高中有机化学基础

高中有机化学基础 1(有机化合物的组成与结构: ?能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。 ?了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确地 表 关于同志近三年现实表现材料材料类招标技术评分表图表与交易pdf视力表打印pdf用图表说话 pdf 示它们的结构。 ?了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。 ?了解有机化合物存在异构现象、能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体) ?能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。 ?能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。 2(烃及其衍生物的性质与应用 ?以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。 ?了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。 ?举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。 ?了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的级成和结构特点以及它们的相互联系。 ?了解加成反应、取代反应和消去反应。 ?结合实际了解某些有机化合物对健康可能产生影响，关注有机化合物的安全使用问题。 3(糖类、氨基酸和蛋白质 ?了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。 ?了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，氨基酸与人体健康的关系。 ?了解蛋白质的组成、结构和性质。 ?了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。 4(合成高分子化合物 ?了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。 ?了解加聚反应和缩聚反应的特点。 ?了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。 ?了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。 【知识讲解】 一(有机网络 二(相关概念辨析 1(四同的比较 概念同位素同素异形体同系物同分异构体研究对象原子单质有机物有机物或无机物限制 条件相同质子数元素结构相似分子式相异中子数原子连接方式分子组成相差 n个CH2分子结构示例红磷 白磷CH4 C2H6 CH3CH2CH2CH3 2(表示有机物组成或结构的图式 种类分子式最简式(实验式)电子式结构式结构简式实例乙烯 C2H4乙烯的最简式 CH2乙烯乙烯 CH2,CH2 3(同分异构体 ? ? 中学阶段要求掌握结构异构，以C4H10(C4H10O)为例。 ?常见的几种类别异构 CnH2n(n?3)--烯烃、环烷烃 CnH2n，2O(n?2)--饱和一元醇和醚 CnH2nO(n?3)--饱和一元醛和酮 CnH2nO2(n?2)--饱和一元羧酸和酯 CnH2n,6O(n?7)--酚、芳香醇、芳香醚 C6H12O6--葡萄糖和果糖 C12H22O11--蔗糖、麦芽糖 CnH2n，1NO2(n?2)--氨基酸和硝基化合物 ?熟悉下列常见的同分异构体 ?分子式为C7H8O的有机物有5种 ?邻二甲苯苯环上的一氯代物有2种，间二甲苯苯环上的一氯代物有3种，对二甲苯苯环上的一氯代物有1种. (序号指的是氯原子可能出现的位置，以下相同) ?萘的一氯代物有2种，萘的二氯代物有10种 三(有机推断、有机合成常见信息整理 1(有机推断题:找解题的"突破口"的一般方法是:一找已知条件最多的地方，信息量最大;二找最特殊的--特殊物质、特殊反应条件、特殊颜色等等;三找特殊的分子式，这种分子式只能有一种结构;四如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，认真小心去论证，看是否完全符合题意。 ? 依据反应条件: ?能与NaOH反应的有:?卤代烃水解;?酯水解;?卤代烃醇溶液消去;?酸;?酚;?乙酸钠与NaOH制甲烷 ?浓H2SO4条件:?醇消去;?醇成醚;?苯硝化;?酯化反应 ?稀H2SO4条件:?酯水解;?糖类水解;?蛋白质水解 ?Ni，加热:适用于所有加氢的加成反应 ?Fe:苯环的卤代 ?光照:烷烃光卤代 ?醇、卤代烃消去的结构条件:β,C上有氢 ?醇氧化的结构条件:α,C上有氢 ? 依据反应现象 ?水或溴的CCl4溶液褪色:C?C或C?C; ?FeCl3溶液显紫色:酚; ?石蕊试液显红色:羧酸; ?Na反应产生H2:含羟基化合物(醇、酚或羧酸); ?Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2:羧酸; ?Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出:酚; ?NaOH溶液反应:酚、羧酸、酯或卤代烃; ?生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀:醛; ?常温下能溶解Cu(OH)2:羧酸; ?能氧化成羧酸的醇:含"?CH2OH"的结构(能氧化的醇，羟基相"连"的碳原子上含有氢原子;能发生消去反应的醇，羟基相"邻"的碳原子上含有氢原子); ?水解:酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质; ?既能氧化成羧酸又能还原成醇:醛; 2(有机合成:解答该类题时，首先要正确判断题目要求合成的有机物属于哪一类,含哪些官能团，再分析原料中有何官 ?常见官能团的引入: ?引入C?C:C?C或C?C与H2加成; ?引入C?C或C?C:卤代烃或醇的消去; ?苯环上引入 引入?X:A(在饱和碳原子上与X2(光照)取代;B(不饱和碳原子上与X2或HX加成; ?醇羟基与HX取代。 引入?OH:?卤代烃水解;?醛或酮加氢还原;?C?C与H2O加成。 引入?CHO或酮:?醇的催化氧化;?C?C与H2O加成。 引入?COOH:?醛基氧化;??CN水化;?羧酸酯水解。 引入?COOR:?醇酯由醇与羧酸酯化;?酚酯由酚与羧酸酐酯化。 引入高分子:?含C?C的单体加聚;?酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇(或羟基酸)酯化缩聚、二元羧酸与 二元胺(或氨基酸)酰胺化缩聚。 ?官能团的消除 ?通过加成反应消去C=C和CC; ?通过消去、氧化可消除,OH; ?通过加成氧化消除,CHO; ?通过水解消除,COO,(酯基); ?有机合成 烯烃 ?? 卤代烃 ?? 醇 ?? 醛 ?? 羧酸 ?? 酯 一元:CH2=CH2 C2H5Br CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH CH3COOC2H5 二元:CH2=CH2 OHC-CHO HOOC-COOH 有机 一、有机化合物的结构与性质 1、有机化合物分类 2、有机化合物的命名 烷烃的命名是其它有机物命名的基础，主要包括选主链、编号、定取代基位置，为正确命名，必须做到以下三点: (1)牢记"长、多、近、低" ?主链要长:最长碳链作主链，主链碳数称某烷。 ?支链数目要多:两链等长时，则选择连接支链数目多者为主链。 ?起点离支链要近:从距离取代基最近的一端编号 ?遵循"最低系列原则" (2)牢记五个"必须" ?注明取代基的位置时，必须用阿拉伯数字 2、3 、4......表示。 ?相同取代基合并后的总数，必须用汉字二、三、四......表示。 ?名称中的阿拉伯数字2、3、4相邻时，必须用逗号"，"隔开。 ?名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时，都必须用短线","隔开。 ?如果有不同的取代基，不管取代基的位次大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的定在后面。 (3)写法:取代基位置?取代基数目?取代基名称?烃名称。 以2，3-二甲基己烷为例，对一般有机物的命名可分析如下图: 其它烃或烃的衍生物命名 3、有机物中碳原子的成键形式 有机化合物中碳原子形成的都是共价键，根据碳原子形成的共同电子对数可分为单键、双键和叁键。根据形成键双方是否为同种元素的原子又分子极性键和非极性键。 4、有机化合物的同分异构现象: 碳原子成键方式的多样性导致了有机化合物中普遍存在同分异构现象。 5、有机化合物结构与性质的关系 (1)官能团决定有机化合物的性质 烯烃中的、炔烃中的,C?C,、卤代烃中的,X、醇中的,OH、醛中的酮中的、羧酸中的决定了它们具有各自不同的化学性质。 (2)不同基团的相互影响，也会引起有机化合物的性质变化。 苯与苯的同系物性质不同，就是支链对苯环的影响。醇、酚中都有,OH，但连接,OH的烃基不同，决定二者的化学性质有较大差别。 6、有机化合物分子式、结构式的确定 二、烃 1、烃的知识网络(烃的分类，通式，性质及典型代表物) 2、各种烃的化学性质的对比 三、烃的衍生物 烃的衍生物的知识网络 (一)醇与酚性质的对比 醇与酚所含的官能团都为,OH，但醇所连的烃基为链烃基，酚连的为苯环，决定二者化学性质有不同之处。 1、羟基中O,H键断裂 醇和酚都能与金属钠反应放出H2，但由于苯环的存在，使苯酚中O,H键易断裂，呈现弱酸性，与NaOH能反应生成 ，醇与NaOH不反应。 由于苯环的存在，C,O键不易断裂，酚对外不提供,OH，但醇中的,OH能参与反应，醇能发生消去反应，酚不发生消去反应。 CH3CH2OHCH2,CH2?，H2O 醇中的,OH可被,X取代，酚不发生。 CH3CH2OH，HBrCH3CH2Br，H2O 2、酚羟基对苯环C原子的影响 由于酚羟基的存在，使苯环邻位、对位碳上的氢变得活泼，易发生取代反应。 苯酚与甲醛可发生缩聚反应 (二)醛和酮性质的比较 1、醛、酮中的加成 2、醛的氧化反应 酮不容易被氧化。 CH3CHO，2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4，2Ag?，3NH3，H2O CH3CHO，2Cu(OH)2CH3COOH，Cu2O?，2H2O 单糖中的葡萄糖也可发生上述两个反应，利用与新制Cu(OH)2的反应可检验是否患糖尿病，与银氨溶液反应制银镜。 (三)羧酸和酯的性质比较 羧酸的官能团为，酯的官能团为。二者的关系为:羧酸酯化能产生酯，酯水解能生 1、羧酸和酯的相互转化 羧酸的酯化: 酯的水解生成羧酸: (1)酸性条件下的水解:CH3COOCH2CH3，H2OCH3COOH，CH3CH2OH (2)碱性条件下的水解:CH3COOCH2CH3，NaOH?CH3COONa，CH3CH2OH 酯在碱性条件下水解较为彻底，工业生产就是利用油脂碱性条件下水解生成肥皂(高级脂肪酸的钠盐)，该反应称为皂化反应: 酯还可以发生醇解(酯交换): 2、羧酸有别于酯的其它性质 (1)酸性: 2RCOOH，Na2CO3?2RCOONa，H2O，CO2? (2)α,H的取代 3、氨基酸的两性 (1)酸性 (2)碱性 氨基酸的两性决定了蛋白质的两性 (3)脱水缩合形成肽键 也可发生缩聚反应形成高聚物 氨基酸缩合形成多肽，进一步形成蛋白质