第十六章羧酸衍生物触及碳负离子的反应及在分化中的应用[辅导]

第十六章羧酸衍生物触及碳负离子的反应及在分化中的应用[辅导]第十六章羧酸衍生物触及碳负离子的反应及在分化中的应用[辅导] 第十六章羧酸衍生物涉及碳负离子的反应及在合成中的应用 1(写出下列负离子的共振结构式。分别比较两对负离子的碱性。 --OOOOOO A.CHCCHCCHCCHCCHCH(1)CCHCCHCH333333 OO CHCHCCHCH=CHCHCCHB.CHCHCH3333 -O CH=CHCHCHCH=C33 (碱性:AA>C(烯醇的稳定性与共轭体系长短、空间位阻有关，C中桥头碳不易形成负离子) 3. 3-环己烯酮在酸催化下与2-环己烯酮存在以下平衡...

第十六章羧酸衍生物触及碳负离子的反应及在分化中的应用[辅导] 第十六章羧酸衍生物涉及碳负离子的反应及在合成中的应用 1(写出下列负离子的共振结构式。分别比较两对负离子的碱性。 --OOOOOO A.CHCCHCCHCCHCCHCH(1)CCHCCHCH333333 OO CHCHCCHCH=CHCHCCHB.CHCHCH3333 -O CH=CHCHCHCH=C33 (碱性:AA>C(烯醇的稳定性与共轭体系长短、空间位阻有关，C中桥头碳不易形成负离子) 3. 3-环己烯酮在酸催化下与2-环己烯酮存在以下平衡，写出它们相互转化的机理: +HOOOHOHOH++++HHHH + 4(完成下列反应式: CHOHONaC1)25COCHCHCHCOCHHCOOCH(1)3+2325+H2) COOCH25CHONa25OCH=CHCOCH=CHCH(COOCH)(2)+222252COOCH25 COOHCHILDA31)COOCOOH(3)2)HO2CH3 CN 吡咯烷(CH)CHCH=CCOOCH3225COOCHNCCH(CH)CHCHO225(4)+32 OCOOCH3KOH1)(5)+2)HCOCH3O OHZn1)+CHCHCHOClCHCOOCHHCHCHCHCOOHC(6)65225652+HO2)3CHCH33 OCHONa25CHCHCHO+ClCHCOOCH(7)CHCHCHCCOOCH6522565225 CHCH33 OOOHONaC1)25CHCHCCHCCH+HOCHCHCCH(8)222265365+OHO2)3O 5(化合物的结构式: O CHC3CH3 OO 反应机理如下: CHOCHOCHO333-CHO25OCHCCHCOCHCHCCCOCHCHCCCOCH325325325 OOO -OOO CHCCHC33CHCH33-OOOOOCH25 6(设计合成路线，把牦牛儿醇转化为下列化合物: CHCHCHCH3333CH(COOCH)PCl22523CHC=CHCHCHC=CHCHCH(COOCH)C=CHCHCHC=CHCHOHCH3222252(1)3222CHONa25CHCHCHCH3333+-HCHOHOH25CHC=CHCHCHC=CHCHCHCOOCHCHC=CHCHCHC=CHCHCHCOOH322222532222+HHO2 CHCHCOCHCHCH33333CHCOCHCOOCHPCl32253CHC=CHCHCHC=CHCHCHCOOCHC=CHCHCHC=CHCHOH322225CH(2)3222CHONa25 CHCH33+-HOHCHC=CHCHCHC=CHCHCHCOCH322223HO2 7(由丙二酸二乙酯或乙酰乙酸乙酯为起始原料合成下列化合物: ClCHCH=CHCHONaCHICHONa2225325CH=CHCHCH(COOCH)CH(COOCH)22252(1)2252 CHCH33+-HOHCH=CHCHCHCOOHCH=CHCHCCOOCH222225HO2COOCH25 OOO +-HOHCHONa25CH(COOCH)(2)2252HO2CHCOOHH)CH(COOC252 COOCH+25-ClHClOHCHONa25COOHCH(COOCH)(3)2252HO2COOCH25 COOCH25+-HCH=CHCOOCHCHONaOH22525CHCOCHCHCHCOOCHCHCOCHCOOCH32225(4)3225HO2 CHCOCHCHCHCOOH3222 CH3CHONaClCHCHClCHONaCHI2522253CHCOCHCOOCHCHCOCHCOOCH(5)3225325 CHCH33CHCH33+-HOHCHCOCHCHCHCHCOCH3223CHCOCCHCHCCOCH3223HO2COOCHCOOCH2525 CHCOOCH225+ClCHCOOCH-CHONa225H25OHCHCOCHCOOCHCHCOCHCOOCH(6)3225325HO2OHO+HNaBH4CHCHCHCOOHCHCHCCHCHCOOH322322OCH3O CHOHCOOCH225ClClLiAlHCHONa425CH(COOCH)(7)2252OHCHCOOCH225 HCOOC25+-C(COOCH)HPCl252OH3COOHHO2COOCH25 8(写出下列反应的机理: H+OHOOOOHO++HH(1)OO+H +_++HOH2OH2OH OCH25O-OOOCHONaO25OCH3CH(2)3CH3CHOC25CHOC25OOO-OOOOCHO25O+O--HCHOCHO2525CHOCH253CH3CH3 OOO -CHOOOO2HONaHC=OC252CHCOOCHCHC(3)CHCOOCHCHCCHCOOCHCHC2253253253 OOHCHO2O_CHCOOCHCHC253HOHOHC225C=CHCHCCHCOOCH2CHC3253 COOCH25 -OOOOCHOH25CHCCHCHCHCCHCHCHCCHC=CCH332323 COOCHCOOCHCOOCHCOOCH25252525 O OCOOCHO25CHONaCHOH2525CHCCHCHCHCCH232 CHCOOCHCOOCH32525COOCH25O -+OHHHO2CH3COOH 9. Menthone为萜类化合物，其结构符合异戊二烯规律，即萜一般由异戊二烯骨架首尾相接而成。Menthone 分子式为C10H18O，它可以下列方法合成，写出A，B和Menthone的结构式。 CH3 CH3CHONa+(CH)CHI25CHONa32HO253CHOOCCOOCH2525 OCHCH33COOCH25A-+OHHHO2OO COOCH)CH(CH2532)CH(CH32 BMenthone 10(根据下列反应写出A~D的结构式: OHO+/HOHZnCrO 23CH(CH)CHCHCOOCH(CH)CHOBrCHCOOCHCH325225CH(CH)CCHCOOCH+325225325225 AB OO-+OHHCHONaPhCHCl252CH(CH)CCHCHCH(CH)CCHCOOCH3252232525HO2CHPh2DC 11.通过酯缩合反应合成下列化合物: OO-+OHCHONaH25CHCHCCHCHCHCHCCHCHCHCHCOOCH65226565265(1)265225HO2COOCH25 COOCH25 OCOOCH25-+OHHCHONaO25O2(2)HO2OHCOOC25COOCH25 OOOOOCHCOOCHHONaCCHONaPhCHCl32525252CCHCCHCHCHCCHCCHCHCCH33(3)32333 CHCH265 OOHCOOC25COOCH25CHOOC25CH=CHCNCHONa225(4)COOCH25CHCHCN22O -+OHHCHCNCH22HO2 12(完成下列转化: OOCOOCH25-+HCOOCOHCHOOCCHONaH(1)252525HO2O NH+NHOH2H OOCOOCH25COOCHHCOOC2525CHONaCH=CHCOCHCHONa2522525(2)CHCHCOCH2225OCOOCH25CH3CH=PPh23 CH2 CH3 CHCHCH333HOLDA(1)HSeBrCLDA2265CHCHCOOCHCH=CCOOCHCHCCOOCH323CHCHCOOCH225(3)3333ICH(2)3SeCH65 13(由丙二酸二乙酯或乙酰乙酸乙酯和不超过四个碳的原料合成下列化合物: COOCH25CH(COOCH)CHONaI252Cl(CH)ClCHONa252COOCH242525(1)CH(COOCH)2252COOCHCH(COOCH)25252COOCH25-+COOHOHHHO2COOH -+(COOCH)COOHCHOH252COOCHCHONaOHClClCHH2525252CH(COOCH)(2)2252+HO2HCOOH(COOCH)COOCH25225OOCOOCH25HCOOC52O-+COCOOCHCHONaCHOOCCOOCH25CHONaOH25HO252525HO2COCOOCH25HCOOC25COOCH25 OOOOCHCHBrCHONaClCHCOOCH32CHONa2522525CHCCHCOCHCHCHCCHCOCHCH323(3)3223 CHCOOCH225OHOOOCHOO25+-H+NaBHOH4HCHCHCHCHCOHCHCCCHCOCHCHCCHCHCOH32322532HO2CHCHCOOCHCHCH232523 CHCHOHOH32+HCHMgBrO33CCHCHCHCHCH323CHO3OCHCHCH233 14(封酮可由茴香油中分离得到，也可由下列路线合成，写出相应的试剂或中间体: COOCHCOOCH33 KMnOCHOH43++HCOOCH3COOCH3COOCH3 COOCHCOOH3COOCH3-+OHHONaCHCHOHCOOCH333+HO+2H OOCCHO3OO COOCHCOOCH3COOCH33++HOH/NiZnH32 ClCHCOOCH225 CHCOOCH3CHCOOCHO3OH COOCH3OOLDA(1)+CHONaH/HO32CHI(2)3CHCOOCH23 15(由环戊酮和不超过5个碳的原料及必要的试剂合成下列化合物: OHOOZn /CHO66OCOOCHClCH225++HCOOCHCOOCH2525 OHO+CHCOCHCHMgBrHO3333OHO

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