高中化学 有机化学反应类型 学案导学鲁科版选修五

高中化学 有机化学反应类型 学案导学鲁科版选修五 第2章 官能团与有机化学反应 -----烃的衍生物 第1节 有机化学反应类型 【教材分析】 其主要反应为加成反应、取代反应、消去反应等几种。掌握这些反有机化学反应的数目繁多, 应类型，将有助于学生深入学习研究有机化合物的性质和有机化学反应。本节主要是引导学生从多种角度来认识和理解有机化学反应，既关注参加反应的有机化合物及其结构特点、试剂的特性、发生反应的条件，还关注它们发生什么类型的反应、生成什么样的产物。能分别从加(脱)氧、脱(加)氢和碳原子的氧化数变化的角度来认识氧化反应(还原反应)，根据氧化数预测有机化学物能否发生氧化反应还原反应。 第一课时 【学案导学】 1(加成反应是 ,一般的通式是 2(能发生加成反应的有机物,分子中一般含有 、 、 、 、 等官能团。 3(能与分子中的不饱和键发生加成反应的有 、 、 、 、 、 等。 4(取代反应是 一般通式是: 5(烷烃及苯环发生取代反应时是 被取代，与碳原子相连的 、 等也能被取代。 6(消去反应是 7(发生消去反应时，反应的产物与试剂的类型密切相关，从醇分子中脱水制烯烃时，常选用 、 等条件，从卤代烃中脱去卤化氢时，通常选用 、 等条件。从邻二卤代烃中脱去卤素单质时，通常选用 等试剂。 8(加成反应: (1)加氢 ?CH=CH + H —— 222 ?CH?CH + H—— 2 + H ?——2 ?CHCHO + H—— 32 用心 爱心 专心 (2)加卤素 ?CH=CHCH + Br —— 2232 ?CH?CH + Br —— 2 (3)加卤化氢 ?CH=CH + HCl —— 22 ?CH?CH + HCl —— (4)加水 ?CH=CH + HO —— 222 ? CH?CH + HO —— 29(取代反应 (1)卤代 ?CH + Cl —— 42 + Br —— ?2 + Br —— ?2 (2)硝化: + HONO —— ?2 + HONO ?——2 (3)磺化: + HOSOH —— ?3 (4)其它: ?R—X + HO —— 2 ?R—OH + HX —— ?RCOOH + R`OH —— 10(消去反应 ?CHCHOH— 32 反应注意事项: ?CH—CH—CH + NaOH —— 33 Br 用心 爱心 专心 【课时测控8】 专题一:加成反应 1(关于加成反应，下列说法不正确的是 A(不但碳碳双键可发生加成反应，碳氧双键也可以发生加成反应 B(加成反应后反应物原有的官能团发生了置换而生成另一种的化合物 C(不同类型的不饱和键通常能与不同的试剂发生加成反应 D(通常是带负荷部分的原子或原子团加在带同性电荷的原子上 CHCH(CHCH)CHCH 2(含有一个叁键的炔烃，氢化后的产物结构简式为:CH32322(CH) CH CH，此炔烃可能有的结构简式有A(1种 B(2种 323 C(3种 D(4种 3(下列变化属于加成反应的是( ) A(乙烯通过浓硫酸 B(乙烯使高锰酸钾溶液褪色 C(乙烯使溴水褪色 D(乙烯在磷酸做催化剂条件下与水反应 专题二:取代反应 4(将1mol CH与Cl发生取代反应，待反应完全后，测得四种有机取代物的物质的量相等，42 则消耗的Cl为( ) 2 A(0(5mol B(2mol C(2(5mol D(4mol 5(已知卤代烃在一定条件下既可发生水解，又可发生消去反应，现由2-溴丙烷为主要原料， 制取1,2-丙二醇时，需要经过的反应是 ( ) OH A(加成,消去,取代 B(消去―加成―取代 C(取代―消去―加成 D(取代―加成―消去 6(下列说法正确的是 ( ) A(能使溴水褪色的物质一定能和溴水发生加成反应 B(醇和酸作用，生成酯和水的反应叫酯化反应 C(乙醇脱水成醚、酯的水解、苯的硝化、皂化反应的实质都是取代反应 D(所有的醇都能被去氢氧化生成相应的醛或酮 7(有机化合物分子中能引入卤原子的反应是( ) A(消去反应 B(取代反应 用心 爱心 专心 C(加成反应 D(加聚反应 8(下列反应属于取代反应的是( ) A(甲醛?甲醇 B(乙醛?乙酸 C(乙醇?乙酸乙酯 D( 乙醇?乙烯 9( 某有机物的结构简式:CH = CHCH—CHO，下列对其化学性质的判断中，不正确的是:( ) 2 A(能被银氨溶液氧化 B(能使KMnO4酸性溶液褪色 C(1mol该有机物只能与1molBr2发生加成反应 D( 1mol该有机物只能与1molH2发生加成反应 10(进行一氯取代反应后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是( ) A((CH)CHCHCHCH B((CHCH)CHCH 322233223 C((CH)CHCH(CH)3232 D((CH)CCHCH 3323 11( 某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的化学式可能是( ) A( B( C( D( 12((1)某有机物分子式CHO，分别与Na、NaOH、NaHCO反应的物质的量之比为1?3、8843 1?2、1? 1，且苯环上的一溴取代物有三种同分异构体，试写出该有机物可能的一种结构简式:___________________; (2)三种含碳原子数目相同的烷烃，它们的一氯代物的数目依次为5，4，2。则这三种烷烃的结构简式分别为______________、__________________、__________________。 13(有A、B两种有机物，分子式都是CHO，它们都不能和金属钠反应，但都能发生水解反6122 应。A水解后生成甲、乙两种物质，甲物质发生银镜反应，乙物质与浓HSO共热不能脱水生24成对应的烯烃。B水解后得到丙和丁两种物质，丙经催化氧化生成戊，戊能发生银镜反应，戊氧化的结果产生丁。 试写出A和B的结构简式。 【 总结 初级经济法重点总结下载党员个人总结TXt高中句型全总结.doc高中句型全总结.doc理论力学知识点总结pdf 提高】 用心 爱心 专心 通过对本专题的训练，你认为你澄清的主要问题是什么,或者说你主要收获是什么, 专题三 消去反应 14(某有机物的结构简式 为，它可以发生反应的类型有:?取代 ?加成 ?消去 ?水解 ?酯化 ?中和 ?氧化 ?加聚。下列组合正确的是( ) A(????? B(????? C(?????? D(?????? 15(乙醇分子内脱水的反应属于( ) A(加聚反应 B(取代反应 C(加成反应 D(消去反应 16(下列反应中，属于消去反应的是 ,( +HO—NO? —NO+HO 222 点燃B(CHCHOH+3O 2CO+3HO 322 22 C(CH=CH—CHO+2H? CHCHCHOH 22322 D(CHCHOH? CH=CH?+HO 32222 17(某有机物的结构为CH=CH—COOH，该氧化物不可能发生的化学反应是( ) 2 A(消去反应 B(加聚反应 C(加成反应 D(酯化反应 18(在一定条件下，下列物质既能发生取代反应、氧化反应，又能发生酯化反应和消去反应的是( ) ( ) A(CHCHOH B(CHOH 323 C(CHCHO D(CHCOOH 33 19( A(酯化反应 B(水解反应 C(消去反应 D(加聚反应 用心 爱心 专心 20(在下列条件下，能发生消去反应的是( ) A(1-溴丙烷与NaOH醇溶液共热 B(乙醇与浓HSO共热至140? 24 C(溴乙烷与NaOH水溶液共热 D(乙醇与浓HSO共热至170? 24 21(下列物质中，发生消去反应生成的烯烃只有一种的是( ) A(2-丁醇 B(2-甲基-2丙醇 C(1-丁醇 D(2-甲基-2-丁醇 【课后提高】 1(下列各组反应中，前者属于取代反应，后者则属于加成反应的是( ) A. 乙酸、乙醇和浓HSO混合共热;乙醛和Cu(OH)悬浊液共热 242 B. 乙醇和浓HSO加热到170?;乙醇与灼热的铜反应 24 C. 苯酚溶液中滴加溴水;乙烯通入溴水 D. 苯和氢气在镍催化下加热反应;苯和液溴、铁粉混合 2(下列物质中，既能使酸化的高锰酸钾溶液褪色，又能跟溴水发生加成反应的是( ) A(油酸 B(苯酚 C(甲苯 D(天然橡胶的单体 3( 根据CH=CH,O,CO,CH的结构特点推测，它不具有的性质是( ) 23 A(可使KMnO溶液和溴水褪色 4 B(可与NaCO溶液作用 23 C(可发生酯化反应 D(可发生聚合反应 4(乙醇分子中不同化学键如下图所示，关于乙醇在各种反应中断裂的键说明不正确的是: ( ) A(和金属钠反应时键?断裂 B(和氢溴酸共热时键?断裂 C(在Ag催化作用下和O反应时??断裂 2 D(和浓硫酸共热至170?，键??断裂 5(某有机物的结构为 它不可能具有的性质是( ) ?易溶于水，?可以燃烧，?能使酸性高锰酸钾溶液褪色，?能跟KOH溶液反应，?能 跟NaHCO溶液反应，?能发生聚合反应 3 A(?? B(??? 用心 爱心 专心 C(?? D(??? 6(有机化学中取代反应范畴很广。下列反应中，属于取代反应范畴的是( ) A.CHCHOH+HBr—CHCHBr+HO 32322 B(2CHCHOH —CHCHOCHCH323223 +HO 2 C(CHCHOH —— CH=CH+HO 32222 D(2CHCHOH —— 2CHCHO+2HO 3232 7( 能与KOH的醇溶液发生消去反应的是( ) A((CH)CCHCl B(CHCl 3323 C( D( —Br —CHBr 2 【总结提高】1(三大有机反应类型比较 类 型 取 代 加 成 消 去 反 应 反 应 反 应 反应物种类 两 种 两 种 一种或两种 有机物结构特征 两种(一般两种(一种不一种 是一种有饱和有机物,生成物种类 (有机 机物和一一种水或卤物) 种无机物) 化氢) 碳碳键变化情况 不 饱 和 度 结构变化形式 2(搞清各种反应类型的实质 识记断键点及反应条件(这是考查的重点) 反 应 类 型 断键点 反应条件 卤代烃水解反应 醇分子间脱水反应 酯化反应 酯水解反应 醇的卤代反应 肽的水解反应 烃的卤代反应 用心 爱心 专心 3(同一反应的类型,从不同的角度看可有不同的名称: (1)卤代,硝化,磺化,酯化等均属于 。 (2)卤代烃,酯,多肽和蛋白质的水解反应属于 ,二糖,多糖的水解反应一般认为不属 于 。 (3)油脂在碱性条件下的水解反应叫 ,也是 (4)醇与醇,羧酸与羧酸,氨基酸与氨基酸等分子间的脱水反应属于 有关反应类型的关系可图示为: 水解 卤代 取卤代 代 代代 反酯化 硝化 应 脱水 皂化 磺化 4(有机物E和F可用作塑料增塑剂或涂料中的溶剂。它们的相对分子质量相等，可用以方法 合成 高温液相氧化,催B 化剂 [OCl CH2CH 属x反] NaOH溶A 3 应 硫液 硫CHCl CH2E F Δ Δ 酸 [O酸 [O3 D CH=CHCHO CH23催化催化] ] 2剂 剂 +HO,催化2G 剂 (1)请写出有机物的名称:A 、B 。 (2)请分别写出A+D?E和B+G?F的化学方程式: ， (3)x反应的类型是 ，x反应的条件是 (4)E与F的相互关系是 (选填下列选项的编号) ?同系物 ?同分异构体 ?同一种物质 ?同一类物质 5(下面的反应都属于取代反应(不同于置换反应)，分别举个例子 (1)卤代 用心 爱心 专心 (2)硝化 (3)磺化 (4)卤代烃水解 (5)醇与HX反应 (6)酯化 (7)酯的水解 (8)成醚 6(下面的反应都属于加成反应(不同于化合反应)，分别举个例子。 (1)加氢 (2)加卤素 (3)加水 (4)加HX (5)加HCN 【总结提高】 通过对本专题的训练，你认为你澄清的主要问题是什么,或者说你主要收获是什么, 【学习反思】 请同学们记录本课时的主要问题，并分析错误原因，提出解决办法。 第二课时 【学案导学】 1(有机化学中，氧化反应是指 ;还原反应是指 2(碳元素的氧化数一般在 和 之间。如果碳原子的氧化数为-4时，只能 被 ;如果碳原子的氧化数为4时，只能被 ;如果碳原子的氧化数为 —4~ +4之间，既能 又 能 。 用心 爱心 专心 ,(在常见的氧化反应和还原反应中，常见的氧化剂有 、 、 、 、 等;常见的还原剂有 、 、 等。 4(氧化反应 (1)完全氧化 ?CH + O —— n2n+22 ?CH + O —— n2n2 ?CH + O —— n2n-22 ?CH + O —— xy2 ?CHO + O —— xy22 (2)不完全氧化 ?CHCHOH + O —— 322 条件: 规律: ?CHCHO + O —— 32 ?CHCHO + [Ag(NH)]OH—— 332 用途: 注意事项: ?CHCHO + Cu(OH) —— 32 用途: ?CH=CH+ O —— 22 2 ?CHCHCHCH + O— 32232 5(还原反应 ?CHCHO + H —— 32 【课时测控9】 1( 分子式为CHO的醇中，不能发生催化氧化反应的结构简式为________;不能发生消去反512 应的结构简式为________________ 2(与CH=CH,CHBr—CHBr的变化属于同一反应类型的是( ) 2222 A(CHCHO,CHOH B(CHCl,CH=CH 3252522 D(CHCOOH,CHCOOCH 3325 3(根据甘油(丙三醇)的结构，它不可能发生的反应是( ) 用心 爱心 专心 A(消去反应 B(取代反应 C(氧化反应 D(加成反应 4(1mol分子组成为CHO的液态有机物A，与足量的金属钠作用，可生成11(2L氢气(标38 准状况)，则A分子中必有一个_________基，若此基团在碳链的一端，则A的结构简式为 ______________，A与浓硫酸共热，分子内脱去1分子水，生成B，B的结构简式为____。B 通入溴水能发生_______反应生成C，C的结构简式为_______________A在有铜作催化剂时， 与氧气一起加热，发生氧化反应，生成D。D的结构简式为_________________ 写出下列指定反应的化学方程式 ?A ?B____________________ ?B? C____________________ ?A ?D___________________ 5(下列反应中, 有机物被还原的是( ) A(由乙醛制取乙醇 B(由乙醇制取乙烯 C(乙醛发生银镜反应 D(乙醇蒸气通过灼热的氧化铜 6(下列化合物中,既显酸性,又能发生加成反应、氧化反应、酯化反应和消去反应的是( ) A(CHCH(OH)CH(OH)CHCHO 32 B(CH (CHO)—CH—CH(OH)—COOH 22 C(CH—CH=CH—COOH 3 D(CHCH(OH)CHCHO 32 7(有机物?CHOH(CHOH)CHO 24 ?CHCHCHOH ?CH=CH-CHOH ?CH=CH-COOCH ?CH=CH-COOH中，既能发生加成反32222232应、酯化反应，又能发生氧化反应的是( ) A(?? B(??? C(?? D(?? 8(下列物质中既能氧化，又能还原，还能发生缩聚反应的是 ( ) A(甲醇 B(甲醛 C(甲酸 D(苯酚 9(丙烯醛的结构式为CH=CH-CHO，下列有关它的性质叙述中错误的是( ) 2 A(能使溴水褪色 B(能与氢气充分反应生成1-丙醇 C(能发生银镜反应表现氧化性 用心 爱心 专心 D(在一定条件下能被空气氧化 10(某有机物，其氧化产物是甲，还原产物是乙。甲，乙都能和钠反应放出氢气。甲跟乙反应 成丙, 甲、丙都发生银镜反应，这种有机物是( ) A(甲醇 B(乙醛 C(乙醇 D(甲醛 11(甲醛在一定条件下能发生如下反应:2HCHO+NaOH(浓)?HCOONa+CHOH(对于此反应3中的甲醛，下列叙述正确的是 ( ) A(仅能被还原 B(仅能被氧化 C(既能被还原，又能被氧化 D(既未被还原，又未被氧化 12(下列反应中，反应物中的有机物发生还原反应的是_____________________， 发生氧化反应的是____________________。 ?由乙醇制取乙醛 ?由乙醛制取乙醇 ?乙醛的银镜反应 ?甲醛与新制的氢氧化铜反应 ?乙烯与氢气的加成 ?乙炔使酸性高锰酸钾溶液褪色 ?丙酮(CHCOCH)与氢气生成2-丙醇 33 ?甲烷的燃烧反应 13(把质量为a g的铜丝灼烧变黑，立即放入下列物质中，能使铜丝变红而且质量仍然为a g 的是( ) A(稀硫酸 B(CHCHOH 32 C(稀盐酸 D(CO 14(下列物质在催化剂存在下能和氢气发生加成反应的是( ) A(CHCOOH B(CHCOOH 17351733 C( HOCOCOOH D(CH==CH—COOH 2 1,(结构简式是 CH==CHCHCHO的物质不能发生( ) 22 A(加成反应 B(还原反应 C(水解反应 D(氧化反应( 【总结提高】 通过对本专题的训练，你认为你澄清的主要问题是什么,或者说你主要收获是什么, 用心 爱心 专心 【学习反思】 请同学们记录本课时的主要问题，并分析错误原因，提出解决办法。 用心 爱心 专心 用心 爱心 专心