苯与溴的代替反应[研讨]

苯与溴的代替反应[研讨] 苯与溴的取代反应 二、苯与溴的取代反应 苯与溴的取代反应之一 [原理] 用铁作催化剂(实际起催化作用的是FeBr3)，苯能跟溴发生反应，苯分子里的氢原子能被溴原子取代生成溴苯。 [用品] 铁架台、烧瓶、导管、锥形瓶、苯、液溴 [操作] (1)装置如图。先检查装置的气密性。在圆底小烧瓶里加入5mL苯和2mL液溴，轻轻振荡，使苯与溴混合均匀。此时因无催化剂，苯与溴不发生反应。 (2)在混合液冷却后，将准备好的还原铁屑(约0.5g)或几枚去锈的小铁钉，迅速放入小烧瓶中，立即用带有长玻璃导管的单孔橡皮塞塞好。一般情况下反应即可开始，液面上会有小气泡产生，随后反应逐 渐剧烈，半分钟后液体呈沸腾状态。在锥形瓶内导管口附近出现大量白雾(反应中生成的溴化氢溶于水而成的酸雾)。(3)等反应结束后，先检验锥形瓶里的氢溴酸。把锥形瓶里的液体在两支试管各倒少许，在其中一支试管中加入石蕊试液(会变红);另一支试管中滴入几滴AgNO3溶液(会有浅黄色的AgBr沉淀析出)。 HBr H++Br- Ag++Br- AgBr? (4)把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，在烧杯底部有红褐色不溶于水的液体，这就是反应中生成的溴苯。纯净的溴苯是无色液体，制取时往往因溶解了少量的溴而呈红褐色。可用水或10%NaOH溶液进行洗涤，洗去FeBr3和没有反应的溴，能够得到无色透明的油状液体。 [备注] (1)装置的气密性必须良好。(2)装置中跟烧瓶口垂直的一段导管，同时兼起冷凝作用，以防止溴和苯的蒸气挥发出来，所以它应有一定的长度，一般不小于25cm。(3)在盛放液溴的试剂瓶中，液溴上面是一层溴的饱和水溶液，取用时必须将吸管插入下层液溴部分，以吸取纯溴。所用的苯应用无水氯化钙干燥，所用的烧瓶和导管也应是干燥的。否则反应比较困难，甚至不反应。(4)一般不需加热，如开始要加热时，只用热水浴微微加热即可。(5)此反应不宜太剧烈，如反应过于剧烈时，可把烧瓶浸在盛冷水的烧杯中冷却。反应温度过高，会增加苯和溴的挥发和副反应的产物二溴苯的产量。(6)为了防止反应进行得过于猛烈，所用铁屑不宜太细，更不宜用铁粉代替铁屑。(7)液溴容易挥发，又有很强的腐蚀性，取用液溴时一定要注意安全，不要沾在手上。最好戴上橡皮手套，在通风橱内取。万一沾到皮肤上，应立即用水冲洗，再用酒精擦净，然后涂上甘油。 苯与溴的取代反应之二 [用品] 烧瓶、铁架台、玻璃管、导管、U形管、锥形瓶 [原理] 同之一 [操作] 1(装置如图所示，在玻璃管里加入冷水。 2(在U形管里放少量四氯化碳，在锥形瓶里加适量水。 3(在圆底烧瓶里加8~10mL苯、少量铁屑和1~2mL溴，反应即开始。 4(实验完毕，在烧瓶里有油状的溴苯生成。在锥形瓶里加少量硝酸银溶液，产生浅黄色沉淀。 [备注] 1(这个反应是放热的，加上苯和溴很容易挥发，因此在上述装置里除了用长导管外，还在导管上增加放冷水的玻璃管，使冷凝回流的效 果更好，减少苯和溴的消耗以及它们对环境的污染。 2(四氯化碳用来除去溴蒸气。 溴与苯的取代反应之三 [原理] 苯分子中的氢原子，在催化剂的作用下，能被卤素原子取代，生成相应的卤代苯，反应如下: 苯与卤素取代反应的机理与烷烃取代反应不同。首先，卤素分子在催化剂作用下发生极化，极化分子的正极原子可在与苯环上的一个氢原子发生取代反应;极化分子的负极原子与被取代下来的氢原子结合成卤化氢分子。这种取代反应称为亲电取代反应。 [用品] 苯、铝片、铁屑、液溴、硝酸银、氢氧化钠、石蕊试纸、托盘天平、滴管、铁架台、胶管、玻璃导管、水槽、蒸留烧瓶、胶塞、量筒。 [操作] 实验装置如图。 (一)在干燥的蒸留烧瓶中，加入4mL纯净的苯和1g还原铁粉，立即盖上带玻璃导管的胶塞。玻璃导管要浸入液体中，导管要稍粗些，以便于加溴操作。 (二)往水槽(或烧杯中)倒入蒸馏水及少量紫色石蕊试液。调整漏斗高度，使其下口刚好与水面相接近。为观察倒扣漏斗中的白雾生成及氢溴酸使指示剂发生的颜色变化。可分别使黑色和白色衬板增强直观性。 (三)用滴管从蒸馏瓶单孔塞的粗玻璃管上口加入1mL液溴进入烧瓶底部的苯层下与铁粉反应，生成三溴化铁，在三溴化铁的催化下，溴即可和苯发生取代反应，生成溴苯。 (四)反应停止后，可向烧杯中滴入几滴硝酸银溶液，观察溴化银沉淀的生成，进一步证明生成的气体是溴化氢。 (五)将烧瓶里的液体倒入另一盛有稀碱溶液的烧杯里，用玻璃棒充分搅拌，观察到液体颜色逐渐消失，静置后，由于溴苯比水重，且不溶于水，沉于烧杯底部。纯溴苯是无色的，所制得的溴苯因溶有少量溴而呈淡黄色。 [备注] 1(成败关键 催化剂可用Al或Fe，实际上起催化活性作用的是AlBr3或FeBr3，故必须使用 表 关于同志近三年现实表现材料材料类招标技术评分表图表与交易pdf视力表打印pdf用图表说话 pdf 面清洁无油污的金属铁，只要催化剂选的合适，本反应进行极为顺利。 2(本实验要求所用烧瓶、导管保持干燥。所用苯也应在实验前几天 加无水氯化钙进行干燥，临用前过滤，少量水分的存在，将使反应开始缓慢，甚至不起反应;水的存在还会使生成的溴化氢不易排出，无法观察溴化氢的生成。 3(反应停止后，将液体倒入稀碱溶液中的目的是为了吸收剩余的溴，反应如下: 2NaOH+Br2=NaBr+NaBrO+H2O 以利对产物溴苯的观察。 4(溴具有强腐蚀性和刺激性，取用时必须注意安全，不要滴落在桌上或地上，尽量减少溴蒸气的扩散。此实验加入的液溴不要过量。 5(教材要求溴化氢导出管与烧瓶垂直且较长，还可起冷凝管作用，以利尚未参加反应的苯、溴蒸气回流。但经多次实验证明，由于实验用量少，改用短导管对实验效果无不良影响，且操作便利。 6(为提高实验成功率，本实验对教材中的装置和操作进行改进。增加了一根粗玻璃管(或细玻璃管一端烧制成喇叭口)，直插烧瓶底部，使液溴直接加到苯层下部。这可以防止溴挥发的蒸气充满烧瓶，同反应生成气体一同逸出，溶在烧杯的水中，使溶液变成黄色，造成实验失败。为突出实验的直观效果，在吸收溴化氢的蒸馏水中增加石蕊试剂。实验后用稀碱溶液吸收剩余的溴，有利于学生对溴苯的观察。 7(演示苯和溴的取代反应时，必须突出对产物的 分析 定性数据统计分析pdf销售业绩分析模板建筑结构震害分析销售进度分析表京东商城竞争战略分析 与检难，并与甲烷和氯气的取代反应物对比，达到巩固取代反应概念的目的。通过分析两个取代反应的条件，启发学生认识苯和卤素的取代反应要比甲 烷容易进行，从而使学生认识苯分子结构中的化学键与烷烃中的单键不同，借以强调苯环的特性。 苯与溴的取代反应之四 [原理] 同之一 [用品] 铁架台、烧瓶、漏斗、导管、U形管、溴、苯、铁钉、硝酸银溶液、5%氢氧化钠溶液 [操作] 1(装置如图所示 2(在烧瓶里先加入1mL溴，再逐滴加溴，在铁钉附近有“沸腾”现象(反应不快可微微加热)。产生的气体依次通过U型管，使无色的苯变橙色，在硝酸银溶液里生成淡黄色的溴化银沉淀。 3(反应2~3min。实验结束后，在分液漏斗里加入30mL5%的氢氧化钠溶液，振荡烧瓶(这时有倒吸现象)。然后在烧瓶里加冰水，静置后倒去上层液体，沉在烧瓶底部的液体就是粗溴苯。 [备注] 1(本实验要防止污染环境。可以采取下列措施:(1)溴的用量不宜多。(2)滴加溴的速度要小。(3)用氢氧化钠溶液吸收剩余的气体。(4)在原烧瓶里处理反应产物。 2(催化剂铁钉或铁片，在实验前要经过酸洗、水洗、擦干后要立即投入苯中，切不要在空气里停留过久。 3(反应系统里不能有水，否则会影响反应速率。 苯与溴的取代反应之五 [原理] 同之一 [用品] 具支试管、铁架台、烧瓶、漏斗、导管、锥形瓶、苯、液溴、铁屑、玻璃丝、氢氧化钠溶液、蒸馏水 [操作] 1(把具支试管的下部拉细、截口，装置如图所示。在拉细端放少量玻璃丝，挡住铁屑不落下。在管里填装铁屑约3~4cm高。 2(苯和液溴的混合液，以3s一滴的速率滴入铁屑中。当铁屑被混合液润湿后，以4s一滴的速度滴入混合液。 3(片刻后，有无色油状溴苯滴入盛氢氧化钠溶液的烧杯里。在锥形瓶的导管口附近有白雾。 4(实验结束后，把硝酸银溶液滴入锥形瓶里，有浅黄色的溴化银沉淀生成。 [备注] 1(在本实验中，随着反应的进行，反应物和生成物能分开，而且不污染环境。 2(苯和液溴以5:3混合为宜。 3(滴加混合液的速度是本实验的关键。滴液太快，流出液里会呈红棕色;如果太慢，实验需较长时间。此外，铁屑的用量宜稍多一点。 4(装置里的长导管起冷凝加流作用。 5(本实验约需6min。 苯与溴的取代反应这六 [原理] 同之一 [用品] 具支试管(25×200mm)、锥形瓶、导管、铁架台、分液漏斗、吸耳球、抽滤瓶、铁粉、石棉、1mol?L-1氢氧化钠溶液、苯、溴苯混合液、硝酸银溶液 取25×200mm具支试管改制成反应管，在下端小管内装好铁粉和石棉(铁粉、石棉柱高约2cm)。两只锥形瓶，左边的盛1mol/L氢氧化钠溶液，右边的盛蒸馏水。中间的具支试管里装入苯，以溶解混在溴化氢里的溴。装置如图所示。 [操作] 1(向反应管逐滴加入溴和苯的混合液，几秒钟内即可发生剧烈反应。产生的溴化氢气体因混有溴蒸气而略带黄色。经苯洗涤后，溴化氢进入锥形瓶，在导管口形成白雾。 2(向左边的抽滤瓶里滴入硝酸银溶液，产生浅黄色的溴化银沉淀。 3(1~2min后，在反应管的下端流出无色(溶有少量溴而略呈黄色)液体。用吸耳球在锥形瓶的侧支管减压，使上述液体滴入瓶里，沉入底部。这油状液体即是溴苯。 [备注] 1(溴和苯按1:2体积配制成混合液体。洗气用的苯溶有溴后仍可回收使用。 2(可以用浓氨水检验溴化氢的生成。在右边的锥形瓶里用几滴浓氨水代替蒸馏水，就能看到大量的浓白烟，它是溴化铵。可见度很高。 3(用市售的抽气管代替反应管做实验，效果也很好。