高二有机化学复习
烃:仅由碳氢两种元素组成的化合物
烷烃通式:(CnH2n+2,n≥1)
代
表
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物:CH4
甲烷的制备:CH3COONa+NaOH
CH4↑+Na2CO3
甲烷的性质:
(1)氧化反应:CH4+2O2
CO2+2H2O
(2)受热分解:CH4
C+2H2↑
(3)取代反应:CH4+Cl2
CH3Cl+HCl;
CH3Cl +Cl2
CH2Cl2+HCl;
CH2Cl2 +Cl2
CHCl3+HCl;
CHCl3 +Cl2
CCl4+HCl
烯烃(CnH2n,n≥2)
代表物:C2H4
乙烯的制备: CH3CH2OH
CH2=CH2↑+H2O
乙烯的性质:
(1)加成反应:CH2=CH2+H2
CH3CH3
CH2=CH2+HBr→CH3CH2Br
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
CH2=CH2+H2O
CH3CH2OH
(2)加聚反应:nCH2=CH2
(3)氧化反应:C2H4+2O22CO2+2H2O
炔烃(CnH2n-2,n≥2)
代表物:CH≡CH
乙炔的制备:3C+CaO
CO↑+CaC2
CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑
乙炔的性质:
(1)加成反应:CH≡CH+2H2
CH3CH3
CH≡CH+2Br2→
CH≡CH+HCl
CH2=CHCl
[制聚氯乙烯:nCH2=CHCl
EMBED ChemWindow.Document ]
CH≡CH+HCl
CH2=CHCl
(2)加聚反应:
(3)氧化反应:2C2H2+5O24CO2+2H2O
芳香烃(苯及其同系物)通式CnH2n-6 n≥3)
代表物:C6H6(苯)及C7H8(甲苯)。
苯的反应
(1)取代反应:
+HNO3
+H2O(硝化反应)
+Br2
+HBr(卤代反应)
+H2SO4
+H2O(磺化反应)
(2)加成反应:
+3H2
(3)氧化反应:2C6H6+15O212CO2+6H2O(苯不能被酸性高锰酸鉀溶液氧化,但是苯的同系物能被酸性高锰酸鉀溶液氧化)
甲苯的反应:
(1)取代反应:
+3HNO3
EMBED ChemWindow.Document +3H2O
(2)加成反应:
+3H2
EMBED ChemWindow.Document
(3)氧化反应:
EMBED Equation.DSMT4
(不要求方程式,只要掌握产物的书写)
醇:R—OH、CnH2n+1OH(CnH2n+2O)、CH3OH、C2H5OH [醇羟基(—OH)为亲水基]
乙醇的制备:
(1)乙烯水化法:CH2=CH2+H2O
CH3CH2OH
(2)发酵法:(C6H5O10)n+nH2OnC6H12O6
淀粉 葡萄糖
C6H12O6(葡萄糖)
2C2H5OH+2CO2
乙醇的性质:
(1)与钠反应(Mg、Al):2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
(2)取代反应:CH3CH2OH+HBr
C2H5Br+H2O
2C2H5OH
C2H5OC2H5+H2O
CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5+H2O(又称为酯化反应)
(3)消去反应:C2H5OH
CH2=CH2↑+H2O
(5)氧化反应:2C2H5OH+O2
2CH3CHO+2H2O
注意:
R—CH2—OH可被氧化成R—CHO,
不会被氧化
醇在消去时,可和相邻碳原子上的氢消去,生成水,但下列情况下不能被消去:
羧酸:
R—COOH CnH2nO2 HCOOH CH3COOH 典型物性:具有强烈刺激性(熔点 16.6℃,沸点 117.9℃),易溶于水
乙酸的制备:2CH3CHO+O2
2CH3COOH
乙酸的性质:
(1)酸性:2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑
(2)酯化反应:CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5+H2O
(3)脱羧反应:CH3COONa+NaOH
CH4↑+Na2CO3
酯:
RCOOR` CH3COOC2H5 典型物性:难溶于水;有芳香气味;油状液体
组成通式:CnH2nO2
乙酸乙酯的制备:CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5+H2O
乙酸乙酯的性质:
取代反应:
在酸性条件下水解:CH3COOC2H5+H2O
CH3COOH+C2H5OH
在碱性条件下水解:R—COOR`+NaOH
R—COONa+R`-OH
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