nullnull第10章 醛和酮 醛和酮是烃的另一类含氧衍生物，它们的结构特征是分子中都含有羰基，因此统称为羰基化合物。当羰基碳上的两根键都与氢原子或一个氢原子及一个烃基相连时叫做醛，与两个烃基相连时叫做酮。醛中的羰基又叫醛基（可简写为—CHO， 但不能写作— COH），酮中的羰基又叫酮基。null 1、醛、酮的结构§10-1 醛和酮的结构、分类及命名null 简单脂肪醛、酮可用普通命名法命名，即醛与伯醇的普通命名法相似，酮与醚类相似。例如： 2、醛、酮的命名nullnull 芳香醛的命名可将芳基作为取代基来命名，也有的用俗名。例如： 芳香酮的命名可用上述脂肪酮的方式，也可用类似芳香醛的方式。例如：null 系统命名法： null §10-2 醛和酮的物理性质null 1、醛、酮的亲核加成反应及其机理 §10-3 醛和酮的化学性质null （1）与HCN的加成R'=氢或甲基 碱催化（强亲核试剂）氰醇生成的反应机理： 该反应的范围：醛和脂肪族甲基酮（空间位阻较大的酮不反应）。null （2）与Gringnard试剂的加成null （3）与氨及其衍生物的加成 氨及其衍生物都是含氮的碱，是对羰基化合物亲核加成的又一重要的亲核试剂。其加成反应的历程被认为是：开始由氨或其衍生物进攻羰基形成中间体，然后该中间体在控制速率步骤中失去一分子水生成含有碳-氮双键的化合物。该反应为酸催化的可逆反应。null （4）与醇的加成null 由于缩醛（酮）具有双醚的结构，因此对碱、氧化剂及还原剂并不敏感，但在专一酸（其特点是：在慢的、速率控制步骤之前存在着对反应物快速而可逆的质子化）的存在下容易水解成原来的羰基化合物（因为在平衡状态下正反应和逆反应常受同样的催化剂催化）：null 2、还原反应 （1）催化氢化 （2）用金属氢化物加氢null （3）Clemmensen还原法 3、氧化反应Tollens试剂null （1）酮式－烯醇式互变异构 碱催化的酮式－烯醇式互变异构机理： 酸催化的酮式－烯醇式互变异构机理：null （2）α－氢的卤代 酸催化的卤代反应机理： 醛、酮分子中的α－氢原子在酸或碱催化下能被卤素取代，生成α－卤代醛、酮。null 碱催化的卤代反应机理：null （3）卤仿反应null （4）醇醛缩合反应null 5、歧化反应（Cannizzaro 反应）(交错的Cannizzaro反应)null§10-4 α, β－不饱和羰基化合物的亲核加成
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