高中化学烷烃的同分异构现象在有机同分异构中的载体作用

高中化学烷烃的同分异构现象在有机同分异构中的载体作用 烷烃的同分异构现象在有机同分异构中的载体作用 李飞波 浙江省奉化中学 浙江 奉化 315500 在做题目应用知识时要有举一反三的发散性思维，也就是看到A能想到B、C、D„„，但在学习、记忆知识点时要有归纳的收敛性思维，看到B、C、D„„要会寻找其共同点从而归到某一个A物质上。这样才能收放自如，记得轻松而学得又多。有机同分异构体内容牵连到烷烃、烯烃、炔烃、卤代烃、醇、醛、酸、酯及苯和其同系物以及联苯的取代物的同分异构现象等等，种类繁多而题型多变，又是有机的一个重点，是高考的一个考点、热点。很让我们一些同学手忙脚乱，颇感烦恼。但事实上你若能理清思路、寻找规律那也能做到举一反三，学得扎实而又轻松了。在有机学习中我们首先接触到的是烷烃的同分异构现象，学好烷烃同分异构体的寻找方法至关重要，可以说烷烃同分异构体的寻找思维及方法是烯烃、炔烃、卤代烃、醇、醛、酸、酯等同分异构体寻找的基础和载体。 一、烷烃同分异构体 烷烃同分异构体的寻找采用减链法，现简单介绍如下: 以CH为例: 614 第一步:将主链碳原子由最多依次递减。(一般说主链碳原子数不能少于支链碳原子的总数) ? ? ? ? 主链有四种:A:C—C—C—C—C—C B:C—C—C—C—C C:C—C—C—C 。 ? ? D:C—C—C 第二步:减下来的碳原子作为支链，支链有多个碳原子时一般先整后零。(例如支链有2个碳原子，先看作—CHCH再看作两个—CH。) 23，3 第三步:支链放上去时找主链的对称性，并且由对称点往旁边依次放，这样可避免重复放。 这样A主链就本身一种。CHCHCHCHCHCH 322223 B主链以?碳为对称，支链是甲基，所以—CH有? ?两个位置可放，B主链有3 两种同分异构体: CH CH 33 , , CH—CH—CH—CH—CH与CH—CH—CH—CH—CH 32233223 C主链上无法放—CHCH，故应看作两个—CH(有两个同样取代基时，一般先固233 定一个，另一个依次放。有多个固定位时，放第二个固定位时，第一次固定过的位置及其对称位另一个不能再放上去)所以C主链第一个—CH只有一个位置(?3 C)可固定(? ?位等同)，则另一个—CH有? ?两个位置可放上去。所以C主3 链有两种同分异构体; CHCHCH 3 3 3 , , , CH—C—CH—CHCH—CH—CH—CH 323 33 , CH 3 而主链D无法放支链了(因为支链是3个碳，看作1个—CH、1个—CHCH或3323 用心 爱心 专心 115号编辑 个—CH，但都无法放)故此种主链的同分异构体没有，所以一般说主链碳原子3 数不能少于支链碳原子的总数 结论:CH有五种同分异构体。 614 减链法实际上概括起来四句话:主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻。 二、烯烃、炔烃、卤代烃、醇等的同分异构体 在此基础上，烯烃、炔烃、卤代烃、醇等的同分异构体就简单多了，可以以同碳原子数的烷烃的碳骨架异构为载体，将双键、叁键、卤素原子，羟基作为取代基放上去就可以了。同时注意C的四价饱和性。 以分子式为CH的烯烃同分异构为例: 510 C C ? ? ?, , 第一步:碳骨架:A:C—C—C—C—C;B:C—C—C—C;C:C—C—C。三种。 ? ? ? , 也就是同碳原子的烷烃的同分异构的碳骨架数目。 C 第二步:将双键放上去:A碳骨架以?碳为对称，所以双键有? ?两个位置可放上去。B碳骨架双键有???三种位置可放上去。C碳骨架双键已无位置可放。所以共有5种同分异构体。 则例如下面的几种题型的解答也就快速而简单了 例1:2—甲基戊烷可以由几种烯烃加氢而得到,可以有几种炔烃加氢而得到, 只要将已知烷烃的碳骨架拿来，C—C—C—C—C ? C (注意碳的四价饱和性)。这样可以由四然后将双键或叁键放上去就得到了 种烯烃加氢而得到 ? ? ? ? C—C—C—C—C ? C ? ? 可以由两种炔烃加氢而得到。C—C—C—C—C ? C 例2: 分子式为CHOH(CHCl)的有机物，其结构中有两个—CH，两个—CH51251132—，一个—CH—，和一个—OH(或一个—Cl)的同分异构体有几种, ? 做这个题时有些同学往往出现重复写、漏写。这样的同学没有抓住此题的本质而往往是在凑，不但会错还费时。只要抓住它们是CH的—OH(或—Cl)取代物512 问题就迎刃而解了 C? C ? ? ? ? ? 三种碳骨架:A:C—C—C—C—C;B:C—C—C—C;C:C—C—C。 , C 用心 爱心 专心 115号编辑 A碳骨架满足条件的为2种，B碳骨架满足条件的也是2种，C无。所以共有四种满足条件。这样省时、简捷又不会错。 三、醛、酸的同分异构体 而醛、酸的同分异构体则可看作—CHO、—COOH取代少一个碳的烷烃上的氢就可以了。例如:分子式为CHO的醛、CHO的酸有几种同分异构体, 5105102 你只要能想到将其写成CH—CHO、CH—COOH的形式，就转化成了丁烷的一4949 元取代物有几种，这样问题就简单多了。 而酯的同分异构体，只要将酯分割为酸和醇，由对应的酸和醇的同分异构来决定。 例3:分子式为CH0的酯有几种同分异构体, 6122 醇 酸 酯 碳原子数 同分异构体数 碳原子数 同分异构体数 同分异构体数 1 1 5 4 4 2 1 4 2 2 3 2 3 1 2 4 4 2 1 4 5 8 1 1 8 所以分子式为CH0的酯共有20种同分异构体。 6122 例4:分子式为CH0的物质水解后生成A和B两种物质，且A物质经氧化8162 最终得到B物质，则满足条件的分子式为CH0的物质有几种,写出其结构简式。 8162 分析:从A最终氧化可得到B而推出A和B碳原子数相同，则A为分子式为CH0的醇，B为分子式为CH0的酸。但两者相比，从酸入手相对要简单点。因410482 为醇要氧化得到酸故不是所有的CH0的醇都符合要求的，并且酸的同分异构体410 数目相对比同碳的醇少。 分子为CH0的酸有两种同分异构体CHCHCHCOOH对应的醇为482322 CHCHCHCHOH、CHCH(CH)COOH对应的醇为CHCH(CH)CHOH，故酯也有两种。322233332 其结构简式为:CHCHCHCOOCHCHCHCH;CHCH(CH)COOCHCH(CH)。 322222333232 例5:分子式为的CHO醇 发生消去反应后得到的烯烃有几种,氧化后得到512 的醛有几种,氧化最终得到的酸有几种, 这里没必要写出醇的同分异构体有几种，然后再据消去机理，氧化机理去一一得到烯有几种，醇有几种。而可直接找同碳的烯，同碳的醛，同碳的酸有几种就可以了，问题就简单多了。问题又回到了五个碳的烯烃有几种，五个碳的醛有几种，五个碳的酸有几种的老问题了。 例6:苯环上有一个—Cl、有一个—CH的有机物的同分异构体有几种, 49 此题实际上有两个点:一个落脚点在苯环上有两个取代基则有邻、间、对三种位置，再一个—CH有四种同分异构(相当于CH的一元取代物)，故有3×4=1249410 种同分异构体。 这样就将本来互不相关的许多内容通过烷烃的碳骨架为基础落在了烷烃的一元取代物这一个问题上了，简单、易记、易理解。灵活应用许多问题也就迎刃而解了。所以在学习的过程中要善于 总结 初级经济法重点总结下载党员个人总结TXt高中句型全总结.doc高中句型全总结.doc理论力学知识点总结pdf 、归纳，善于发现，善于收集素材。把各种知识给重组、拆分，由一及三、明一知百。走出题海，全面撑握化学知识及其内在规律从而学得轻松。 用心 爱心 专心 115号编辑 用心 爱心 专心 115号编辑