[重点]有机化学 高鸿宾 第四版 答案 第八章 波谱
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第八章 波谱
一、分子式为CHO的化合物(A)和(B)，(A)的紫外光谱在λ=290nm(κ24max=15)处有弱吸收;而(B)在210以上无吸收峰。试推断两种化合物的结构。
CHCHO22
(A) (B)解:的结构为:的结构为:CHCH3O
二、用红外光谱鉴别下列化合物:
(B)CHCHCHCHCHCHCH=CH(A)(1) 3223322
-1(A) C–H()3000cm 解:伸缩振动ν:低于;C–H
()()无双键的伸缩振动ν及双键的面外弯曲振动γ吸收。C=CC=C
-1-1(B) C–H()3010 cm~2980 cm伸缩振动ν:、均有峰;C–H
-1 ()~1640 cm 双键绅缩振动ν:;C=C
-1-1()~990 cm910 cm双键面外弯曲振动γ:，。C=C
CHCHCHCHCHCHH322332
C=CC=C(A)(2) (B)
HHCHCHH23
-1(A) ()~680 cm 解:双键面外弯曲振动γ:。C=C
-1 (B) ()~970 cm 双键面外弯曲振动γ:。C=C
(A)(B)CHCCCHCHCHCCH3332(3)
-1-1-1(A) ~3300 cm ()2120 cm ()~680 cm ()解:无ν、ν及δ峰;???C–HCHC–H
-1-1-1 (B) 有~3300 )、2120 cm (ν)及~680 cm (δ)峰。cm (ν???CHC–HC–H
(B)(A)(4)
-1(A) ~1600150015801460 cm解:有、、、苯环特征呼吸振动;
-1 (B) ~1600150015801460 cm无、、、苯环特征呼吸振动;
三、指出以下红外光谱图中的官能团。 (1)
(2)
1四、用H-NMR谱鉴别下列化合物: (1) (A) (CH)C=C(CH) (B) (CHCH)C=CH32323222
(A) (12H)解:一种质子。出一个单峰。
(B) 三种质子。出三组峰:
δ~0.9(3H,三重峰)，δ~2.0(2H,四重峰)，δ~5.28(2H)。
(2) (A) ClCHOCH (B) ClCHCHOH2322
(A) 解:两种质子，出两组单峰。
(B) 三种质子，两组三重峰,一组单峰。 (3) (A) BrCHCHBr (B) CHCHBr 2232
(A) 解:四个质子完全等价，出一个单峰;
(B) 两种质子，出一组双重峰(3H)和一组四重峰(1H)。
(4) (A) CHCClCHCl (B) CHCHClCHCl32232
(A) 解:两种质子，出两组单峰。
(B) 三种质子，出三组峰。
1五、化合物的分子式为CHBr，其HNMR谱如下，试推断该化合物482
的结构。
1(六) 下列化合物的H-NMR谱中都只有一个单峰，写出它们的结构式:
序号 分子式及波谱数据 结构式
(CH)CC(CH)3333(1) CH，δ=0.9 818
(2) CH，δ=1.5 510
(3) CH，δ=5.8 88
CH3CHCH33
(4) CH，δ=2.2 1218 CHCH33CH3
(CH)CBr33(5) CHBr，δ=1.8 49
ClCHCHCl22(6) CHCl，δ=3.7 242
CHCCl33(7) CHCl，δ=2.7 233
C(CHCl)24(8) CHCl，δ=3.7 584
(七) 在碘甲烷的质谱中，m/z=142和m/z=143两个峰是什么离子产生的峰,各叫什么峰,而m/z=143的峰的相对强度为m/z=142的1.1%，怎么解释,
12CHIm/z=142 解:为产生的峰，叫分子离子峰;3
13CHIm/z=143为产生的峰，叫分子离子的同位素峰;3
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