[doc格式] 小叶三点金的苯丙素类成分
分析
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小叶三点金的苯丙素类成分分析
第29卷第2期
2009年4月
西南林学院
JOURNALOFSOUTHWESTFORESTRYUNIVERSITY
VoL29No.2
Apr.2009
小叶三点金的苯丙素类成分分析
刘小辉,华燕
(西南林学院资源学院,云南昆明650224)
摘要:从小叶三点金乙醇提取液中分离得到3种苯丙素类化合物,通过波谱学方法分别鉴定为咖啡
酸(caffeicacid,1),对香豆酰一0【一L一鼠李吡喃糖苷(1一(P—coumaroy1)一仅一L—rhamnopyrano—
side,2),syringoylglycerol一8—0—6一D—glucopyranoside(3).
关键词:小叶三点金;化学成分;苯丙素
中图分类号:Q946.91文献标识码:A文章编号:1003—7179(2009)02—0092—02
小叶三点金[Desmodiummicrophyllum
(Thunb.)DC.]为豆科山蚂蝗属(Desmodilzm)植
物,别名斑鸠窝,辫子草,碎米柴,爬地香,哮灵草,
小叶山绿豆等,以其根及全草人药.有清热解毒,
利湿通络,消炎止血,活血化瘀的功能,在民间用
于治疗尿路感染,糖尿病,泌尿系结石,慢性胃炎,
慢性气管炎等症I2.近年来,对山蚂蝗属植物的
研究发现,该属植物具有良好的镇痛,消炎,抗氧
化,保护血管等作用J.迄今为止,小叶三点金
的化学成分研究尚未见报道.本试验对民间药用
植物小叶三点金进行了系统的化学成分分析,从
中分离得到3个苯丙素类型的化合物,均为首次
在该植物中分离得到.
1仪器与
材料
关于××同志的政审材料调查表环保先进个人材料国家普通话测试材料农民专业合作社注销四查四问剖析材料
LCQDECAXP~”s质谱仪;BruckerAM500型核磁
共振仪(TMS为内标);柱层析硅胶和薄层层析硅胶
(青岛海洋化工厂);凝胶SephadexLH一20(Phar—
macia公司).
11,nf三点金采自云南嵩明县,由西南林学院杜
凡教授鉴定.
2提取与分离
将5kg小叶三点金药材全草用75%乙醇提取
3次,滤液浓缩得到流浸膏约2.4L,经过D101型
大孔吸附树脂柱层析.然后依次用水和35%,
65%,95%乙醇冲洗,其中35%乙醇段为黄酮段
(212g).35%乙醇洗脱液进行反复硅胶柱色谱,
以氯仿:甲醇(20:1—1:1)梯度洗脱,10:1洗脱部
分得到化合物1(3mg),2(7mg);由4:1洗脱部
分得到化合物3(5mg).
3结构鉴定
(1)化合物1.砖红色方晶(甲醇),分子式
C9H804,mp207,209oC.ESI—MSm/z:179[M—
H]一;H—NMR(500MHz,DMSO—d6)8:12.08(1
H,br.s,9,OH),9.48(1H,s,4一OH),9.09(1
H,S,3一OH),7.41(1H,d,7一H,J=15.8Hz),
7.02(1H,S,2一H),6.96(1H,d,6一H,J=8.0
I-Iz),6.76(1H,d,6一H,J=8.0Hz),6.17(1H,
d,7一H,J=15.8Hz);”C—NMR(500MHz,DM-
SO—d6)8:167.83(C一9),148.09(C一4),145.5
(C一3),144.54(C一7),125.67(C一1),121.10
(C一6),115.71(C一8),115.08(C一5),114.6(C
一
2).以上数据与文献[7]报道的数据一致,故确
定该化合物为咖啡酸.
(2)化合物2.米黄色羽状晶体(甲醇水),分
子式C15H】807,mp188,190?.ESI—MSm/z:309
[M—H]一;H—NMR(500MHz,DMSO—d6)6:
7.63(2H,d,H一2,6,J=8.3nz),7.53(1H,d,
H一7,J=15.8Uz),7.06(2H,d,H一3,5,J=
8.3Hz),6.38(1H,d,H一8,J:15.8Hz);1.10一
收稿日期:2009—02—17女为通信作者
基金项目:西南林学院面上基金项目资助.
作者简介:刘小辉(1983一),男,湖北孝昌人,硕士生,主要从事植物化学方向的学习与研究.
作者E—mail:swfc2002@126.com;通信作者E—mail:huayan@mail.kib.ac.e”
第2期刘小辉等:小叶三点金的苯丙素类成分分析93
5.43为糖基信号,结合?C—NMR(500MHz,DMSO
—
d)6:98.21(C一1),70.38(C一2),70.07(C
一
3),69.65(C一4),71.72(C一5),17.88(C一
6),可判断为脱氧六碳糖.乃C—NMR(500MHz,
DMSO—d)6:167.77(C一9),157.64(C一4),
143.44(C一7),129.83(C一2,6),127.97(C一
8),117.26(C一1),116.62(C一3,5),98.21(C一
1),70.38(C一2),70.07(C一3),69.65(C一
4),71.72(C一5’,17.88(C一6).以上数据与文
献[8]报道的数据一致,故确定该化合物为对香豆
酰一L一鼠李吡喃糖苷.
(3)化合物3.柳絮状白色晶体(甲醇水),分
子式Cl5Hl807,mp204,206oC.ESI—MSm/z:405
[M—H]一;H—NMR(500MHz,DMSO—d6)8:
6.66(1H,H一2),6.65(1H,H一6),3.77(3H,3
一
OCH3),3.76(3H,5一OCH3);其余氢信号8:
4.91—3.03为糖上氢信号以及其他氢信号;?C—
NMR(500MHz,DMSO—d6)6:134.37(C一1),
104.,(C一2),153.30(C一3),137.81(C一4),
153.30(C一5),104.89,(C--6)72.03(C一7),
85.74(C一8),54.28(C一9),103.34(C一1),
74.83(C一2),77.88(C一3),70.58(C一4),
77.17(C一5),61.57(C一6).以上数据与文献
[9]报道的数据一致,故确定该化合物为syringoylg—
lycerol一8一O—B—D—glucopyranoside.
[参考文献]
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StudyonthePhenylpropanoidsComposition
fromDesmodiummicrophyllum
LIUXiao—hui,HUAYan
(FacultyofResources,SouthwestForestryUniversity,KunmingYunnan650224,China)
Abstract:ThreetypesofphenylpropanoidscompoundwereisolatedfromthewholeplantofDesmodiummicro—
phyllumbyethanolsolventandidentifiedascaffeicacid,1一(p-coumaroy1)
一ot—L—rhamnopyranose,andsyringoylg—
lycerol一8-O—B—D?glucopyranosiderespectively.
Keywords:DesmodiummicrophyUum;chemicalcomposition;phenylpropanoids