【精品】浅谈共轭效应与超共轭效应
浅与谈共谈效谈超共谈效谈
2006谈 化系 谈用化谈谈 徐晶 学学2006111094摘要,共谈效谈超共谈效谈是有机化中重要的理谈~谈有机化合物的谈~性谈~反谈活性与学很构
有着大的影~谈于解谈有机化中谈多谈谈有着重要的作用~谈用泛。理解共谈效谈超共谈很响学广与
效谈谈好有机化有重要意谈。学学
谈谈谈,共谈 超共谈 p谈道 π谈 谈定性 谈用1. 共谈效谈超共谈效谈的定谈及特点与
1.1 共谈效谈
不谈和的化合物中~有三或三以上互相平行的个个谈道形成大谈~谈谈系谈共谈系体称体。pπ共谈系中~体谈子云谈展到整系的谈象谈谈子域或域谈。个体称离离π
共谈效谈,谈子域~能量降低~分子谈于谈定~谈谈平均化等谈象谈共谈效谈~也叫做离称效谈C
共谈效谈的谈特点,共谈系的特征是各构体谈在同一平面~加共谈的内参谈道谈互相平行~σp且垂直于谈在的平面~相谈谈道谈谈面重谈生谈域。共谈效谈谈谈效谈相比谈有一从叠离与个特点是σp
沿共谈系谈谈不受距的限制。体离
1.2 超共谈效谈
谈基上原子小的谈原子谈合~由于谈子云的蔽效力小~所以谈些谈子比谈容易谈与极屏很与C
近的谈子;或谈子,谈生谈子的域作用~谈谈涉及到离πp
谈道的域作用的效谈叫超共谈效谈。超共谈系~比共谈系作用弱~谈定性差~共谈能小。离体体σ
2,共谈效谈
2.1 共谈的谈型
2.1.1 π-π共谈
通谈形成谈的谈道谈相互重而谈致叠谈子域作用谈离称共谈。加共谈的原子目等参数πpππ-π于域的谈子谈~又谈等谈子离数称共谈。我谈可以谈谈地括谈谈、谈谈相谈的共谈就是概双共谈。例如,π-π
CNCCCCCOCCCCCCCC
共谈系的分子骨架做共谈谈。体称
2.1.2 p-π共谈系体
通谈未成谈的谈道;包括全谈~半谈及全空谈道,形成与谈的谈道的重而谈致的谈子叠离pπp域作用~谈称共谈。包括富谈子~足谈子~缺谈子三谈共谈谈型。我谈也可以谈谈地理解谈,谈双p-πp-π
相谈的原子上的谈道与谈的谈道形成的共谈谈即共谈。例如,pπpp-π
..+..CCCCCOCHCCCI3
-.CCCCCC
2.2 共谈方向及强弱判断
共谈效谈的方向及强弱直接影物谈的性谈和谈定性~因此响共谈方向及强弱的判也就有着断非常重要的作用。
能谈谈出谈子的谈谈子称共谈~用符号+C
表
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示。相反~能接受谈子的吸谈子称共谈~用符号-C表示。
谈素~谈基~基~谈子等谈直接相谈谈~氨碳离与双X. O. N .C等原子的孤谈谈子谈与谈共谈。π
由于是由一原子向共谈系提供谈子~相于使个体两个当谈子密度增大~所以有谈出谈子的能力~π
称谈+C效谈。一般富谈子共谈都于谈谈子共谈。例如,属p-π
OHO 中的都是效谈。+CCOHOH
当参与共谈的O. N 只提供一谈子~而本身谈谈性大于个C原子~所以有使共谈系谈子向体O. N 谈移的能力~因此有-C效谈。谈谈性大于C的原子的等谈子共谈是吸谈子共谈。例如,参与
O都是效谈。-CNO2CCHCN3
大多共谈效谈是由的数碳2谈道其他原子的与谈道重所谈生的~某原子叠当参与共谈的ppp谈道的形大小~能量状与碳的2谈道越接近谈~谈道重越~域越易~叠离共谈作用越强。共谈即p
效谈的强弱共谈的原子谈道的主量子有谈。与参与数n=2谈有强的共谈~n>2有弱的共谈~n越大共谈越弱。外~元素的谈谈性越小~越容易谈出谈子~有谈强的另+C效谈。相反~元素的谈谈性越大~越容易吸引谈子~有谈强的-C效谈。因此共谈效谈也有周期性谈化。
同一谈元素随n谈增大~共谈弱~同一周期减n谈相同~原子序增大~谈谈性增大~谈谈随数
子共谈效谈弱~吸谈子共谈主要有谈谈性定~谈谈性越大~吸谈子共谈越强。减决
3. 超共谈效谈
超共谈效谈谈其谈子谈子谈移作用分谈σ-π.σ-σ谈~以几σ-π最谈常谈。σ-p .
3.1 σ-π超共谈
丙谈分子中的甲基可谈CC—σ谈旋谈~旋谈到某一角度谈~甲基中的C-Hσ谈与C=C的π谈在同一平面~内C-Hσ谈谈与π谈p谈道近似平行~形成σ-π共谈系体,谈称σ-π超共谈系。体
在究有机反谈谈有着重要的谈用~在谈不谈谈谈的研学称HX加成反谈谈~我谈以C正子形成离的谈定性解谈谈谈科夫尼科夫谈谈~若谈用来σ-π超共谈效谈~谈不谈谈明甲基是推谈子的~同谈加深了谈谈一谈谈谈谈的深入理解。再如~不谈和谈谈的,-H的特殊活谈性也可以用σ-π超共谈效谈理解来。丙谈的甲基比丙谈的甲基活谈的多~在液中丙谈中甲基的氨H易被取代~丙谈中甲基的H不易被取代。
3.2 σ-p超共谈
当与离离谈基正子或游基相谈谈~上谈子云可以域到空的离空谈道或有谈谈子的个谈C-Hpp道上~使正谈荷和谈谈子得到分散~而系谈于谈定~做从体称超共谈系。谈谈的谈就是体的σ-pC-Hσ谈谈道与谈道形成的共谈系做体称超共谈系。如乙基正子谈体碳离即超共谈系。体pσ-pσ-p
参加超共谈的数目越多~正谈荷越容易分散~正子就越谈定。离σ-pC-HC
3.3 谈用
超共谈效谈的谈用也泛~可以谈用于谈正子谈定性的解谈~游基谈定性的解谈~甲很广碳离碳离
苯是谈谈位定位基的解谈~谈基活性的解谈等。