烯烃加成反应
一、催化加氢反应
烯烃与氢作用生成烷烃的反应称为加氢反应，又称氢化反应。
加氢反应的活性能很大，即使在加热条件下也难发生，而在催化剂的作用下反应能顺利进行，故称催化加氢。
在有机化学中，加氢反应又称还原反应。
这个反应有如下特点:
1(转化率接近100%，产物容易纯化，(
实验室
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中常用来合成小量的烷烃;烯烃能定量吸收氢，用这个反应测定分子中双键的数目)。
2(加氢反应的催化剂多数是过渡金属，常把这些催化剂粉浸渍在活性碳和氢氧化铝颗粒上;不同催化剂，反应条件不一样，有的常压就能反应，有的需在压力下进行。工业上常用多孔的骨架镍(又称Raney镍)为催化剂。
3(加氢反应难易与烯烃的结构有关。一般情况下，双键碳原子上取代基多的烯烃不容易进行加成反应。
4(一般情况下，加氢反应产物以顺式产物为主，因此称顺式加氢。下例反应顺式加氢产物比例为81.8%，而反式产物为18.2%。产物顺反比例受催化剂、溶剂、反应温度等影响。
5(催化剂的作用是改变反应途径，降低反应活化能。一般认为加氢反应是H和烯烃同2
时吸附到催化剂
表
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面上，催化剂促进H的 σ键断裂，形成两上M-H σ
键，再与配位在金2
属表面的烯烃反应。
6(加氢反应在工业上有重要应用。石油加工得到的粗汽油常用加氢的方法除去烯烃，得到加氢汽油，提高油品的质量。又如，常将不饱和脂肪酸酯氢化制备人工黄油，提高食用价值。
7(加氢反应是放热反应，反应热称氢化焓，不同结构的烯烃氢化焓有差异。 例1(
反应物
:
ΔHr/KJmol -1 126.6
例二.
119.5 115.3
反应物:
-1
119.1
112.4 ΔHr/KJmol 126.6
各种甲基丁烯热力学能比较:
每组的产物相同，吸收H一样多，氢化焓反映了烯烃的含能量 2
由此得出直链烯烃热力学能(E)-2-丁烯 <(Z)-2-丁烯 < 1-丁烯
烯烃的热稳定性的一般规律:
RCH=CHR' >RCH=CH > CH=CH 222
RC=CR > RC=CHR > RC=CH > RHC=CH 222222
二、加卤素反应:
烯烃容易与卤素发生反应，是制备邻二卤代烷的主要方法，丙烯通入液溴中即生成1，2一二溴丙烷:
1(这个反应在室温下就能迅速反应，实验室用它鉴别烯烃的存在，(溴的四氯化碳溶液是红棕色，溴消耗后变成无色)。
2(不同的卤素反应活性规律:
氟反应激烈，不易控制;碘是可逆反应，平衡偏向烯烃边;常用的卤素是Cl和Br，且22反应活性Cl>Br。 22
3(烯烃与溴反应得到的是反式加成产物:
产物是外消旋体。
三、加质子酸反应
烯烃能与质子酸进行加成反应:
1(不对称烯烃加成规律
当烯烃是不对称烯烃(双键两碳被不对称取代)时酸的质子主要加到含氢较多的碳上，而负性离子加到含氢较少的碳原子上—马尔科夫尼科夫经验规则，也称不对称烯烃加成规律。
从此二例子看出，烯烃不对称性越大，不对称加成规律越明显。
2(烯烃的结构影响加成反应
(CH)C=CH > CHCH=CH > CH=CH 3223222
3(质子酸酸性的影响
HI > HBr > HCl
酸是弱酸如HO和ROH，则需要强酸做催化剂，如 2
工业上用这两个反应合成乙醇和甲基叔丁基醚。 后者是代替四乙基铅做汽油抗爆剂，这些年来又发现它对环境有害，正在寻找新的代用品。
用液体强酸做催化剂一是腐蚀设备严重，二是污染环境，现在发展方向使用固体酸做催化剂。
烯烃与硫酸加成得硫酸氢酯，后者水解得到醇，这是一种间接合成的方法:
四、加次卤酸反应
烯烃与卤素的水溶液反应生成β-卤代醇。例:
丙烃与氯的水溶液反应，生成1-氯代-2-丙醇，又称β-氯醇。后者脱HCl，是工业上制备环氧丙烷的方法。
卤素、质子酸，次卤酸等都是亲电试剂，烯烃的加成反应是亲电加成反应。反应能进行，是因为烯烃π键的电子易流动，在环境(试剂)的影响下偏到双键的一个碳一边。如果是丙烯这样不对称烯烃，由于烷基的供电性，使π键电子不均匀分布，靠近甲基的碳上有微量正电荷 ，离甲基远的碳上带有微量的负电荷 ，在外电场的存在下，进一步加剧正负电荷的分离，使亲电试剂很容易与烯烃发生亲电加成:
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