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第十三章 羧酸及其衍生物——徐寿昌有机化学答案.doc

第十三章 羧酸及其衍生物——徐寿昌有机化学答案

不吃腥de小猫咪
2017-09-18 0人阅读 举报 0 0 暂无简介

简介:本文档为《第十三章 羧酸及其衍生物——徐寿昌有机化学答案doc》,可适用于综合领域

第十三章羧酸及其衍生物徐寿昌有机化学答案兰州交通大学化学与生物工程学院有机化学习题集CH(CH)COOHCHCH(CH)C(CH)COOHCHCHClCOOH己酸-三甲基丁酸-氯丙酸COOHCOOHCH=CHCHCOOH-萘甲酸-丁烯酸环己烷甲酸COOHCHCOOHCOOCHCHHOOC对甲基甲酸甲酯对苯二甲酸-萘乙酸CO(CHCO)OCHHCON(CH)OCO乙酸酐-甲基顺丁烯二酸酐N,N-甲基甲酰胺NOCOOHCONHOCON-二硝基苯甲酸邻苯二甲酰亚胺CHCHCHCHCOOHOHOHCOOH-甲基--羟基丁酸-羟基-环己基甲酸:兰州交通大学化学与生物工程学院有机化学习题集()草酸()马来酸()肉硅酸()硬脂酸CH=CHCOOHCOOHHCHOOCCOOHCH(CH)COOHCCOOHH()α-甲基丙烯酸甲酯()邻苯二甲酸酐()乙酰苯胺()过氧化苯甲酰胺OOCHCOCOOCNHCOCHCOOCHCH=COCO()ε-己内酰胺()氨基甲酸乙酯()丙二酰脲()胍ONCOOCHHCNHCONHHNCOCNHNHCNHO()聚马来酸酐()聚乙酸乙烯脂CHCHnCOCOnCHCOOOCHO有三种异构体:-戊烯--二酸-甲基-顺丁烯二酸-甲基-反丁烯二酸。其中-甲基-顺丁烯二酸易于生成酸酐。CHHOOCCHCOOHCCCOOHCH=CHCHHOOCCCCOOHCOOHHH-戊烯--二酸-甲基-顺丁烯二酸-甲基-反丁烯二酸醋酸丙二酸草酸苯酚甲酸先写出分子式然后判断兰州交通大学化学与生物工程学院有机化学习题集,OH,,,CHCOOHHOOCCOOHHOOCCHCOOHHCOOHOHCOOHHOOCCHHCOOHCHCOOH>>HOOCCOOH>>,,,,CCOOHFClCHCOOHCHOHCHOHCHCOOHHOHCFHOHCCOOHCHCOOHClCH>CCOOH>>>COOHCOOHOHCOOHOHNONOCOOHCOOHOHCOOHOH>>>>NONO:()乙醇乙醛乙酸先用碘仿反应后用吐伦试剂。()甲酸乙酸丙二酸先用吐伦试剂后进行加热丙二酸可放出二氧化碳。()草酸马来酸丁二酸先用溴水进行试验后进行高锰酸钾试验。COOHCOOHCHOH,()OH先用三氯化铁进行试验后进行氢氧化钠试验苯甲酸可溶于氢氧钠。兰州交通大学化学与生物工程学院有机化学习题集()乙酰氯乙酸酐氯乙烷用硝酸银进行试验乙酰氯立即生成氯化银沉淀乙酸酐不反应氯乙烷后加热才有氯化银沉淀生成。CHCHPBrBrCHPCCOOHCHCHCOOHBrCHCHLiAlHHOLiAlHHOCHCHCOOHCHCHCHOHCHCHSOClSOClCHCHCOClCHCHCOOHCHCO)OCH(CHCHCOOHOCO)O(CHCHCHCOOH(CHCHCO)CHPBrPBr(CH)CHCOBrCHCHCOOHCHCHCHOHHSOCHCHOHHSO(CH)CHCOOCHCHCHCOOHCHNHNH(CH)CHCONHCHCHCOOH,,CHCHCHCHOHCHCHCOOHCHCHCHCHOCHCHCOCHCH,CHCHCHCHCOOHNaOHaqCHCHCHCHOHHClCHCHCHCOONaCHCHCHCOOHCHCHCHCHOCHCHCOCHCHOHCHCHCHCHOH,HOHCHCHCHCHSONaCHCHCHCHOCHCHCHCHOCHCHCOCHCHCHNHNHOHHClCHCHCHOHCHCOCHCHCHCHCHCCHCHCHCHCOCHCHNNHOH兰州交通大学化学与生物工程学院有机化学习题集,,CHCHCHCHOHCHCHCOOHCHCHCHCHOCHCHCOCHCH,CHCHCHCHCOOHNaOHaqCHCHCHCHOHHClCHCHCHCOONaCHCHCHCOOHCHCHCHCHOCHCHCOCHCHOHCHCHCHCHOH,HOHCHCHCHCHSONaCHCHCHCHOCHCHCHCHOCHCHCOCHCHCHNHNHOHHClCHCHCHOHCHCOCHCHCHCHCHCCHCHCHCHCOCHCHNNHOHOOCCHCHC)CCOOHC-甲基--羟基丙酸(CHCHCHOCOHOHCHCHCCOOHβ-羟基丁酸CHCH=CHCOOHOHCHCHOCCHCHCHCHCOOHβ-甲基-γ-羟基戊酸OOHδ-羟基戊酸COHOCHCHCHCHCOOHO乙二酸HOOCCOOHHCOOHCO兰州交通大学化学与生物工程学院有机化学习题集O,HH(A)CHCHCOOHCHCHCNNH(D)(B)SOClPONH(E)CHCONHCHCHCHCOCl(C)NaOBr,NaOH(F),PdBaSOH(G)CHCHNHCHCHCHOCHPBrOCHMgBrOHMg,(CH)COOHC=O,CO,HOHOCHCNHNHNHClCClHNCNHONHCCNHHNOOOOSONaCN,HOHOHOHC=OCNCOOHOOCCOOCHCHCOOHCHCHCHCOOHPBrHCHCHCHBrCHCHCOOHCHCHCHOHOHNaCNCHCHCHCOOHCHCHCNCHCHCOOHCHCHCHCHCOHPClOHCHCHCOOHCHCHCHCOOHCHCHCHCHCOOHOHClKMnO,HCHCHCOOHCHCOOHC=CH兰州交通大学化学与生物工程学院有机化学习题集ROORH)OMg,(CC=CHHBrCHMgBrCHBr,COCHCOOH,HOCHCOCHCHCBr(CH)CHCOCHCHC(CH)COOHOOHOCHCHOHHCHCOCHCHCBr(CH)CHCCHCHCBr(CH)Mg,(CH)OOCHOCOCHCHCMgBrCHCCHCOCHCHC(CH)COOHHOCHCOCHCOOHCHOPOCHCHCOOHCOCOOCHCCOOCHCCOOCHCOOCHHSOCOOHONaCrCOOHCOOHHKMnOCOOHHOHCHOHCHOOCHCOO兰州交通大学化学与生物工程学院有机化学习题集.(R)--溴丙酸(S)--丁醇HOHBrCHCHCOOHCHCHHHBrHCCHOHOCHCHHCHCHCOCCHCHCHCHOCHCHCOONaCHCHCHCOClOOCCHCHCOCHCHHOCCCHOHOOOCHCOCHOHCHNaOBrCONHNHCONHCNPOCHCOOC(CH)HCOOCHCHCOOCH(CH)CHCOOCHCOOCHCHCHCOOCH(CH)CHCOOC(CH)CHCOOCHCHCOOCH>>>>HCOOCH酯的羰基上亲核加成-消除反应活性由诱导效应和立体效应决定也由离去基团的离去能力来决定离去基团离去能力越强活性越强。离去基团的离去能力与其碱性强度成反比碱性越强越不易离去因为碱性强度顺序为:CHO>CHO>(CH)CHO>(CH)CO兰州交通大学化学与生物工程学院有机化学习题集COOCHCOOCHCOOCHCOOCHNOClOCHCOOCHCOOCHCOOCHCOOCH>>>OCHClNO()乙炔丙烯酸甲酯()异丙醇α甲基丙酸()甲苯苯乙酸(用两种方法)OHHgHSO,HCNCHCHCNCHHOCHCHOCHOH,HSOCHCH=CHCOOCHMg,(CPBrH)OCHCHCHCHCHCH)CHMgBr(CHBrOHHO,H(CH)CHCOOHCOCHClCHCOOHCHCHCNClNaCNHO,HhvCHCHClCHMgClClMg,(CH)OhvHO,HCHCOOHCO()由丁酸合成乙基丙二酸兰州交通大学化学与生物工程学院有机化学习题集NaCN,PClCHCHCHCOOHCHCHCHCOOHClO,HHCHCHCHCOOHCHCHCHCOOHCNCOOH()乙烯β-羟基丙酸NaCNCHCHCNHOCHHOClHOCHCHCl=CHHO,HHOCHCHCOOH.对甲氧基苯甲醛α-羟基对甲氧基苯乙酸CHOHOCHCOOHOCHOCHCHOHOCHCNCHCOOHHOHO,HNaCNOCHOCHOCH()乙烯α-甲基-β-羟基戊酸(用雷福马斯基反应)HCNO,HHOCHCHOCHCHCNCH=CHCHCHCOOHOHOHCl,PZn,CHHOH,HCCHCHCOOHCHCHCOOCHCHCOOCHCHClClZnClCatHCHCH=CHCHCHOCOCHCHCOOCHCHO,HHZnClCHCHCHCHCOOHOH()对甲氧基苯乙酮和乙醇β-甲基-β-羟基对甲氧基苯丙酸乙酯兰州交通大学化学与生物工程学院有机化学习题集CHCOOCHCCHCHCHOHCO,OHCHOCHOHOH,HC,PClOClCHCOOCHClCHCOOHCHOHCHCOOHZn,CHCCHClZnCHCOOCHOCHOCHHO,HCOOCHCHCOHCHO()环戊酮乙醇β-羟基环戊烷乙酸CHOH,H,PClOClCHCOOCHClCHCOOHCHCHOHCOOHZn,CHClZnCHCOOCHClZnCHCOOCHOHHO,HC=OCHCOOHHOOCCHCHCHCHCOOH酸性强Cl因为这个羧基离吸电基团氯原子距离近。CHOCHCHCOO>CHCHOCHCOOCHCHOHCHCOOH>CHCOOCHCHCOOClCH>ClCHCHCOOCHCHCOOCHCOOHCHClCHCHCOOH>兰州交通大学化学与生物工程学院有机化学习题集ClCHCHCOOCHCHCOOClClCHCHCOOCHCHCOO>Cl,FCHCOOFCHCOOFCHCOO>FCHCOOHCCCHCOOCHCHCOOCHCHCOOHCCCHCOO>原因是:共轭酸的酸性越强其碱性越弱。Kg需要氢氧化钾数为:()×Kg=Kg(A)CHO,化合物(A)的结构式及各步反应如下:COOHCHCOOHCHCHCOOH(A):CHCHCHCHCOOHCH(B):CHCOClCHCOOHHOHCSOClCHCHCHCHCOClCHCHCHCOOHCHCHCHOHCHCOOCHH,CatCHCHCHCOOCHCHCHCHCHOHCHCHCH=CHCOOHSOKMnOHCHCHCHCH=CHCHCHCOOHCHCHCHCOOHCOCHACHO,兰州交通大学化学与生物工程学院有机化学习题集ACHCOONa,CHCHOBAAABA,(B)(A):CHCOOCH=CH(B):CH=CHCOOCHHO,NaOHCHCOOCH=CHCHCOOCHCHOBrCHCOOCH=CHCHCOOCHCHBrBrHSOHO,NaOHCHCH=CHCOOCHCH=CHCOOOHBrBrCHCHCOOHCH=CHCOOHBrACHO,B,(C),(B)(C)D,A,(B),(C),(D)CHCHCOOCH(B)OCHOHCHCHC(A):CHCOOHOCHCCHCHCOOH(C)OCOOCHCHCHCHCOOCHSOClCHOHCHCHCOOCH(D)CHCOClCHCOOCHCHCHCOClCHCOOCH兰州交通大学化学与生物工程学院有机化学习题集()分子式为CHO核磁共振谱图见本书页。()分子式为CHO核磁共振谱图见本书页()分子式为CHO核磁共振谱图见本书页,HCOOCHCHCH,CHCHCOOCH,CHCOOCCH

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