第二章 烃和卤代烃
第三节 卤代烃(第一课时)
【学习目标】 1.掌握溴乙烷的主要性质,理解水解反应和消去反应。2.知道卤代烃的通性及用途。
【学习重、难点】卤代烃的结构和性质
【学习过程】
【旧知回顾】溴乙烷的结构和物理性质
1.分子组成与结构
溴乙烷的分子式为__C2H5BrBr,结构简式为CHCH3CH2BrBr,官能团为——BrB,它含有__两__类氢原子,个数比为__3∶2____。
2.物理性质
溴乙烷是一种无无色液体体,沸点为38.4℃,密度比水大大 ,难难溶溶于水,易易溶溶于多种有机溶剂。
【新知探究】一、卤代烃
1.卤代烃的概念:烃分子中的__氢原子__被__卤素原子___取代后所生成的化合物,叫做卤代烃。
2.卤代烃的分类:根据所含卤素种类的不同可分为__氟代烃_、_氯代烃_、_溴代烃_和_碘代烃_。
3.卤代
烃的物理性质:常温下,卤代烃中除少数为气体外,大多为___液体___或___固体___,卤代烃___不溶___于水。
【对点训练】1.下列物质中,不属于卤代烃的是 (
D )
A.氯乙烯 B.溴苯 C.四氯化碳 D.硝基苯
2.下列叙述正确的是 ( C
)
A.所有卤代烃都难溶于水,且都是密度比水大的液体 B.所有卤代烃都是通过取代反应制得
C.卤代烃不属于烃类 D.卤代烃都是良好的有机溶剂
二、溴乙烷的化学性质
3.化学性质
(1)取代反应(水解反应)
C2H5Br在碱性条件下易水解,反应的化学方程式为 CH3CH2Br+H2O
CH3CH2OH+HBr __。
(2)消去反应
①消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中___脱去一个或几个小分子__(如H2O、HX等)而生成含__不饱和键__化合物的反应。
②溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为_CH3CH2Br+NaOH
CH2===CH2↑+NaBr+H2O_。
【对点训练】1.为了使氯乙烷的水解反应进行地比较完全,水解时需加入 ( D )
A.NaCl B.NaHSO4 C.HCl D.NaOH
2.下列反应中属于消去反应的是 ( D )
A.乙烷与溴水的反应 B.一氯甲烷与KO
H的乙醇溶液混合加热
C.氯苯与NaOH水溶液混合加热 D.溴丙烷与KOH的乙醇溶液混合加热
3.写出下列反应的化学方程式:
【答案】:
三、卤代烃对人类生活的影响
1.卤代烃的用途:____制冷剂____、灭火剂、___溶剂___、麻醉剂、合成有机物。
2.卤代烃的危害:氟氯烃——造成“_____臭氧空洞____”的罪魁祸首。
【基础达标】1.下列有机物中,属于CH3CH2Cl的同系物的是 ( A )
2.下列反应不属于取代反应的是 ( B )
①溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热 ②溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热 ③甲烷与氯气 ④乙炔与氯化氢在一定条件下制氯乙烯
A.①② B.②④ C.①④
D.③④
3.下列卤代烃在NaOH醇溶液中加热不发生消去反应的是 ( A )
A.①④⑥ B.②③⑤ C.全部 D.②③
4.1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠的醇溶液加热,则 ( A )
A.产物相同 B.产物不同
C.碳氢键断裂的位置相同 D.碳溴键断裂的位置相同
5.能发生消去反应,生成物中存在同分异构体的是 ( B )
6.化合物X的分子式为C5H11Cl,用NaOH的醇溶液处理X,可得到分子式为C5H10的两种产物Y、Z,Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷,则X的结构简式可能为 ( C )
A.①② B.①④ C.②③ D.③④
【拓展提升】
7.以溴乙烷为原料制取1,2-二溴乙烷,下列转化方案中最合理的是 ( D )
A.CH3CH2Br
CH2BrCH2BrB.CH3CH2Br
CH2BrCH2Br
8.卤代烃能够发生下列反应:2CH3CH2Br+2Na―→CH3CH2CH2CH3+2NaBr,下列有机物可以合成环戊烷(
)的是 ( A )
9.根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式是________
________,名称是_____环己烷_____。
(2)①的反应类型是______取代反应______,②的反应类型是____消去反应____。
(3)反应④的化学方程式是_________
__________。
(第二课时)
【学习目标】 1.理解卤代烃水解反应和消去反应的实质。2.学会检验卤代烃中卤素原子的检验
方法
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。
【学习重、难点】卤代烃的性质实验
【旧知回顾】1、写出分子式为C4H9Br的所有同分异构体的结构简式:CH3CH2CH2CH2Br、(CH3)2CHCH2Br、(CH3)3CHBr、CH3CH2CHBrCH3. 。
2、CH3CH2CHBrCH3. 具有的主要化学性质有(方程式):
取代反应(水解反应):CH3CH2CHBrCH3+H2O
.CH3CH2CHOHCH3+HBr;
消去反应:CH3CH2CHBrCH3+NaOH
CH3CH2CH=CH2+NaBr+H2O 或CH3CH2CHBrCH3+NaOH
CH3CH=CHCH3+NaBr+H2O 。
【新知探究】一、卤代烃中卤素原子的检验
1.实验原理
(1)通过卤代烃的___水解反应____或____消去反应___将卤素原子转化为卤素离子。
(2)AgNO3溶液与卤素离子反应。离子方程式:__Ag++X-===AgX↓__。
(3)根据沉淀颜色可确定卤素种类。
2.实验步骤:___①取少量卤代烃;②加入NaOH溶液;③加热煮沸;④冷却;⑤加入稀硝酸酸化;⑥加入AgNO3溶液 。
【对点训练】1.为了检验某氯代烃中的氯元素,现进行如下操作。其中合理的是 ( C )
A.取氯代烃少许,加入AgNO3溶液
B.取氯代烃少许与NaOH水溶液共热,然后加入AgNO3溶液
C.取氯代烃少许与NaOH水溶液共热后,加入稀硝酸酸化,再加入AgNO3溶液
D.取氯代烃少许与NaOH乙醇溶液共热后,加入稀硝酸酸化,再加入AgNO3溶液
2.某学生将溴乙烷与NaOH溶液共热几分钟后,冷却,滴入AgNO3溶液,结果未见到浅黄色沉淀生成,其主要原因是 ( C )
A.加热时间太短 B.不应冷却后再加AgNO3溶液
C.加入AgNO3溶液前未用稀HNO3酸化 D.反应后的溶液中不存在Br-
二、卤代烃反应类型的证明
1.实验原理
通过检验乙烯是否存在证明其反应类型。
2.实验装置如右图:
完成下列问题。
(1)A中除加入反应混合物外,还应加入___沸石___,其目的是___防止暴沸___。
(2)若C中的溶液褪色,则可证明A中发生了消去反应,其反应方程式为CH3CH2Br+NaOH
__CH2===CH2↑+NaBr+H2O___或CH3CH2Br
CH2===CH2↑+HBr。
【对点训练】溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应,生成不同的反应产物。某同学依据溴乙烷的性质,用如图所示的实验装置(铁架台、酒精灯略)验证取代反应和消去反应的产物,请你一起参与探究。
实验操作Ⅰ:在试管中加入5 mL 1 mol/L NaOH溶液和5 mL 溴乙烷,
振荡。
实验操作Ⅱ:将试管如图固定后,水浴加热。
(1)用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是______________________________________________;
试管口安装一长导管的作用是_____________________________________________________________。
(2)观察到________________________现象时,
表
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明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。
(3)鉴定生成物中乙醇的结构,可用的波谱是__________________。
(4)为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应,在你设计的实验方案中,需要检验的是________________________,检验的方法是_____________________________________________________。
(需说明:所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象)。
【答案】:(1)使试管受热均匀 溴乙烷沸点低,减少溴乙烷的损失(冷凝回流) (2)试管内溶液静置后不分层 (3)红外光谱、核磁共振氢谱 (4) 生成的气体 将生成的气体先通过盛有水的试管,再通入盛有酸性KMnO4溶液的试管,酸性KMnO4溶液褪色(或直接通入溴的四氯化碳溶液,溴的四氯化碳溶液褪色)
【基础达标】1.有关溴乙烷的下列叙述中,正确的是 ( B )
A.在溴乙烷中滴入AgNO3
溶液,立即有淡黄色沉淀生成
B.溴乙烷不溶于水,能溶于大多数有机溶剂
C.溴乙烷与NaOH的醇溶液反应,可生成乙醇
D.溴乙烷通常用溴与乙烷直接反应来制取
2.证明溴乙烷中溴元素的存在,下列操作步骤中正确的是 ( B )
①加入硝酸银溶液;②加入氢氧化钠溶液;③加热;④冷却;⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性
A.③④②①⑤ B.②③④⑤① C.⑤③④②① D.②⑤③④①
3.在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图,列说法中正确的是 ( B )
A.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①和③