高考角度观察同分异构体知识的考核
有机物的同分异构问题综合性强、涉及面广,是每年高考必考的
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。现通过几个高考题探究一下该
知识点
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总结
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一下同分异构体的相关知识点。
一、同分异构体知识点总结
1.同分异构体概念辨析
(1)同分异构体是分子式相同,结构不同。因结构不同,故性质不同,是不同的物质。
(2)同分异构体的分子量相同。但分子量相同的化合物不一定是同分异构体。如C3H8与CO2
(3)同分异构体研究对象不专指有机物,有机物与无机物、无机物之间也可互称同分异构。如CO(NH2)2与 NH4CNO ,AgCNO与 AgOCN等
(4)同分异构体一定有相同的最简式,但最简式相同不一定是同分异构体。如HCHO CH3COOH
2. 同分异构体的常见类型
(1)碳链异构(2)官能团位置异构(3)类别异构
常见有机物的类别异构体:
分子通式
类别异构
CnH2n+2
无
CnH2n
单烯烃、环烷烃
CnH2n-2
炔烃、二烯烃、环烯烃
CnH2n+2O
饱和一元醇、烷基醚
CnH2n-6O
酚、芳香醇、芳香醚、烷(基)苯(基)醚
CnH2nO
饱和一元醛、酮,烯醇、环醇、环醚等
CnH2nO2
饱和一元羧酸、饱和羧酸酯,羟基醛、羟基酮等
CnH2n+1NO2
硝基化合物、氨基酸
3.同分异构体的书写规律与技巧
(1)对于只有碳链异构的同分异构体:写出最长的碳链,再依次缩短主链长度,所减碳原子组成原子团作为支链(甲基或乙基)在主链上移动。书写时做到:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由邻到间。
(2)对于含有官能团的单烯烃、炔烃、醇、酸等,它们同时具备碳链异构、官能团位置异构、类别异构,书写时要考虑顺序。一般是:碳链异构→官能团位置异构→类别异构
(3)等效氢法:同一碳上的氢原子等效,同一碳上所连甲基上的氢原子等效,出于对称位置上的氢原子等效。如
EMBED PBrush 的一元取代物有两种同分异构体。
(4)基团连接法:将有机物看作由集团连接而成。由基团的异构数目推断有机物的数目。 如戊酸、戊醛看分别看作丁基与羧基、醛基连接而成,因丁基四种同分异构,所以戊酸、戊醛各有4种异构体。
(5)换元法:对于多元取代产物的种类判断,可把多元转换为一元或二元再找。如二氯苯有3种同分异构体,则四氯苯也有3同分异构体。利用换元法的关键是,元数之和等于该有机物中可取代的氢原子数,则两种情况下,异构体数目相等。
(6)不饱和度法:对于题目中给出分子式的复杂有机物,按条件书写同分异构体时,可采用此法。如分子式为C4H6烃的同分异构体,具备两个不饱和度。从不饱和度的角度考虑,可以是炔、二烯烃或环烯烃。
二、高考实例
例1(2006全国卷Ⅱ第13题)主链含5个碳原子,有甲基、乙基2个支链的烷烃有( )
A 2种 B 3种 C 4种 D 5种
【解析】:主链5个碳原子,则乙基只能在3号碳原子上,乙基的位置固定后,甲基可作为取代基,从等效对称的角度分析,甲基只能有两种位置。
① ②
CH3—CH—CH—CH2—CH3
则符合条件的烷烃为:
CH3—CH—CH—CH2—CH3 CH3—CH2—C—CH2—CH3 ,共两种。
【答案】:A
例2 (2007全国卷Ⅰ第29题)下图中 A、B、C、D、E、F、G 均为有机化合物。
根据上图回答问题:
(1)D 的化学名称是 __________________。
(2)反应③的化学方程式是__________________。 (有机物须用结构简式
表
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示)
(3)B 的分子式是 ____。 A的结构简式是 ___________。反应①的反应类型是 _____。
(4)符合下列 3 个条件的 B 的同分异构体的数目有 ______________个。
i)含有邻二取代苯环结构、ii)与 B 有相同的官能团、iii)不与 FeCl3溶液发生显色反应。
写出其中任意一个同分异构体的结构简式_____________。
【解析】此题很容易确定突破口,结合示意图可知④是实验室制乙烯的反应,反应③是制乙
酸乙酯的反应,由E推知B为 所以B的分子式为C9H10O3。反应
①的条件是酯水解生成酸和醇的条件,所以A为酯,再由B、C、D可知A为
【答案】:(1)乙醇
(2)CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O
(3)C9H10O3 水解
(4) 3
(任选一即可)
【启示】纵观历年各省市高考试题,该知识点的考察,侧重同分异构体的书写与判断。一般以限定某些条件的形式出现。烃基的同分异构体、酯的同分异构体、不同官能团之间的类别异构等仍是高考考察的重点。这就要求我们除了熟练掌握有机化学基础知识外,还要适当的运用一些书写技巧。
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—CHCH3
OH
—CHCOOH
—CH2CH2OH
OH
—COOH
—COOH
—CH3
—CH2OOCCH3
—CH2COOCH2CH3
CH3
C2H5
C2H5
CH3
C2H5
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