以对,间甲酚为原料的合成香料

以对,间甲酚为原料的合成香料精细石油化工一 1j。以对、间甲酚为原料的合成香料晁建平杨春育 (北京石匠 __王 lo2600) ，)I介绍了以对、间甲酚为原料的一些重要合成香料的种类、香气特征、用途以及主要合成方法 ⋯ ：逊一征⋯ 法巨 · ． 1 前盲对甲酚(p一甲酚)即 4一甲基苯酚，间甲酚 (m一甲酚)即 3-甲蓦苯酚．是甲基苯酚的两种异构体。其主要物理性质“ 如下：对甲酚：分子量 108，熔点 35℃，沸点 202℃，密度 1．O1 78，折光率 n...

精细石油化工一 1j。以对、间甲酚为原料的合成香料晁建平杨春育 (北京石匠 __王 lo2600) ，)I介绍了以对、间甲酚为原料的一些重要合成香料的种类、香气特征、用途以及主要合成方法 ⋯ ：逊一征⋯ 法巨 · ． 1 前盲对甲酚(p一甲酚)即 4一甲基苯酚，间甲酚 (m一甲酚)即 3-甲蓦苯酚．是甲基苯酚的两种异构体。其主要物理性质“ 如下：对甲酚：分子量 108，熔点 35℃，沸点 202℃，密度 1．O1 78，折光率 n 1．5312，溶解度(25℃ g／100gH 0)2．3，Ka 0．67 间甲酚：分子量 108，熔点 n℃，沸点 201℃，密度 1．0336，ngo 1．5438，溶解度 (25℃ g／ 100gH0O)2．6，Ka 0．98 对、间甲酚用途极为广泛．主要用于农药、橡胶和塑料助荆、医药、合成材料香料、染料、润滑油添加剂、选矿剂、分散剂、萤光增白剂及特殊溶剂等的重要原料和中间体。国内燕山石化公司化工三厂可提供充足的对、间甲酚原料这对大力开发对、间甲酚的新用途，有着广阔的前景。本文将综述以对、间甲酚为原料的合成香料。 2 以对、间甲酚为原料的主要香料类型及其香^特征以对、间甲酚为主要原料的合成香料品种较多、香型较广，新的种类及香型又在不断开发应用。一些比较常见的香料、香气特征及主要用途如表 1。衰 I 一些以对、问甲酚为原料的番料的番气特征及用造’ 类型名称结构式香气特征主要用途己酸对甲苯醋 cw _5 u— cw；强烈水仙香食品香料异丁酸对甲苯醋 c 一。— >一强烈白百合水仙香食品香料酯类 < >_CH~--!O-- >-c 弱而持久白百合水苯己酸对甲苯百旨食品香料仙香茴香酸甲醋 c — !一⋯ 回香样香气食品香料维普资讯 http://www.cqvip.com 第 4期精细石油化工类型名称结 }勾式香气特征主要甩建酶 0 茴香碱己醣 c !—oc 甜水果及茴香香气食品香料类太茴香醛 cN{o ：HO 茴香气息，山楂花香化妆品、皂甩、食用醛酮【】类复盆子酮 H(]— >-CH CH c 复盐于果香食用、化妆品 HU 百里香醇 m — — >|CH 薄荷样清蒲香食品香料 H0 百里香酚一百里草香日用化工、化妆品醇酚 CH，— OCH 依兰花香化妆品，皂甩醚太茴香醚类 CH < c H~OCHs 甲基对甲苯基乙二醚青果香曰用化工 O 2N OCH n — 一葵于囊香麝香香气高级香水、化妆品，皂用 O N 3 以对、间甲酚为主要原料的舍成香料 3．1 醵类 a．对、问甲酚分子中含有羟基，可以和羧酸进行酯化反应生成酯，也可同羧酸的衍生物如：酰卣、酸酐反应生成酯 cw— 一 >-cn u 0 一 r一+ HO— 一 0 — >_c ，一 b．对、间甲酚分子中的甲基可以被氧化成羧基，这样得到的酸也可以和其它醇进行酯化反应得到酯。 o c — >_-!hun+CH~OH 0 cn —< ：>-3一。cn +n：。 3．2 醛酮类以对甲酚为原料合成的大茴香醛是甲酚合成香料用途最广泛、用量最大的一种。以对甲酚为原料合成大茴香醛的方法较多，常见的有以下两种路线：肿 CH _< >__c 四CH —@ Mn。 CH，。：OH__j ，。_< q H】——j HO_< m —@ 一 c ) w。—@ 一cn。 c —@ 。一寸一一。维普资讯 http://www.cqvip.com 精细石油化工据文献 ’介绍，近年来对路线 (2)研究较多，工艺已接近成熟而且，该法操作简单，对羟基苯甲醛的产率和纯度都较高，为大茴香醛的合成开辟了一条捷径。此外，以对羟基苯甲醛为原料还可以合成一系列香料。复盆子酮可用对甲酚氧化得到的对羟基苯甲醛为原料经下列反应制得 o Ht)—<兰>CHL 一c|h 一 0 n。一<互>⋯cn—c 一5一。n 【】一 c— w__l—m 告 O 厂、 l HL)— l、> CH：CH： C C}【 3．3 醇、酚、醚类对、间甲酚可进行苯环上的烷基化反应得到酚类香料，也可进行苯环加氢和羟基烷基化反应得到相应的醇和醚类香料 7| 兰、 cH 。百里香酚 0H 一 P ＼厂＼＼／ H 百里香醇 OH 0Cl ◇ ◇ cH 3 太茴香醚 !j (J1 L ’ 一 c1cH 2cH 2OCH — CI{ 、．、(1_ 、：／＼ H 茑于麝香 OCH CII：UCH CH 甲基对甲苯基乙二醚 4 结语综上所述，对、间甲酚为原料的合成香料在日用化工及食品调香中有着广泛的用途，而且原料丰富，生产工艺简单，投资规模小，应大力开发其品种和用途，我国的合成香料在许多方面还落后于世界先进水平，因此应充分利用石化行业的原料优势，开发替代进口、填补国内空白的产品这对促进石化原料的深加工，提高其附加值有着重要的意义。参考文献 I 黄化民有机化学，长春：吉林大学出版社，i992．285 2 Ro~oert C，W east ph D．CRC Haudbook 0±Chemistry and Physics．66th CRC Press lnc．1985 C—i20～ 130 3 济南市轻工研究所合成食用香料手册，北京：中国轻工出版社，1993 4 何坚，季儒萸．香料概论．北京：中国石化出版社，1 993 5 Raiford，Hidebrand．Am．J P m 1929．(10I)；471 6 戴萍等．江苏化工，1991，(2)：94～ 7 化工部科技情报所．世界精细化工手册，北京 -化工出版社，1986 8 JP86 5995~ (收祷日期 1904—04—27) 、一 L 一 v ◇ ．维普资讯 http://www.cqvip.com

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