娑罗子的化学成分及质量研究（可编辑）

娑罗子的化学成分及质量研究（可编辑） 摘要 土 摘 要 要罗子为七叶树科 七叶树属 植物七叶树,浙江七叶树,天师栗 二 三种植物的干燥成熟种子。妙医药理论认为该药性温味甘,具有温中和胃, 理气宽中之功效,常用于治疗胃院疼痛,胸腹胀闷等症 在上述三种植物及同属其它植物种 子的化学成分及药理作用方面,国内外学者曾对其做了不少研究,但主要是集中在其中的皂 戒类成分方面,且有相应的制剂面市。而药理作用和临床实验证明,该属植物中大量的黄酮 类和花色素类成分也具有很强的药理活性,如保护静脉血管和抗氧化作用等。此外,皂贰类 成 定性差给其制剂的生产和质量控制带来了诸多不便,也直接影响了其临床疗效,因 此 对七叶树种子进行了较为深入的化学成分及药理作用方面的研究,并取得了一定的 进展。 、从七叶树种子中共分离得到了 个化合物,用 丁及等手段及化学方 法对其结构进行了鉴定。位们分别为榭皮素一一木糖基卜葡萄糖 葡萄糖戒 榭皮素一 一木糖基 李糖墓 葡萄糖 葡萄糖贰 ’一甲氧基榭皮素一 一木糖墓 卜 葡萄糖 葡萄搪贰 ,山奈酚 一木糖基】一葡萄糖贰 山奈酚 一木糖基 葡萄糖基 葡萄糖戒 ,山奈酚 一二鼠李糖戒 ,山奈酚葡萄糖戒 榭皮素一葡萄糖式,山奈酚一半乳糖贰 榭皮素一 甲一木搪墓 〕一葡萄糖 贰 栅皮素 双氢搽皮素 ,儿茶素 , 表 关于同志近三年现实表现材料材料类招标技术评分表图表与交易pdf视力表打印pdf用图表说话 pdf 儿茶素 ,秦皮素秦皮贰 ,马栗树 皮素 ,七叶树,去酞基七叶皂式,原七叶皂贰 元 ,七叶皂式元 ,七叶皂贰 ,原七叶皂贰元一一巴豆酸醋 ,七 叶皂戒原七叶皂武元一一当归酸醋 ,异七叶皂武 ,异七叶皂贰 ,七叶树皂式 一三经墓 顺一 八烯酸甲醋 三经墓 卜十八烯酸 ,十九烷 酮 。其中 个黄酮类化合物, 个香豆 素类成分, 个皂贰及皂贰元类成分和 个脂肪酸、脂肪酮类成分。在对以上 化合物的结 构解析和鉴定中发现其中 个成分为新化合物,分别命名为 七叶树黄酮贰 ,七叶树酸甲醋 ,七叶树黄酮式人, 凡 ,七叶树酸 及七叶树皂贰 , 以脚向一 类 、香豆素类及脂肪酸、脂肪酮类化合物均为首次从该植物中分离得到。 、对七叶树种子中黄酮类成分进行了分析,并对主要黄酮类成分丙 【,一 ,行了含量测定,并比较了 同属不同种植物种子在黄酮类成分方面的含量差异。要罗子的化学成分及质量研究 建立了要罗子中皂戒类成分的含量测定方法,同时对同属植物种子中主要的 种皂贰 类成分 进行了含量 定,并建立了皂 贰类成分的 指纹图谱。 对要罗子中七叶皂贰工的稳定性进行了初步研究,找出了影响其稳定性 的主要因素一一温度及 对婆罗子中的主要皂贰成分进行 了大量制备,并对其抗炎活性进行了研究 结果表明,上述四种单体皂贰的抗炎活性均明显 强于总皂贰 对从要罗子中分离得到的单体成分进行了抗病毒活性研究。结果表明部分黄酮类化合 物具有抗病毒作用,其中新化合物的抗病毒活性较为显著 关健词 七叶树属 婆罗子 化学成分 质量控制 药理作用摘要 ,、 , , , , 〕 ,」口 , 一 【一【 卜 , , , ,, , , , ,, , ,, , , ,, , , , ,, , ,【 一, 一 要罗子的化学成分及质最研究 ,, , ,【一 , ,一,前言全 前 言 婆罗子为七叶树科 七叶树属植物七叶树,浙江七叶树 ,天师栗三种植物的干燥成熟种子。其作为常用中药被收入《中国药典》。中医药理 论认为,该药性味甘辛,归肝、胃经,具有理气宽中,和胃止痛之功效,多用于胸腹胀闷, 胃肮疼痛等症。早在清代《本草纲目拾遗》中就有要罗子用于治疗胃肮肿痛、痛经、疟疾、 痢疾等的记载。 七叶树属植物在世界上约有 多种,我国有 种,主要分布在我国华中、西南、西 北、华东大部分省市,作为药用的有以上 种。国内外的学者对该属中的部分植物曾进行过 化学成分及药理作用的研究,尤其对欧洲七叶树进行了大量的研究。欧洲七叶树自 世纪 以来在欧洲民间被广泛使用,主要是用于治疗血液循环障碍、胃病、风湿病、骨折及痔疮等 病症。随着科学技术的发展,从 世纪 年代以来,国外学者已从欧洲七叶树中提取出具 有显著抗炎、抗渗出、抗水肿及增强血管通透性等作用的皂戒类成分 而药理作 用和临床实验表明,该属植物中的黄酮类和花色素类成分也具有药理活性, 如保护静脉血管 和抗氧化作用等 尔后,在德国欧洲七叶树的总提取物被研究开发为凝胶剂、片剂及胶囊剂 等多种制剂,用于抗炎、抗渗出及抗水肿等作用 在我国,有关婆罗子的化学成分、药理作用及临床观察研究始于 世纪 年代,并有 其皂贰类成分的制剂如乃一七叶皂武钠注射剂面市。但由于婆罗子的品种多样、化学成分复 杂,上述的研究结果尚难以对婆罗子及其制剂建立科学可控的质量 标准 excel标准偏差excel标准偏差函数exl标准差函数国标检验抽样标准表免费下载红头文件格式标准下载 ,而且对其广泛的药 理作用及临床应用未进行有力的阐述。鉴此,我们认为很有必要对婆罗子的化学成分及药理 作用进行较为全面的研究,以期发现新的活性成分或有效部位,并进一步阐明其药理作用, 为新药的开发和制剂质量标准的制定提供科学依据婆罗子的化学成分及质量研究 第一部分概述 婆罗子为木本植物七叶树科 七叶树属植物七叶树 ,浙江七叶树 天师栗。三种植物干燥成熟种子的总称。均作为常用中药被收入《中国药 典》 中医药理论认为,该药性味甘、辛,归肝、胃经,具有理气宽中,和胃止痛之功效, 多用于胸腹胀闷,胃肮疼痛等症。早在清代《本草纲目拾遗》中就有记载要 罗子用于治疗胃 肮肿痛、痛经、疟疾、痢疾等。 七叶树属植物在全世界有 多种,我国有 余种,主要分布在我国华中、西南、西 北、华东等大部分省市,作为药用的主要是以上三种,植物资源分布见表一 与其同属的欧 洲七叶树 ,又称欧马栗,其果实、种子、花、叶、树皮在欧洲民间 广泛应用于治疗血液循环障碍、胃病、风湿病 其种子还可治疗子宫出血、骨折和痔疮等症。 欧马栗在欧洲已被开发为多种制剂,部分品种已进口到我国,如 商品名,我国 也有部分厂家以国产婆罗子为原料生产 一七叶皂式钠注射剂,用于治疗脑水肿。 本属植物富含三掂类成分,其式类七叶皂戒类 大多具有显著的生物活性,如抗炎、 消肿、抗渗出,保护血管、降低血粘度,促皮质素作用等,且溶血指数较低 为了合理有效 地开发和应用我国药用植物资源,现对该属植物的国内外研究概况简述如下。 表一、我国七叶树属植物的资源情况 药用部位 主产地 植物名 拉 丁 名 种 子 陕西,山西河南 七叶树 种 子 浙江北部,江苏南部 浙江七叶树 种 子 湖北、河南 天师栗 种 子 原产日本, 日本七叶树 种 子 欧洲七叶树 、花叶果 原产欧洲, 云南东南部 多脉七叶树澜沧七叶树 云南西南部 广西 广州南部, 小果七叶树 广西南部 大果七叶树日公刀 云南东南部 云南七叶树 云南东南部 大叶七叶树石生七叶树刀云南东南部七叶树属植物的化学成分研究 本属植物的化学成分研究始于 世纪,即从欧洲七叶树的种子中分离获得皂戒混合物, 迄今为止,从该属植物中共发现了皂贰类、黄酮类、香豆素类等多种成分,现将其化学成分第一部 概述 的研究情况分述如下 皂贰类成分 七叶皂戒 英 法意,西德】为七叶树种子中 多种皂贰的总称,因其结构复杂,极性相似,给早期的研究工作者带来了很大的麻烦。 年, 等将欧马栗种子的总皂贰水解得到一种皂贰元命名为 ,分子组 成为 年 等人将其分子式修正为,并提出其结构为五环三 花类 年 从欧马栗总皂贰中得到两个结晶,命名为 溶血 和 不溶血年, 等进一步提出其皂贰元的结构为齐墩果烷型 以上工作为后来七叶皂贰的结构鉴定奠定了墓础 年, 把。结晶通过碱水解得到了惕恰酸 、乙酸、 和一种不溶血的酸性皂贰,命名为 。后又经更剧烈的酸水解条件得到等摩尔的七 叶皂贰元 ,惕恰酸,乙酸,糖醛酸、和两分子的葡萄搪,根据此结果推断出七叶 皂戒中不含木糖推翻了以前 等人 年的实验结果 。但是 和 年间 通过对欧马栗提取物经胆凿醇沉淀法得到总皂贰 进行 研究,发现 有两种存在形式,两者在熔点、旋光、溶血指数及在水溶液中的 稳定性方面均有区别 他们对 进行酸水解得到七叶皂戒元一甲基一 一经 墓丁酸,乙酸,葡萄糖,木糖和葡萄糖醛酸 从而又证明了木糖的存在,惕烙酸系由 甲 墓一。 墓丁酸脱水而来 随着 年代 技术在植物化学方面的应用, 年, 等人‘〕用 技术确证 了惕格酸在 中的存在,他们通过 技术和降解实验发现所谓的 是由 多 种不同皂式组成的混合物,来源于两种皂戒元, 和 ,结构如下 二者的比例大概为,在 环端的几一 上有几种有机酸主 要是乙酸、当归酸、惕格酸、少见有丁酸和异丁酸 在不同的位置被取代成醋,且容易发生 转移 在 位经墓上有一个分支的三榕链,由菊萄搪醛酸和两种醛糖菊萄糖、木糖、半乳 糖 按不同方式连接形成贰, 与菊萄糖醛酸脱水成式键,后者的 位一般连接葡萄糖, 位多连接木搪或半乳糖或葡萄糖 通过对总皂式的酸水解发现有四种糖葡萄糖醛酸、葡 萄糖、木糖、半乳糖,其比例为 这些糖的存在形成了许多结构和 极性非常相似的化合物 通过由酶解得到完整的皂贰元,对其所进行 分析,比较皂贰 元和皂戒的 数据后,除了确定乙酞蕃的取代位置外,还确定总皂式中一主要成分的结构 如下图所示 婆罗子的化学成分及质量研究 在 中主要有两种存在形式,研究发现其在?水溶液中易 转化为 ,同时涉及到乙酞墓在经墓上的转移。除了具溶血活性的年, 等人从欧马栗的种子中发现了一种不具溶血活性的皂式,命名为,并经水解得到了 一甲墓 经墓 酸,乙 酸,木糖,葡萄糖,阿拉伯糖,葡萄糖醛酸在水溶液中加热得到其异构体 ,具溶血活性 在 等人用 等技术确定了其中一个主要皂贰后,国外学者对该属植物 的皂式类及皂式元成分做了大量的研究工作 国内学者对七叶树属植物的化学成分研究比较 晚,主要集中在近 年间,而且品种以中国药典收载的七叶树为多 日本学者 等 在对日本七叶树种子的皂式类成分研究中,除得到了 外,还得到了一个新化合物,命名为一去氧一玉蕊醇 等人从北美马栗树 种子的酶和酸水解物中 得到五个成分 和李‘从欧马栗种子的正 醉提取物的酸水解产物中得到了 和酸水解产物再经 水解得到 由于该属植 物皂贰的极性和结构非常相似,因而分离和纯化工作较困难,目前文献报道的七叶皂贰类成 分有 从欧马栗种子中分离得到了从印度七叶树 。的种子中分离得到的和 我国学者从国产七叶树 的种子 中分离分离得了 , 现将已知结构的皂式类成分及结构列表如下 第一部 概述 表二、文献报道的七叶皂戒元和七叶皂戒类成分 眨来源 名 称 一 。 刃 曰 个 胡 “ 口 。 训 曰 。 洲 曰 “ 。 。 曰 曰曰 。 曰 『 城 州 届 。 州 户 。 口 二 介 。 钊 二 门 ‘ 曰曰城曰 } 日 胡 。 曰 曰 ” 胡 “ 。 别 臼 曰 “ 。 卜 口 ”“ 目 胡 ‘丹 “ 目 。 胡 口 目 曰口 八砚 珑 卜 。 朋 六 林七“ 佣洲 遨 “ 。 么 卜训 我 直 “ 介 口。 二 洲 卜佣 ” ” ” ” 盆 介 。 目 。 “ “训 ““ 人 卜 。 几 洲 。 。 盆 几 训 止 洲 几 加 旧 扣。训 服 溯 ‘ 行 。 川 直沁 训 。 珑 口 目 。 训 日 户 匆 。 目户 佣七佣 。 补 胡 洲 。 户 朴 。 己口 几 砂 。 佣 人 右 介 “ 砚 叭 曰 , 石 “ 卜 洲 亿 目 洲佣 。 内 』。 ”健一。 目 口 口 』注 一 二一〔 一 二一川【 】一 姿罗子的化学成分及质量研究 【【 】一 细们 除了种子中含有大量的皂贰外,研究报道在其果皮、种皮、树皮、叶等部位 也不同程度 的含有皂 类成分。有关皂贰的分析方法,最初多用碱水解,用比色法,薄层扫 描法及 ,。 年, 等人用 法测定了总皂戒的指纹图谱,建 等方法测定总皂贰元样品的方法,并预测欧马栗种子中可能含有 种皂贰 立了一种区分不同来源 黄酮类及多元酚类 年, 等人从其种子中发现了 的存在”,,,在 年, 等人从其叶中发现了 ,在种子中发现了 及其糖式,但 未发现年, 等人在其果皮及树皮中发现了 及 其二聚物,后来又有学者发现除 外,还有四 聚物 、六聚物 年,德国学者从欧洲七 叶树中分离出榭皮素及山奈酚的二搪和三糖贰 ,口 一 香豆素类 从欧马果的树皮、芽及果皮中曾分离得七叶树戒和秦皮式 以及 它们的式元马栗树皮素和秦皮素 ,如 图 但在种子中未发 现这些化合物 一 其它成分 月旨肪油 欧马栗种子中富含脂肪油,其中 为脂肪酸, 为非皂化部分。在脂 肪酸中为油酸,为亚油酸,为软脂酸,为硬脂酸第一部 概述 苗醇类〔 从欧马栗的种子中曾检测到 一谷省醇,豆凿醇,。一菠菜凿醇等化合物。 此外,从该属植物中还发现了维生素类,琳及氨墓酸类物质 药理作用研究 抗炎、抗水肿、抗渗出作用等人的实验证明,七叶皂钱可有效控制局部使用卵清蛋白,右旋糖醉,角叉菜胶, 透明质酸酶,缓激肤酶等引起的大鼠足趾水肿,其特点为 皂贰有活性而皂贰元未见,对炎 症初期有效而对炎症恢复期无效“‘, 其抗炎机理可能为七叶皂武能降低毛细血管通透性, 抑制水分交换。 等人研究了从欧马栗种子中分离出的单体皂戒及 在急性炎症模型中的抗 炎活性,其中可抑制大鼠由卵清蛋白诱发的炎症,还可抑制由角叉菜胶引起的大鼠足趾肿 胀初相,而无此活性 其特点为 ?酞基的存在对其活性是必要的 ?不同 的不同取代基的活性为 当归酞基活性强于巴豆酞墓 ?在葡萄糖醛酸 位上的不同糖 取代,其活性为 木糖基活性强于葡萄搪墓 为了探索七叶皂戒抗炎抗水肿机理, 等人分别用肾上腺和垂体切除的动物进行实 验 对于肾上腺切除的动物,七叶皂戒不能对抗由卵清蛋白引起的水肿,而对于垂体切除的 动物,活性不受影响 等人观察到七叶皂式对切除肾上腺后再生胸腺的大鼠,没 有抗水肿活性 对垂体切除的大鼠,能明显降低甲醛诱导的水肿 对肾上腺切除的动物,给 予可的松亦不能恢复七叶皂式的抗水肿作用 因而推断 七叶皂式抗水肿作用的实质是产生 了杭水肿所必需的正常量的皮质类固醉 同时, 等通过实验证明七叶皂武本身具 有类皮质激素作用 〕总结了抗水肿实验结果,提出七叶皂式抗水肿的生化机 理为 ?表面张力活性 ?增强红细胞结合水的能力,产生与代谢无关的被动钠泵 ?使 细胞内外液体交换正常化 ?以相连的细胞膜和组织为直接作用点 对淋巴和静脉的影响 欧马栗的提取物有促静脉张力和促淋巴循环的作用 七叶皂式能使人大隐静脉张力增 加 且稳定一段时间 其引起的最大收缩类似于起色胺和二经麦角胺,显著高于乙酞胆 碱或血管加压素引起的张力的增加 但七叶皂贰的亲和力低于经色胺、二经麦角胺、乙 酞胆碱和血管加压素的亲和力 由于七叶皂 引起静脉张力增加,从而引起静脉系统容积减 少,表明它可用于回复性扩张性静脉疾病的治疗 胃保护作用 用麻醉大鼠灌流胃以测定七叶皂 的抗分泌作用,其结果表明,七叶皂贰可抑制组胺 和氨甲酸胆碱导致胃酸的增加 的七叶皂贰可完全抑制氨甲酞胆碱引起的胃酸分泌 增加 七叶皂式在 和 剂量能有效防止无水乙醉引起的胃溃疡的形成 进一 步研究发现,七叶皂贰对胃的保护作用与其增加胃粘液和粘液中的糖蛋白量无关 以上结果 说明七叶皂式具有抗分泌作用,这种作用可能在溃疡形成中扮演重要作用 七叶皂戒对胃粘 膜也具有明显保护作用,这种作用可用非前列腺素依赖性机制来部分解释 对毛细血管的作用姿罗子的化学成分及质 研究 元花色素 可以修复毛细血管的渗透性和脆性。当剂量为的 时,可抑制组胺诱 导的大鼠微血管渗透性增加,抑制率为 其它活性 抗肿瘤活性等。 抑制醇吸收,降糖活性,抗自由墓活性 临床应用研究 心血管内科 七叶皂 已用于治疗冠心病、心纹痛,急性左心衰,急性肺水肿和休克,对胸闷,胸 痛的效果较好,对心纹痛有缓解作用 神经内科 七叶皂贰多用于治疗脑溢血、脑动脉硬化和血栓形成、脑供血不足、脑炎和脑膜炎、帕 金森氏综合症、中毒性脑病、急性面神经麻痹和急性脊髓炎 对刚遭受中风和轻度偏瘫的患 者效果尤佳,注射后可在 小时内完全缓解 七叶皂式也用于治疗各种脑癌、脑动脉瘤、 血肿和脑脓肿,对于急性血管疏缩功能不足的脑水肿显效快,疗效好,而对于慢性脑水肿, 长期给药也能缓解病情 周茂正等用七叶皂贰钠治疗脑梗塞 例,墓本治愈率,总 有效率 外科 用于治疗颅脑外伤和颅内占位性病变 治疗脊健和硬脑膜周围阻滞引起的腰坐骨神经 综合症可使疼痛症状缓解,使凿类激素用药量减少 在骨伤科,用于治疗急性软组织创 伤、骨折、腰推间盘突出等 对于骨折伴有大量渗血和软组织损伤,给药几小时后绝大多数 病人疼痛减轻’”、 在血管外科,用于治疗血栓闭塞性脉管炎、血栓性静脉炎或静脉血栓、 下胶静脉曲张伴水肿或溃疡、下肢阻塞性动脉疾病和断胶再植,均有良好的效果 此外, 在烧伤整形外科渗出、整形术后水肿、肛肠科痔疮和肛管水肿 也有广泛的应用 其它 由于七叶皂式具有毛细血管保护作用,因而用于化妆品领域 展望 七叶树属植物有广泛的药理活性及显著的临床疗效,国外学者对该属植物欧洲七叶树、 印度七叶树等已经做了大量的研究工作,并已开发成多种制剂 我国七叶树 属植物资源丰富, 除了药典收载的 种植物外,还有不少品种作为民问药用 而对国产七叶树属植物,仅有学 者对七叶树种子中的皂式类成分进行过研究,对其它成分及其它种植物均未见研究报道 因 而进一步深入研究该属植物的化学成分,阐明其药理作用,对新药开发及合理的资源应用均 具有重要的意义第二部分姿罗子的化学成分研究 第二部分婆罗子的化学成分研究 简介 化学成分预试表明,要罗子 七叶树种子 含有大量的皂贰类、黄酮类及香豆素类成分。 国内学者和日本学者已从七叶树种子中分离出 多种皂贰类成分,但未见黄酮类和香豆素 类成分的报道。本部分对七叶树种子进行了系统的化学成分研究,从中分离出 个化合物, 其中 个为黄酮类成分, 个为香豆素类成分, 个为皂戒元及皂戒类成分, 个为脂肪 酸类成分。用 及 等手段及化学方法对其进行了结构鉴定,它们分别 为榭皮素一 一木糖墓 〕一葡萄糖 葡萄糖贰 撇皮素一木糖墓 〕 鼠李糖基 〕一葡萄糖 葡萄糖戒 ’一甲氧墓榭皮素 木糖基卜葡萄糖 葡萄糖戒 ,山 奈酚 甲一木糖墓 卜葡萄糖 ,山奈酚 一木糖墓葡萄搪墓 一葡萄糖 ,山奈酚一二鼠李糖 ,山奈酚 葡萄糖式 榭皮素一葡萄糖贰 ,山奈酚一半乳糖式 檄皮素 木糖基一葡萄糖戒 榭皮素 , 双氢栅皮素 , 儿茶素 ,表儿茶素 ,秦皮素 ,秦皮贰 ,马栗树皮素 ,七叶树武 ,去酞基七叶皂式 ”,原七叶皂戒元 ,七叶皂贰元 ,七叶皂贰 原七叶皂贰元一一巴豆酸醋 ,七叶皂钱原七叶皂戒元一一当归酸酣 异七叶皂贰 ,异七叶皂戒 ,七叶树皂贰 一三经墓 顺 八烯酸甲醋 , 一三经墓 顺卜 八烯酸 , 九烷一 酮在所分离得到的化合物中,有 个为新化合物,它们是 ,命名为七叶树黄酮贰,命名为七叶树黄酮武 ,命名为七叶树 酸 ,命名为七叶树酸甲醋 及 ,命名为七叶树皂贰人人 除了化合物 外,其它 个成分均为首次从该植物中分离得到。 化学成分的提取分离与结构鉴定 婆罗子 七叶树种子 的 乙醉提取物,经处理后分别通过石油醚、氛仿、乙酸乙醋 及正丁醇萃取,得到了 个溶剂部分的提取物 氛仿部分经反复硅胶柱层析得到化合物 乙酸乙醋部分分别经过聚酞胺,。及反相制备色谱 等手段得到了化合物 正丁醇部分通过 大孔树脂、硅胶柱层析、 及反相制备色谱等手段分别得到 化合物新化合物的结构鉴定七叶树黄酮式为淡黄色粉末,,易溶于甲醇。 在 之间有较强的吸收峰, ,显示黄酮的骨架,结合’推出其分子式婆罗子的化学成分及质且研究 从 的数据 ,示化合物 由式元搽皮素和 个糖组成。 显示了榭皮素的特征骨架数据及糖的端墓 和相应的端墓 的数据裂解碎片和完全酸水解的,结果进一步证实了栅皮素和 个糖两个菊萄 搪,一个木糖和一个鼠李糖 的存在,并由其 值初步推定葡萄糖和木糖为型,其绝对构 型推测为 型,鼠李糖为 型,其绝对构型推测为 型。把化合物 式元部分的’ 数 据与榭皮素的数据及文献数据,,?”比较,其戒化位移为 ,,以上戒化位移数据与已知化合物榭皮素一 一木糖 墓〕一一 葡萄糖’一于葡萄搪贰 的贰化位移数据相似,因此可推测糖 的连接位置为 和位 此外,通过 和,可观察到葡萄糖的 与式元的 相关,示戒元的 有菊萄糖取代。葡萄糖的和 , 相关,葡萄糖的 和相关,木糖的 和葡萄糖的 相 关,示木搪的’与葡萄搪的”连接 鼠李糖的和葡萄搪的 相关,示鼠李糖的 ”与葡萄糖的”连接。葡萄糖的 与武元的 相关,示式元的 有菊萄糖取代 因而证明了在 戒元的 上有一菊萄糖的三搪链取代“,在 上有一菊萄搪取代 综上所述,结合文献报道‘,化合物 的结构可确定为斟皮素一 一木糖 李糖菊萄糖 菊萄糖 ,为一新化合物,命 名为七叶树黄酮式数据见,化学结构 第二部分妥罗子的化学成分研究 七叶树黄酮贰 化合物 为淡黄色粉末,,易溶于甲醇 在 之间有较强的吸 收峰,,显示黄酮的骨架。 ,结合’ ,推出 其分子式为 从 的数据,示化合物 含栅皮素类钱元 显示了榭皮素的特征骨架数据及糖的端基 和相应的端墓 的数据 ,完全酸水解 结果进一步证明了 个糖 两个葡萄糖,一个木糖 的存在,结合 值认为葡萄糖和木糖为 型,其绝对构型为 型 化合物 贰化位移数据同化合物,可推测糖的连接位置为 和,位 结合 和,可观察到葡萄糖的 与式元的相关,示武元的 有菊萄糖取代,葡萄糖的 和 相关,木糖的 和菊萄糖的 相关,示木糖 的’与葡萄搪的”连接 菊萄糖的与戒元的 相关,示戒元的 有葡萄糖取代。甲氧墓 与贰元的 相关,示贰元的 有甲氧墓取代。 综上所述,化合物 的结构定为’一甲氧爹榭皮素一 一木糖墓 〕一 葡萄糖 葡萄糖式 化合物 为新化合物,命名为七叶树黄酮贰 数据见,化学结构见 婆罗子的化学成分及质量研究 月 日 日 ‘内 」。” ’ , 月 , , 一 第二部分妥罗子的化学成分研究 姗’ ’ ’ ,, ” ”’” ,,, ,一”,,, ”,, ”” ””,, 曰 口 七叶树酸甲醋化合物 为白色蜡状固体,由氯仿部分分离得到, 可溶于甲醇,要罗子的化学成分及质量研究,提示无共扼双键。负离子 给出分子 离子峰正离子给出 等信号 其。 谱显示 个季碳, 个一 个一 个一比,可 能分子式为,不饱和度为 谱 显示活泼氢的吸收,。显示醋键的 存在, 的强吸收显示了饱和烃的吸收。 显示化合物”含有 个醋拨 墓个一 个一 个烯键, ,且 双键为顺式‘ 有 个经基取代,经基取代碳的化学位移为 氢的化学位移为 根据上述数据可推断化合物 为直链醋 类 由 及 可推断化合物 中具有卜结构片段见参考文献。化合物 的 裂解碎 片峰 可能由 重排引起,从而提示双键的位置可能在 位。为了进一步验证双键 的位置,把化合物 用三甲墓氧硅烷醚化得到化合物,再观察化合物 的 裂 解碎片,可见到庵为 】的碎片峰,因此确定双键的取代在 位见 化合物 的’数据见 ,结合文献报道【,,一,‘,,化合物 的结构定为三经墓 顺 一 八烯酸甲醋 ,为 一新化合物,命名为七叶树酸甲醋 ,结构如 “第二部分要罗子的化学成分研究门声 决 。 动 动 初 司 耐 耐 工耐司要罗子的化学成分及质最研究 七叶树酸 化合物 为白色蜡状固体,可溶于甲醇, 负离子示有分子离子峰 ,化合物 的 谱显示 个季碳, 个一 个一 个一,推测其分 显示梭墓的存在, 子式为,不饱和度为 谱 显示活泼氢的吸收, 个梭墓的强吸收显示了饱和烃的吸收。 显示化合物 含有 , 个一 个烯键 ,由烯氢的偶合常数 可推出烯键 为顺式。把化合物 与化合物 的波谱数据比较比较,发现两者非常相似,只是化合物 少了一个一。的信号,多了一个拨塞氢的信号 ,其它数据均相似见结合文献报道,化合物 的结构定为 一三经墓 顺 一十八烯酸 一。 ,为一新化合物,命名为七叶树酸 ,结 构如 七叶树皂式 化合物,白色粉末, ,硅胶 展开后喷 并 烤分钟, 显紫色, 反应呈紫红色,提示为三掂有较强 的吸收,示有戒键 为醋健的特征吸收 示有 , ,推 测分子组成为心振丐 酸水解表明,化合物 含有葡萄糖和葡萄糖醛酸,且其水解产物中 检查到原七叶皂式元 ,化合物 ,但未检查到原七叶皂戒元一 一巴豆 酸醋 ,化合物 和原七叶皂贰元一 一当归酸醋 ,化合物 经把化合物 和化合物 的 ’? 谱对比发现,它们墓本相似,主要区别是化合物 的’谱中未见不饱和醋的特征信号,而多了一个乙酞基的信号拨基和 甲墓 根据原七叶皂式元的取代墓位移规律,对照化合物 ”等七叶皂式类的波谱数据 并参考文献,推断化合物 在 位和 位分别有乙酞墓取代 化合物 的“ 谱可看到两个葡萄糖的端墓氢和分别与葡萄糖醛酸的 位位 碳相关,因 而可推出两个葡萄搪分别连接在菊萄糖醛酸的 位 综上所述,化合物 的结构定为一二乙酞基原七叶皂戒元一日。一咄 喃葡萄糖墓 咄喃葡萄糖墓〕一 比喃菊萄糖醛酸 口, 【一 该化合物为首次从七叶树属 植物中分离得到,是新化合物,命名为七叶树皂戒 。化合物 的结构 见图 第二部分婆罗子的化学成分研究 限 日 日 日 份 彻 日 ”日 日 ?。拱翔。书蒸 ” 。 、迎乙望乞 。二灸。、 已知化合物的结构鉴定 化合物 为淡黄色粉末,易溶于甲醇 在。之间有较强的吸收峰,显示黄酮的骨架,结合” ,推定其分子式为 从 的裂解数据 示化合物 由式元栅皮素和 个糖组成 显示了榭皮素的特征骨架数据及糖的 端荃和相应的端墓 的数据,完全酸水解 的结果进一步证明了榭皮素和 个糖两个葡萄糖, 一个木糖 的存在,结合 值推出葡萄糖和木糖为型,其绝对构型为 型。化合物 贰化 位移数据和榭皮素的数据对照 ,, , ,可推测糖的连接位置为 和’位 结合 和,可观察到葡萄糖 的 与贰元的 相关,示戒元的 有葡萄糖取代。 葡萄糖的 和 相关,木糖的和葡萄糖的 相关,示木糖的 ’与葡萄糖的”连接。葡萄糖的 与贰元的 相关,示贰元的 有葡萄糖取代。综上 所述,化合物 的结构定为栅皮素一 甲一木糖基卜葡萄糖 葡萄糖戒,与文献报道一致 数据见,结构见 要罗子的化学成分及质量研究 即” 、 、 。 。 瓶 朴 补 』 朴 呻 朴 } 朴 峥 咖 介 仲 介 介砂 砂 补 朴 吵 介 介 介 介 『介 砂 朴 补介 介 比 介 介 朴 介 朴 朴 佗”’ 卜介曰 介 介 朴 介 介 砂 『 场 砂 补 『 介 峥 翩 介 砂 砂 介 扣沙 』 介 ” 如 介 儿 介 喇 介 咖 ” 砂 朴 砂 补 翩 朴 洲 } ” } 『 翩 肠 介 介 〕 介 补 ” 砂 补 介 补 ” 朴 卿 朴 介 介 ” 『 呻 呻 劝 朴 朴 朴 ’ 卜 碗 护 介 户 砂 朴 ’ 咖 朴 朴 犷 介 介 咖 ’ 朴朴 配 朴』 朴 ’’ 介 呻’’ 介 户 朴 例 罗 介 ’’ 吟 朴 和 介 吓 朴 ’’ 『呻 ’’ ’’’朴 ’’’ 『 『 『 朴 朴 翻 户 呻 ’’’ 『 洲 介 吓 ’’’ } 峥 〕 〕 妙翻 朴 例 妙 朴 咖 ’’’ 岭 中 』 ’’’ } 洲 朴 『’ ’’’ 尸 『 ’ ’’’ 呻 介 介’’’ ’’’ 呻 咖 朴 介 介第二部分要罗子的化学成分研究 化合物 为淡黄色粉末,易溶于甲醇。 在 之间有较强的吸收峰,显示黄酮的骨架 给 出 ,结合” ,推出其分子式为。从 的裂解数据,示化合物 由贰元山奈 酚和 个搪组成 显示了山奈酚的特征骨架数据及糖的端墓 和相应的端墓 的数据 , ,完全酸水解 进一步证明了山奈酚和 个搪 个葡萄糖, 个木糖 的存在,结合 值推出葡萄糖 和木糖为型,其绝对构型为 型化合物 贰化位移数据和山奈酚的数据比较 可推测糖的连接位置为 位结合,可观察到菊萄糖的与式元的 相关,示贰元的 有葡萄糖取代 菊萄糖的和 相关,木糖的 和葡萄糖的 相关,示木糖的 ,与葡萄糖的,连接 综上所述,化合物 的结构定为山 奈酚一木糖墓 一葡萄糖戒,与文献报道一致‘ 数据见,化学结构见姿罗子的化学成分及质量研究 化合物 为淡黄色粉末,易溶于甲醇 在 之间有较强的吸收峰,显示黄酮的骨架。 结合” ,推出其分子式为。从 的裂解数据 示化合物 由贰元山奈酚和 个糖组成。 显示了山奈酚的特征骨架数据及糖的 端墓 和相应的端墓 的数据,完全酸水解 进一步证明了山奈酚和 个糖两个葡萄糖,一个木糖 的存在,结合 值推出葡萄糖和木糖为型,其绝对构型为 型 化合物 贰化位移数据同 化合物,可推测糖的连接位置为 位 结合 和 ,可观察到葡萄糖的与戒元的相关,示贰元的 有菊萄糖取代 葡萄糖的和 相关,木糖的和葡萄糖 的 相关,示木糖的’与葡萄糖的”连接 葡萄糖的与葡萄糖的 相关,示有一葡萄糖的与另一葡萄糖为一 连接 综上所述,化合物 的结构定为山奈酚 木糖基菊萄糖墓 卜 一。一菊萄糖贰,与文献报道一致 数据见,化学结构见 目 一 一 一 一 一 一 一,, 户 ,一 一 ,’,, ‘ ,, , 卜 一 第二部分要罗子的化学成分研究 化合物 为淡黄色粉末,易溶于甲醇。 在 之间有较强的吸收峰,显示黄酮的骨架。 给出 ,结合” ,推出其分子式为 从 的裂解数据一,示化合物 由嵌元山 奈酚和 个糖组成。显示了山奈酚的特征骨架数据及鼠李糖的端墓 和相应的端墓 的数据 位 的化学位移 及 的化学位移 ,完全酸水解 进一步证明了山奈酚和 两个鼠李糖的存在,结合 值推出鼠李糖为 型,其绝对构型为 型 化合物 贰化位移 数据与山奈酚的数据比较,,可推出糖的 ,一 了了时,一。 ’”, 婆罗子的化学成分及质量研究 连接位置为 和 位。综上所述,化合物 的结构定为山奈酚一二鼠李 糖贰,与文献报道一致【 数据见,化学结构见化合物 为淡黄色粉末,易溶于甲醇 在。之间有较强的吸收峰, 显示黄酮的骨架 ,结合” ,推出其分子式为 从 的裂解数据 ,示化合物 由式元山奈酚和 个糖组成 显示了山奈酚的特征骨架数据及糖的端塞和相应的端墓 的数 据 ,完全酸水解 进一步证明了山奈酚和 个葡萄糖的存在, 结合 值推出葡萄糖为型,其绝对构型推测为 型 化合物 武化位移数据同化合物,可 推测糖的连接位置为 位 综上所述,化合物 的结构定为山奈酚葡萄糖戒, 与文献报道一致 数据见,化学结构见化合物 为淡黄色粉末,易溶于甲醇 在 之间有较强的吸收峰, 从显示黄酮的骨架 ,结合” ,推出其分子式为 的裂解数据 ,示化合物 由贰元榭皮素和 个糖组成。第二部分要罗子的化学成分研究 显示了撇皮素的特征骨架数据及糖的端基 和相应的端基 的数据 ,完全酸水解 进一步证明了榭皮素和葡萄糖的存在,结合 值推出葡萄糖 为型,其绝对构型为 型。化合物 贰化位移数据同化合物,可推测糖的连接位置为 位。综上所述,化合物 的结构定为榭皮素一葡萄糖贰,与文献报道一致 数据见,化学结构见 化合物 为淡黄色粉末,易溶于甲醉 在。之间有较强的吸收峰, 显示黄酮的骨架,结合” ,推出其分子式为 从 的裂解数据,示化合物 由式元山奈酚和 个糖组成 显示了山奈酚的特征骨架数据及糖的端墓 和相应的端基 的数 据 ,完全酸水解 进一步证明了山奈酚和半乳糖的存在,对照 葡萄糖和半乳搪的‘ 数据,进一步证实了半乳糖的存在 结合 值推出半乳糖型, 其绝对构型推测为 型 化合物 式化位移数据同化合物,可推测糖的连接位置为 位 综上所述,化合物 的结构定为山奈阶半乳糖式,与文献报道一致 , 曳 数据见,化学结构见 要罗子的化学成分及质量研究, , ,化合物 为淡黄色粉末,易溶于甲醇 在 之间有较强的吸收峰,显示黄酮的骨架,结合” ,推顶定其分子式为 从 的裂解数据,示化合物 由武元榭皮素和 个糖组 成 显示了榭皮素的特征骨架数据及糖的端基和 相应的端基 的数据 ,完全酸水解 进一步证明 了姗皮素和 个糖 个菊萄糖, 个木糖 的存在,结合 值推出菊萄搪和木糖为型, 其绝对构型推测为 型 化合物 式化位移数据同化合物,可推测糖的连接位置为 位 结合,可观察到葡萄搪的 与武元的 有 相关峰,示武元的 有葡萄糖取代 葡萄糖的,’和 有相关峰,木糖的 和菊萄糖的 有相关峰,示木 搪的’与菊萄糖的”连接 综上所述,化合物 的结构定为榭皮素一一木糖 数据见 化 墓一菊萄糖式,与文献报道一致 学结构见第二部分姿罗子的化学成分研究 , 臼 自 姿罗子的化学成分及质量研究 化合物 为淡黄色针晶, 在 之间有较强的吸收峰, ,显示黄 酮的骨架。 ,结合” ,推出其分子式为 显示 了榭皮素的特征骨架数据,并与文献报道数据一致 综上所述,化合物 的结 构定为榭 皮素。 数据见,化学结构见化合物 为淡黄色针晶, 在 之间有较强的吸收峰, ,显示黄 酮的骨架。 ,结合‘ ,推出其分子式为 显示了 榭皮素和二氢黄酮的特征骨架数据 , , , ,说明二氢黄酮的 和 为反式。 综 上所述,结合文献报道‘,化合物 的结构定为 双氢拼皮素。数据见 ,化学 结构见 化合物 为白色针晶, 在 之间有较强的吸收峰,显示苯环的骨架 ,结合’ ,推出其分子式为 显示了儿茶素 类化合物的特征骨架数据 ,, , , , 说明 和 为反式。综上所述,结合文献报道「,化合物”的结构定为儿第二 部分要罗子的化学成分研究 茶素 数据见,化学结构见 一 一 一 一 一 一 一勺 , , ‘ 气 、 〕 『 卜 气 , ‘’ ’ 厂 、决 矛 日 甲,吕耳 切 ’ , ’ ’ ’ ’要罗子的化学成分及质量研究 化合物 为白色针晶, 在 之间有较强的吸收峰,显示苯环的骨架。 ,结合’ ,推出 其分子式为 显示了儿茶素 类化合物的特征骨架数据 , , , ,,的 值很小,近似单峰,说明 和 为顺式。综上所述,结合文献报道,化合物 的 结构定为表儿茶素。数据见,化学结构见 化合物 为淡黄色粉末,易溶于甲醇 下显天蓝色荧光 在 之间有较强的 吸收峰,显示苯环和内醋的骨架 ,结合‘?,推出 其分子式为 显示 香豆素的特征骨架簇基 ,,, , 说明 位有一 取代, ,说明化合物 为 一二经墓香豆素类型 综上所述, 结合文献报道〔,化合物 的结构定为 一二经墓香豆素,又名马栗树皮素数 据见,化学结构见 久 彝 第二部分要罗子的化学成分研究 化合物 为淡黄色粉末,易溶于甲醇 、下显天蓝色荧光。 在 之间有较强的 吸收峰,显示苯环和内醋的骨架结合’ 推出其分子式为 显示了香豆素的特 征骨架数据似化合物 说明化合物 为 一二经墓香豆素类型。酸水解 结合’ 数据证明了葡萄糖 的存 在,由式化位移可知贰化位置在 位。综上 所述,结合文献报道,化合物 的结构定为经墓香豆素葡萄糖式,又 名七叶树钱 数据见,化学结构见一坠鹦。 尸 一 。一 一一 一? 化合物 为淡黄色粉末,易溶于甲醉 下显天蓝色荧光 在。之间有较强的 吸收峰,显示苯环和内醋的骨架 ,结合” ,推出 其分子式为仇 显示了香豆素的特征骨架数据似化合物,说明化合物 为 一二经墓香豆素类型 但化合物 在苯环上有 个氧取代,且其中之一为甲 氧基取 代,参考文献报道,结合” 确定位有氧取代, 位为甲氧墓取代 综上所述化合 物”的结构定为 甲氧基一 一二经基 香豆素、又名秦皮素数据见 ,化学结构见 婆罗子的化学成分及质量研究 的 朽 创 乃 找 时 们 肠 川“ 眨 , 化合物 为淡黄色粉末,,易溶于甲醇 下显天蓝色荧光。 在 之间有较强的吸收峰,显示苯环和内醋的骨架。 勿。结合‘ ,推出其分子式 为 显示了香豆素的特征骨架 数据似化合物,说明化合物 为 一三经基香豆素类型。但化合物 多 个糖, 酸水解 结合‘ 数据证明了葡萄糖的存在,由贰化位移和化合物 的数据比 较,,可知贰化位置在 位 综上所述,结合文献报道 化合物 的结构定为一甲氧基一经基香豆素葡萄糖贰,又名秦皮贰数据见 , 化学结构见 第二部分姿罗子的化学成分研究、 ?丫化合物 白色粉末, ,硅胶 喷 分钟显紫色, 反应呈紫红色,提示为三菇有较强的吸收,示有式键 为梭墓吸收 给出 ,相当于分子组成为 。酸水解条件同化合物表明,化合 物 含有葡萄糖和葡 萄糖醛酸,且其水解产物中检查到原七叶皂戒元 ,化合物和七叶皂式 元 ,化合物 首先对 的结构鉴定如下 化合物 为白色粉末, 显示分子离子峰曳 光谱可观察到 个碳原子, 由 谱可知化合物 含 个一 个一 个一 个季碳 从而确定其分子组成 为 与文献数据比较,化合物 为一六氧化墓 团取代的齐墩果烷型五环三菇类衍生物 结合化合物 的谱,归属了其所有 碳的化学位移 见对照文献,化合物 的结构确定为原七叶皂戒元 ,结构见 化合物 为白色粉末, 显示分子离子峰 光谱可观察到 个碳原子, 由 谱可知化合物 含 个一 个一 个一 个季碳。从而确定其分子组成 为。比较化合物 与化合物 的’光谱,两者极为相似,因而化合物 要罗子的化学成分及质量研究 也为齐墩果烷型五环三菇类衍生物 而化合物 的分子量少,且在‘ 谱中 化合 物 的 。和、的化学位移分别向低场位移 和 。结合 献报道,化合物 的结构确定为七叶皂贰元 ,结构见 光谱数据见 由化合物 的 可见糖部分由两个葡萄糖分别连在葡萄糖醛酸的位。综合分析化合物 的’ 以及 及 谱,结合文献报道,化合物 的 结构确定为原七叶皂贰元一叱喃葡萄糖墓 毗喃葡萄糖基 一 一 喃葡萄糖醛酸 一一。 一。该化合物与从欧洲七叶 树 和七叶树种子中得到的去酸基七叶皂戒工 为同一化合物。化合物 的结构见 伽 伽 以 山 佃以 伽 化伽 舰儿 刀 巧 肠 对 洲四 劝 第二部分妥罗子的化学成分研究叨呱 扣 呱 摊 卯 犯 践 的玖 幻 洲 场 加 刀 ‘ ” 洲 乃 加打 洲 石 公” ’ 护 ’ ’,,, ’’ ’’ ’’’’’’’’’’一 一 一 一姿罗子的化学成分及质量研究 化合物 白色片状结晶,熔点 硅胶 喷 显紫色, 反应呈紫红色,提示为三花 有较强的吸收,示有贰键为醋键,不饱和醋的特征吸收。 ,相当于分子组成为 酸水解表明同化合物 ,化合物 含有葡萄糖和葡萄糖醛酸,且其水解产物中检查到原 七叶皂贰元 ,化合物 ,七叶皂贰元 ,化合物 ,原七 叶皂式元一 一。一巴豆酸醋,化合物 把化 合物 的’光谱与化合物 的‘光谱相比,发现化合物 多了乙酸 墓和巴豆酞墓的信号,如’ 谱可观察到 谱可观 察到 综合分析化合物 的’光谱及 见 见及 谱,结合文献报道“,化合物 的结构确 定为 一巴豆酞基一 一乙酞墓原七叶皂式元一 日 咄喃葡萄糖基 比喃葡萄糖基 一 一 比喃葡萄糖醛酸 ‘ 。该化合物与从欧洲七叶树和七叶树 种子中得到的七叶皂贰 为同一化合物。化合 物 的” 数据见 ,结构见。第二部分要罗子的化学成分研究 化合物” 为白色粉末, 显示分子离子峰 , 光谱可观察 个碳原子,对应分子组成为 与化合物 的 波谱比较,化合物”多了巴豆酞墓的信号,对照文献圆,化合物”的结构确定为原七叶 皂式元一 一巴豆酸醋, 光谱数据见 ,结构见