第 41卷第 1期
2011年 2月 � � � � � � � � � � � � � 日用 化 学工 业Ch ina SurfactantD etergent& Cosmetics� � � � � � � � � � � Vo.l 41 No. 1Feb. 2011
收稿日期: 2010- 09- 30;修回日期: 2010- 10- 29
作者简介:廖传文 ( 1986- ) ,江西吉安人,硕士研究生,电话: 15061873211。
通讯联系人:崔正刚,博士,教授,电话: 13382888025, E - m ai:l cu izh enggang@ hotma i.l com。
直接滴定法测定甜菜碱产品中活性物和
游离叔胺的含量
廖传文,张文艳,王海江,崔正刚
(江南大学 化学与材料工程学院,江苏 � 无锡 � 214122)
摘要: 研究了用盐酸 -异丙醇直接滴定法和两相滴定法分别测定烷基羧基甜菜碱样品中游离叔胺含量和活性物含量。
结果表明, 用盐酸 -异丙醇直接滴定法测定游离叔胺, 对双十二烷基甲基羧基甜菜碱样品滴定终点为浅黄色,与用标准
盐酸溶液滴定单纯的叔胺产品相同,但对十六烷基二甲基羧基甜菜碱样品,滴定终点为蓝绿色而非黄色, 以黄色为终点
将高估叔胺含量。与滴定单纯的叔胺产品相比,大量甜菜碱的存在使滴定过程中 pH 的突跃消失, 体系 pH 随滴定体积
的增加缓慢下降, 但滴定单位质量叔胺所消耗的盐酸 -异丙醇的体积不变。由于指示剂颜色亦呈现缓慢的变化, 仍可以
根据指示剂颜色变化来确定终点。终点颜色不随叔胺含量而变化,但可能因甜菜碱的分子结构而异。在酸性条件下,叔
胺与甜菜碱都显示阳离子性质,可以用两相滴定法测出两者总量。于是在用盐酸 -异丙醇直接滴定法独立确定样品中
游离叔胺的情况下, 通过两相滴定即可测出样品中甜菜碱活性物含量。
关键词: 甜菜碱;叔胺; 盐酸 -异丙醇;两相滴定
中图分类号: TQ423� 3� � � 文献标识码: A� � � 文章编号: 1001- 1803( 2011) 01- 0068- 05
Determ ination of activematter and free tertiary am ine contents in
alkylcarboxybetaine product by direct titration methods
L IAO Chuan- wen, ZHANG W en- yan, WANG H a i- jiang, CU I Zheng- gang
( Schoo l of Chem ica l and M ater ia l Eng ineer ing, Jiangnan Un ive rsity, Wux,i Jiangsu� 214122, China)
Abstract: Methods for determ ina tion of contents of free tertiary am ine and act ivem atter in alky lcarboxybetaine
( ACB ) products by d irect titration w ith standard HC l- isopropano l so lu tion and two - phase titration
respective ly w ere stud ied. Resu lts showed that fo r product of ACB w ith doub le long alky l chains, such as
didodecylm ethy lcarboxybeta ine, the free tertiary am ine in the ACB product can be accurately m easured by
t itrating sample so lut ion w ith HC l- isopropano l so lut ion and light- yellow color can be taken as the end -
po in,t w hich is sim ilar to the titrat ion o f sing le tert iary am ine produc.t How ever, for product o fACB w ith sing le
long alky l cha in, such as hexadecy ld imethy lcarboxybetaine, the titration end- po int o f the tert iary am ine shou ld
be taken as b lue- green, whereas the light- yellow end- po int w ill resu lt in an over- est imation. Compared
w ith the titrat ion o f sing le tertiary am ine produc,t the presence of large amount of beta ine w ill cause the
disappearance o f the pH jump point and the pH of the systems decreases slow ly w ith increase of the vo lume o f
HC l- isopropano l so lution, w hile the vo lum e o fHC l- isopropanol solution required for neutra lizing unitw eight
of tert iary am ine is a constan.t Since the color of indicator also changes gradually, it is st ill possible to
determ ine the end- po int based on the co lor of the solution, wh ich does not change w ith the content of tertiary
in the produc,t butmay depend on themo lecular structure o f the beta ines. In ac id ic condit ion, both the tertiary
am ine and betainemo lecu les d isplay sim ilar property as a cation ic surfactant in the two- phase titrat ion. Thus,
the to ta l con tent of free tertiary am ine and beta ine can be obta ined by the two- phase t itrationmethod, and the
content o f beta ine can be ca lculated once the content of the tertiary am ine is de term ined independen tly by
direct titration w ithHC l- isopropanol solution.
Key
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s: beta ine; tertiary am ine; HC l- isopropano;l tw o- phase titration
�68�
� 第 1期 � � � � � 廖传文,等: 直接滴定法测定甜菜碱产品中活性物和游离叔胺的含量 � � � � � � � 分析与检测
� � 羧基甜菜碱型两性表面活性剂因其低毒性, 低刺
激性, 良好的杀菌性、发泡稳泡性、配伍性以及生物降
解性等,广泛用于香波、泡沫浴、儿童浴剂、洗涤剂、纺
织处理剂、羊毛缩绒剂、防蚀剂、消毒杀菌剂、凝胶乳化
剂、泡沫钻井液添加剂及其他特殊用途的发泡剂
等 [ 1- 3]。近来双长链烷基羧基甜菜碱被发现具有良好
的亲油性,适用于配制无碱驱油剂 [ 4]。然而羧基甜菜
碱中往往含有未反应叔胺, 它们对甜菜碱的性能可能
会产生一定程度的影响,因此准确分析产品中残余叔
胺含量和活性物含量对产品质量控制具有重要意义。
目前测定甜菜碱中游离叔胺的常用方法是萃取 -滴定
法 [ 5- 10] ,即将产品溶于水 /甲醇混合溶剂, 用石油醚反
复萃取产品中的游离叔胺, 再用盐酸溶液滴定。对单
长链烷基羧基甜菜碱,这一方法具有良好的准确度,但
样品用量多,程序复杂,而对于亲油性双长链烷基甜菜
碱,应用该萃取法难以使甜菜碱和叔胺完全分离。此
外,有文献报道了一种电位滴定法 [ 10] , 该法需要在滴
定过程中不断地通入氮气流冲洗,过程复杂。在活性
物含量测定方面,常用的是磷钨酸滴定法和电位滴定
法 [ 5- 8] ,前者有相当大的缺点 [ 7 ] ,而后者程序也较为复
杂 [ 7- 8]。
羧基甜菜碱在酸性条件下显示阳离子性质, 因此
可以应用两相滴定法测定羧基甜菜碱的活性物含量。
但是在酸性条件下相应的叔胺也显示阳离子性质, 故
应用两相滴定法测定甜菜碱活性物含量需要用独立的
方法测出产品中游离叔胺的含量。为此可以用盐酸 -
异丙醇直接滴定法测定羧基甜菜碱中游离叔胺含量,
在此基础上可以应用两相滴定法测定甜菜碱中活性物
含量。
1� 实验部分
1�1� 实验试剂
十六烷基二甲基叔胺 ( C16叔胺 ) , w = 98% , Fluka
公司; 双十二烷基甲基叔胺 ( d iC12叔胺 ), w = 95%, 飞
翔 (张家港 )化工有限公司;十六烷基二甲基羧基甜菜
碱 ( C16B,相对分子质量 269)、双十二烷基甲基羧基甜
菜碱 ( diC12 B) , 自制, 分别用相应的叔胺与氯乙酸在
N aOH存在下反应制得 [ 11] ; 海明 1622 (w� 99% )、十
二烷基硫酸钠 ( SDS, w� 99% ), S igma公司;混合指示
剂 (溴化底米鎓和酸性蓝 - 1) , S igma- A ldrich产品;
石油醚 (沸程 30~ 60 � )、氢氧化钠、甲醇、异丙醇、盐
酸 ( 36% )、溴甲酚绿指示剂、溴酚蓝指示剂等,均为分
析纯, 国药集团上海化学试剂公司;超纯水,无锡华润
微电子有限公司。
1�2� 实验方法
1�2�1� 萃取 -中和滴定法测定游离叔胺含量
参照行业标准 ( QB /T 2344� 97) [ 5- 6] , 用减量法
精确称取 15 g试样于 250 mL分液漏斗中, 加 40 mL
水和 50 mL 甲醇溶解样品, 加几滴酚酞指示剂液
( 10 g /L乙醇溶液 ), 用 0�1 mo l/L氢氧化钠溶液中和
至红色并过量 1 mL。加 50 mL石油醚 (沸程 30 ~
60 � )于 250 mL分液漏斗中,塞住塞子,激烈摇荡, 静
置分层。将下层液放入第二只 250mL的分液漏斗中,
加 50mL石油醚,摇荡, 静置分层。弃去下层, 合并萃
取相,用 25mL的甲醇 -水 (体积比为 1�1)溶液洗涤
萃取相,重复洗涤至洗涤液不使酚酞变红为止。弃去
洗涤液。将石油醚层放入干燥的 150mL烧杯中,在封
闭电炉上加热蒸发石油醚,直至剩余约 5mL液体时向
烧杯中加入 30 mL甲醇和几滴溴甲酚绿指示剂 ( 1 g /L
乙醇溶液 ), 在电磁搅拌下用盐酸标准水溶液
( 0�1mo l/L )滴定至溶液颜色由蓝色经过绿色到浅黄
色为终点 [ 5- 6]。按下式计算样品中叔胺的质量分数 wT:
� � w T = caVaM Tm � 1 000 ( 1)
式中 ca 和 Va 分别为盐酸标准溶液的浓度
(mo l/L )和滴定消耗的体积 (mL) ;M T 为被测叔胺的
摩尔质量 ( g /mo l) ; m为取样质量 ( g)。
1�2�2� 盐酸 -异丙醇直接滴定法测定游离叔胺含量
精确称取 2 g待测样品, 准确至 0�000 1 g, 置于
250mL锥形瓶中,加入 20 mL异丙醇,微热使其溶解,
加 1滴溴酚蓝指示剂, 用标准盐酸 -异丙醇溶液滴定,
至某一颜色为终点。按下式计算样品中叔胺的质量分
数 w T:
� � w T = ca iVa iM Tm � 1 000 ( 2)
式中 cai和 Va i分别为盐酸 -异丙醇标准溶液的浓
度 ( mo l/L )和滴定消耗的体积 ( mL ); 其中 cai经无水
N a2 CO 3溶液标定获得。
1�2�3� 两相滴定法测定甜菜碱活性物含量
分别配制浓度为 3 mmo l/L的海明溶液和 SDS溶
液。称取 0�15 g左右样品 (准确至 0�001 g ), 用水溶
解并定容到 100mL。在 50 mL具塞量筒中依次加入
7�5mL氯仿, 5 mL水, 5 mL混合酸性指示剂, 准确移
入 10mL SDS溶液和 5 mL甜菜碱样品溶液, 混合均
匀。然后仿照阴离子表面活性剂含量的测定, 用标准
海明溶液滴定至氯仿层颜色从粉红色变为蓝灰色为终
点。
记录
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所用海明溶液的体积, 按下式分别计算所配
甜菜碱样品溶液中甜菜碱活性物和叔胺的总浓度 cB + T
�69�
分析与检测 � � � � � � � � � � � � 日 � 用 � 化 � 学 � 工 � 业 � � � � � � � � � � � � � � � � 第 41卷 �
以及甜菜碱的质量分数 wB 或叔胺的质量分数 w T:
� � cB+ T = c1V1- c2V 2V ( 3)
w B =
20M
T
( c
1
V
1
- c
2
V
2
)
m � 1 000 -
M
B
w
T
M T
( 4)
w
T
=
20M T ( c1V 1- c2V2 )
m � 1 000 -
M Tw B
M B
( 5)
式中 V为滴定所取甜菜碱样品溶液的体积 ( mL);
c1和 V1为移入的 SDS溶液的浓度 ( mo l/L )和体积
(mL) ; c2和 V2为标准海明溶液的浓度 ( mo l/L )和滴
定消耗的体积 ( mL) ; m 为取样质量 ( g ); M 为摩尔质
量 ( g /mo l); 其中标准海明溶液的浓度用 SDS溶液标
定获得。
2� 结果与讨论
2�1� 单长链烷基二甲基羧基甜菜碱中游离叔
胺的测定
� � 首先针对 C16 B分别采用行业标准法和盐酸 -异
丙醇直接滴定法测定游离叔胺含量。表 1为萃取 -中
和滴定法测定结果, 得到游离叔胺质量分数为
( 2�06 � 0�01)%。
表 1� 萃取 -中和滴定法测定 C
16
B中游离叔胺含量
Tab� 1� De term ination of free tertiary am ine in C16 beta ine product
by ex traction- neutra lization titration m ethod
m /g ca /m o l� L- 1 V a /mL wT /% w T, av /%
13� 915 2 0�111 7 9� 60 2� 07
15� 642 3 0�111 7 10� 65 2� 05 2� 06 � 0�01
� � 表 2为盐酸 -异丙醇 ( cai = 0�194 3 mo l/L )直接
滴定法测定结果。
表 2� 盐酸 -异丙醇直接滴定法测定 C16B中游离叔胺含量
Tab� 2� De term ination of free tertiary am ine in C16 beta ine product
by direct titration w ith H C l- isopropano l solution
终点颜色 m /g Va i /mL wT /% wT, av /%
浅蓝 2�036 7 0�62 1�59
2�069 4 0�60 1�52 1� 56 � 0�04
蓝绿 2�036 7 0�85 2�18
2�069 4 0�84 2�12 2� 15 � 0�03
黄绿 2�036 7 1�15 2�95
2�069 4 1�13 2�85 2� 90 � 0�05
浅黄 2�036 7 1�25 3�21
2�069 4 1�25 3�16 3� 18 � 0�03
� � 在滴定过程中发现,溶液颜色最初深蓝色,随着滴
定消耗的盐酸 -异丙醇溶液体积的增加,溶液先变为
浅蓝色,随后依次变为蓝绿、黄绿,最后变为浅黄色,如
图 1所示。根据这几种颜色所对应的盐酸 -异丙醇溶
液体积,计算出被测试样中叔胺的质量分数,可见只有
蓝绿色终点所对应的叔胺质量分数 ( 2�15 � 0�03)%,
与萃取 -中和滴定所得结果最为接近。前者比后者高
出 4�4%, 可以接受。而以其他颜色为终点所得结果
则相差甚大。
深蓝 � � 浅蓝 � � 蓝绿 � � 黄绿 � � 浅黄
图 1� 盐酸 -异丙醇直接滴定过程中体系颜色的变化
F ig� 1� Co lor change dur ing d irect titration o f te rtiary am ine w ith
HC l- isopropano l so lution
为了验证直接滴定法的可靠性, 向 C16B样品中加
入 C16叔胺, 再用盐酸 -异丙醇直接滴定法测定样品中
叔胺总含量。具体方法为: 准确称取 2 g左右 C16 B于
250mL锥形瓶中, 加入 20 mL异丙醇微热使其溶解,
再用注射器加入一定量 C16叔胺 (通过称量计算 ) , 混
合均匀,然后加入指示剂并用盐酸 - 异丙醇 ( cai =
0�194 3mo l/L )滴定至蓝绿色为终点。表 3列出了相
关结果,其中 wT, r为实际叔胺总含量, wT, m为测定结果,
可见以蓝绿色为滴定终点,所得结果比计算结果略低,
但误差绝对值 � 0�6%, 平均误差绝对值为 0�37%。
表 3表明,当样品中游离叔胺含量在 0~ 15%内时, 用
盐酸 -异丙醇直接滴定法可以准确地测出,只需以蓝
绿色而不是黄色为滴定终点。
表 3� 盐酸 -异丙醇直接滴定法测定 C16B中添加 C16叔胺后游
离叔胺总含量
Tab� 3� To ta l content o f free tertiary am ine in C16 beta ine product
determ ined by direct titra tion w ith H C l- isopropano l
� so lution
m /g
添加叔胺
质量 /mg wT, r /% V a i /mL wT, m /%
相对误差
/%
2�060 0 2� 15 0� 845 2�15 0
2�060 58�2 4� 98 1� 950 4�95 - 0� 60
2�060 122�2 8� 08 3� 180 8�07 - 0� 12
2�060 187�0 11� 23 4� 410 11�19 - 0� 35
2�060 249�7 14� 27 5� 600 14�21 - 0� 42
2�2� 双长链烷基甲基羧基甜菜碱中游离叔胺
的测定
� � 双长链烷基甲基羧基甜菜碱具有良好的油溶性,
因此应用上述萃取分离法难以使游离叔胺和甜菜碱完
�70�
� 第 1期 � � � � � 廖传文,等: 直接滴定法测定甜菜碱产品中活性物和游离叔胺的含量 � � � � � � � 分析与检测
全分离,也就无法应用行业标准法准确测出样品中游
离叔胺含量。为此考虑首先除去样品中残留叔胺, 再
人为添加已知量的叔胺,考察测定方法的可靠性。
以 diC12 B为例,称取 2 g左右的产品于 100 mL的
烧杯中,加入 60mL的正己烷, 微热溶解后,转入分液
漏斗中,摇匀,在 5 � 左右静置 2~ 3 h, 分出下层不溶
物,再加入正己烷重复萃取 3~ 4次, 最后将正己烷蒸
干,得到纯样品, 经检验不含叔胺 (用盐酸 - 异丙醇溶
液滴定,一滴即使溶液变黄 )。
称取一定量 diC12B提纯样品和 d iC12叔胺, 分别溶
于异丙醇, 配成一定浓度的异丙醇溶液, 然后在
250mL锥形瓶中按照不同的比例加入两种溶液, 保持
总体积相同,用盐酸 -异丙醇标准溶液滴定,记下不同
颜色对应的标准溶液消耗量, 按式 ( 5)计算出叔胺含
量 w T, m,并与实际叔胺含量 w T, r比较, 结果见图 2。
图 2� 不同滴定终点对盐酸 -异丙醇直接滴定法测定
diC12 B中游离叔胺含量结果的影响
F ig� 2� Effect o f different end- po in t on resu lt of determ ination of
free tertiary am ine con tent in d iC12 beta ine product by
direct titra tion w ith HC l- isopropano l so lution
分析数据表明,在较宽的叔胺含量范围内,以浅黄
色为滴定终点, 所得 wT, m与 wT, r一致, 平均误差仅为
1�04%。而以浅蓝色、蓝绿色、黄绿色为终点, 则测定
结果偏低, 平均误差分别为 - 34�8% , - 26�3% 和
- 14�1%。可见用盐酸 -异丙醇直接滴定测定 d iC12B
中的游离叔胺含量,以浅黄色为终点结果是可靠的。
2�3� 两相滴定法测定甜菜碱样品中叔胺含量
以 C16B为例,配制一定浓度的溶液, 人为加入 C16
叔胺, 用两相滴定法可以测出甜菜碱和叔胺的总量
(式 ( 3) ) ,减去甜菜碱量即可得到叔胺含量 (式 ( 5) ),
结果如图 3中实心点所示。可见用两相滴定法得到的
叔胺含量与实际叔胺含量完全一致, 平均误差为
0�4%。
类似地,对 d iC12B,人为加入 d iC12叔胺, 用两相滴
定法测出甜菜碱和叔胺总量,减去甜菜碱含量,所得叔
胺含量与添加量完全一致, 平均误差为 - 1�1%, 如图
3中空心点所示。这一结果说明, 叔胺定量参与两相
滴定反应,因此当能用独立方法确定叔胺含量时,即可
用两相滴定法测定甜菜碱含量 (式 ( 4) )。
图 3� 基于两相滴定法测得的 C16 B和 d iC12 B中相应
叔胺含量
F ig� 3� Tertiary am ine contents in C16 beta ine product and diC12
beta ine product determ ined by tw o- phase titra tion
2�4� 甜菜碱对盐酸 -异丙醇直接滴定法终点
颜色的影响
� � 上述研究表明, 对纯叔胺不论具有单长链还是双
长链烷基,用盐酸 -异丙醇直接滴定终点皆为浅黄色,
且从深蓝到浅黄,只需增加微量滴定液,即变色极其灵
敏。但当有甜菜碱存在时,从深蓝变为浅黄,需要相当
量的滴定液,即变色过程缓慢。图 2也表明,以不同颜
色为终点计算出的 C16叔胺含量基本是一系列平行线,
即差值相对固定,与叔胺含量本身无关。由于指示剂
的颜色与溶液的 pH 相关, 这意味着甜菜碱的存在可
能改变了滴定过程中体系 pH的变化过程。
为了进一步弄清相关机理, 对 C16 B ( C16 B样品
2�002 5 g, C16叔胺 0�041 25 g, ca i= 0�191 9 mo l� L- 1 )
和 diC12 B( diC12 B样品 0�634 0 g, diC12叔胺 0�129 9 g,
ca i= 0�191 9mo l� L- 1 )两个体系考察了滴定过程中的
pH变化。从图 4可见, 对纯 C16叔胺, 以 pH对 Va i /w T
作图,得到一条明显的 pH突跃曲线,与从深蓝色到浅
黄色的突变相对应。而当有大量甜菜碱存在时, pH随
Vai /wT 的增加缓慢下降, 因而伴随从深蓝到浅蓝、蓝
绿、黄绿、浅黄的缓慢变色过程。值得注意的是, 蓝绿
色所对应的 V ai /wT 正好与滴定纯叔胺的终点所对应
Vai /wT 一致。即无论是否有甜菜碱的存在, 滴定单位
质量叔胺所消耗的盐酸 -异丙醇的体积是不变的。
�71�
分析与检测 � � � � � � � � � � � � 日 � 用 � 化 � 学 � 工 � 业 � � � � � � � � � � � � � � � � 第 41卷 �
图 4� 盐酸 -异丙醇直接滴定测定 C16叔胺含量时体
系 pH随滴定液体积 Vai的变化
F ig� 4� Change of pH o f the system vs. vo lum e o f titration so lution
( Va i ) in de term ination of C16 tertiary am ine content by
� d irect titration w ith HC l- isopropano l so lu tion
图 5表明,对于 diC12 B体系, 大量甜菜碱的存在
亦使 pH的变化变得缓慢, 不同的是浅黄色所对应的
Vai /wT 与滴定纯叔胺的 Va i /w T相一致, 仍然是滴定单
位质量叔胺所消耗的盐酸 -异丙醇的体积不变。于是
可以推论,对烷基羧基甜菜碱产品,用盐酸 -异丙醇直
接滴定测定游离叔胺含量时, 甜菜碱的存在使滴定过
中 pH的突跃消失, 但滴定单位质量叔胺所消耗的盐
酸 -异丙醇的体积不变。由于指示剂颜色也呈现缓慢
的变化,仍可以根据指示剂颜色变化来确定终点。终
点颜色不随叔胺含量的变化而变化, 但可能因甜菜碱
的分子结构不同而有差异。
图 5� 盐酸 -异丙醇直接滴定测定 d iC12叔胺含量时体
系 pH随滴定液体积 Vai的变化
F ig� 5� Change of pH o f the system vs. vo lum e o f titration so lution
( Va i ) in de term ina tion o f diC12 tertia ry am ine content by
� d irect titration w ith HC l- isopropano l so lu tion
3� 结论
1)对双十二烷基甲基羧基甜菜碱, 可以用盐酸 -
异丙醇直接滴定法测定产品中游离叔胺含量, 滴定终
点为浅黄色,与用标准盐酸溶液滴定纯叔胺相同。
2)对十六烷基二甲基羧基甜菜碱, 亦可用盐酸 -
异丙醇直接滴定法测定产品中游离叔胺含量, 但滴定
终点为蓝绿色而非浅黄色。以浅黄色为终点将高估叔
胺含量。
3)用盐酸 - 异丙醇直接滴定法测定甜菜碱中游
离叔胺含量时, 大量甜菜碱的存在使滴定过程中 pH
的突跃消失,但是滴定单位质量叔胺所消耗的盐酸 -
异丙醇的体积不变。由于指示剂颜色呈现缓慢的变
化,仍然可以根据指示剂颜色变化来确定终点。终点
颜色不随叔胺含量而变化, 但是可能因甜菜碱的分子
结构而异。
4)在酸性条件下,叔胺与甜菜碱都显示阳离子性
质,可以用两相滴定法测出甜菜碱和叔胺的总量。于
是在用盐酸 -异丙醇直接滴定法独立确定样品中游离
叔胺含量的情况下, 通过两相滴定即可测出样品中甜
菜碱活性物含量。
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