第七章 醇 酚 醚(自学提纲)
一、目的要求:
醇:掌握醇的分类、命名及化学性质(掌握羟基被卤素取代、脱水、氧化及脱氢反应;了解与碱金属的反应和与无机酸的酯化反应)。
酚:掌握酚的分类、命名、结构和性质(掌握酚的弱酸性,FeCl3的显色反应,苯环上氢原子的取代反应等;了解酚的氧化反应及重要的酚)。
醚:了解醚的官能团及性质。
二、自学思路
(一)醇的结构、分类和命名
⒈醇的结构:官能团为-OH(醇羟基),通式为R-OH,在氧的-I效应影响下,分子中的C-O、O-H键不稳定、易断裂而表现出相应的性质
⒉醇的分类:⑴以-R(烃基)种类分为脂肪醇、脂环醇和芳香醇;⑵以-OH所连碳原子类型分为伯醇、仲醇和叔醇;⑶以-OH数目分为一元醇和多元醇
⒊醇的命名:重点为系统命名法
(二)醇的化学性质
⒈与活泼金属的反应:反应活性按伯、仲、叔醇依次降低
⒉与卤化氢的反应:(亲核取代反应)
⑴反应活性:醇相同:HI>HBr>HC1;卤化氢相同:烯丙基醇、苄醇>叔醇>仲醇>伯醇。
⑵Lucas试剂(浓HCl+无水ZnCl2)。实验室常用其鉴别六碳以下的伯、仲、叔醇。
⒊脱水反应:⑴低温时,分子间脱水成醚;⑵高温时,分子内脱水成烯(重点):①β-消除(遵循Saytzeff规则);②脱水易难顺序:叔醇>仲醇>伯醇。
⒋与无机酸成酯反应
⒌氧化反应:伯醇氧化生成醛,醛继续氧化生成酸;仲醇氧化生成酮;叔醇一般不氧化(可利用反应中KMnO4或H2CrO4的颜色变化进行鉴别叔醇与伯或仲醇)
⒍邻二醇的反应:⑴与氢氧化铜反应:生成蓝色的配合物溶液;⑵与高碘酸反应(了解)。
(三)酚的结构、分类和命名
⒈酚的结构:官能团为-OH(酚羟基),通式为Ar-OH,酚羟基与苯环直接相连,可形成p-共轭体系,产生以下特点:⑴O-H键极性增大,酚羟基氢活泼;⑵C-O键极性减弱, 酚羟基难取代;⑶苯环上电子云密度增大,有利于亲电取代反应。
⒉酚的分类:以酚羟基数目分为一元酚和多元酚。
⒊酚的命名:以苯酚为母体命名。
(四)酚的化学性质
⒈弱酸性:⑴酸性强弱:H2CO3 >Ar-OH>H2O>R-OH;⑵取代酚的酸性与取代基性质、数目及相对位置有。一般而言,苯环上有斥电子基,酸性减弱;苯环上有吸电子基,酸性增大。
⒉苯环上的亲电取代反应:比苯容易
⒊与FeC13呈色反应:不同酚呈不同色,苯酚与FeC13呈紫色。
⒋氧化反应:在空气中氧化成醌型物质(了解)。
(五)醚的结构通式和一般性质(简单了解)
三、思考
题
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:
1.醇和酚在结构上有何异同?醇、酚与水的酸性强弱有何顺序?并简述理由。
2.何谓Lucas试剂?为何可鉴别六碳以内的伯、仲、叔醇,六碳以上的醇则不能?
3. 为什么酚的芳环上取代反应比苯容易?
四、
练习题
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(一)写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名下列化合物
⒈ 2,3-二甲基-4-异丙基-2-庚醇; ⒉ 3-甲基-2,3-辛二醇
⒊ 2-甲基-5-庚烯-3-醇 ⒋
⒌
⒍
(二)比较下列化合物的性质,并按由强(大)到弱(小)的顺序排列
⒈乙醇(A)、异丙醇(B)、和叔丁醇(C)发生分子内脱水的反应活性 。
⒉苯甲醇(A)、环已醇(B)、叔丁醇(C)、丙醇(D)与HBr反应的活性 。
⒊对-硝基苯酚(A)、碳酸(B)、甲醇(C)、苯酚(D)、对-甲基苯酚(E)的酸性 。
(三)写出下列化学反应的主要产物
⒈
⒉
⒊
⒋
⒌
(四)用简单的化学方法鉴别下列各组化合物
⒈ 丙烯(A)、丙炔(B)、3-氯-1-丁烯(C)、正丙醇(D)
⒉ 3-甲基-2-丁醇(A)、2-甲基-3-丁烯-1-醇(B)、2-甲基-2-丁烯-1-醇(C)、叔丁醇(D)
(五)两种醇A和B的分子式均为C5H12O,他们氧化后均得到酸性产物。A和B脱水后再氢化得到同一种烃。A的脱水产物用酸性高锰酸钾氧化后,得到一种羧酸和CO2。B的脱水产物用酸性高锰酸钾氧化后,得到一种酮和CO2。试写出A和B的结构式。