiprothrin、kinoprene、mBpp、mepanipyrim、prallethrin等。虽然有以上的含炔农药但是与有机磷农药、菊酯类农药等相比含炔化合物作为农药的种类就相对较少并且在现有的含炔农药中除草剂占多数而含炔杀虫剂相对较少。以杀虫类化合物引入炔片段进行结构修饰得出一类含炔化合物从而为含炔杀虫剂提供先导化合物,开发出具有广阔前景且对人类、环境更安全的新化合物。炔类化合物的特征炔类化合物化合物主要特征是除具有不饱和三键结构外,往往还含有烯的结构,因而具有很高的化学活泼性。可以发生双炔偶联反应也可以与叠氮物发生偶联环加成反应而形成N杂唑化合物。芳基吡唑类化合物的研究进展该化合物应用于农业始于年MayBaker公司提出了具除草活性的如下化合物。两年后MayBaker公司又提出了下列具杀虫活性的化合。年RhonePoulenc开发出了高效杀虫剂锐劲特(Fipronil)并得到较好推广应用。此化合物的高效活性引起了农药研究者不断地进行其同系物的合成研究在众多已合成出的同系物中一些具类似Fipronil的杀虫活性而一些活性较低。氟虫腈是芳基吡唑类化合物农药的主要以为代表。目前氟虫腈工业化生产合成路线主要有两条一是以,二氯三氟甲基苯胺为原料经过重氮化得到重氮盐再与,二氰基丙酸乙酯反应得到二是以,二氯三氟甲基苯肼为原料与富马腈反应再氧化得到产品。芳基吡唑类化合物的杀虫剂其主要作用机理是与γ氨基丁酸受体结合有效阻塞昆虫中枢神经系统的γ氨基丁酸调节的氯离子通道。在农药应用上芳基吡唑类化合物具有杀虫、杀菌和除草活性并且表现出高效、低毒和结构多样性。因此近几十年来有大量文献报道了吡唑类衍生物的生物活性不断有吡唑类农药产品问世。芳基吡唑类农药具有广阔的研究和开发前景。芳基吡唑类主要是以杀虫、杀螨为主具有触杀、畏毒、内吸作用。杀虫谱广对鳞翅目、鞘翅目等重要害虫有很高的活性对人畜安全部分化合物具有杀菌、除草性。氟虫腈是芳基吡唑类的典型代表。芳基吡唑类是近年来新农药研究的热点不断有文献报道如能有效杀灭稻飞虱能有效防治甜菜褐菌能防治稻瘟病能很好的防治棉蚜、面红铃虫、麦二叉蚜能有效防治节肢动物寄生虫线虫原生动物害虫且对人畜安全。芳基吡唑类的合成。芳胺的重氮盐可以和腈反应生成腙的衍生物后者闭环成吡唑。如芳胺的重氮盐和–羟基(或醛基)丁二腈反应可以合成芳基亚肼基丁二腈后者闭环成–芳基––氨基––氰基吡唑。芳基吡唑类化合物的结构具有多样性。通过保持芳基吡唑类化合物的基本结构仅在某些功能基上作一定的化学结构改变可以生成多种芳基吡唑类的衍生物。但是在结构修饰中鲜见有引入炔类化合物。实验目的本实验选用芳基吡唑类化合物为中心体利用炔丙基溴引入到芳基吡唑类化合物制备出一类含炔化合物从而为杀虫剂提供先导化合物。材料与方法仪器与试剂试剂试剂名称              产地或生产厂家炔丙基溴              广州化学试剂厂浓硫酸               广州化学试剂厂乙醇                广州化学试剂厂氰乙酸乙酯             上海化学试剂公司醛                 广州化学试剂厂二氯甲烷              上海化学试剂公司盐酸                广州化学试剂厂亚硝酸钠              上海化学试剂公司冰乙酸               广州化学试剂厂乙腈                广州化学试剂厂碳酸钾               上海化学试剂公司四丁基溴化铵(TBAB)        上海化学试剂公司氢氧化钾              天津市化学试剂一厂氢化钠               广州化学试剂厂三乙胺                  广州化学试剂厂吡啶                广州化学试剂厂二甲基甲酰胺(DMF)        天津市化学试剂一厂四氢呋喃(THF)          上海化学试剂公司二甲亚砜(DMSO)         广州化学试剂厂乙腈                广州化学试剂厂丙酮                广州化学试剂厂实验仪器仪器或设备名称          产地或生产厂家WRR熔点测定仪(温度未校正)    上海精密科学仪器有限公司

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