2010 年第 30 卷 有 机 化 学 Vol. 30, 2010
第 3 期, 456~460 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 3, 456~460
* E-mail: isfc@bhu.edu.cn
Received April 18, 2009; revised July 23, 2009; accepted October 22, 2009.
辽宁省高校重点实验室计划(No. 2008S001)资助项目.
·研究简报·
(苯并呋喃-2-酰基)二茂铁衍生物的合成与表征
高文涛* 程秀萍 李 阳
(渤海大学超精细化学品研究所 辽宁省应用化学重点试验室 锦州 121000)
摘要 氯乙酰基二茂铁(1)与水杨醛或取代水杨醛在聚乙二醇-400 作相转移催化剂条件下, 使 Williamson 反应与
Knoevenagel 反应在一锅内完成, 以 40.2%~70.0%的总收率得到了由羰基相连的二茂铁与苯并呋喃组成的结构新颖的
闭环产物(苯并[b]呋喃-2-酰基)二茂铁衍生物 2a~2n. 通过 IR, 1H NMR, MS 和元素分析确认了所合成新化合物 2a~2n
的结构.
关键词 氯乙酰基二茂铁; 苯并呋喃; 水杨醛; 合成; 表征
Synthesis and Characterization of Novel (Benzo[b]furan-2-
oyl)ferrocene Derivatives
Gao, Wentao* Cheng, Xiuping Li, Yang
(Liaoning Key Laboratory of Applied Chemistry, Institute of Superfine Chemicals, Bohai University, Jinzhou 121000)
Abstract (Benzo[b]furan-2-oyl)ferrocene derivatives 2a~2n were synthesized via Williamson reaction
and Knoevenagel reaction between 1-chloroacetylferrocene and salicylaldehyde or substituted salicylalde-
hydes in a one-pot procedure with PEG-400 as phase transfer catalyst under mild conditions in 40.2%~
70.0% yields. All the new compounds 2a~2n containing ferrocene and benzofuran backbones were fully
characterized by IR, 1H NMR, MS techniques and elemental analysis.
Keywords chloroacetylferrocene; benzo[b]furan; salicylaldehyde; synthesis; characterization
苯并呋喃骨架是自然界中存在的重要杂环之一, 这
些化合物具有杀菌[1]、抗病毒[2]、免疫抑制剂[3]、抗癌[4]
等药效, 因此激起科学家的浓厚兴趣而深入进行该方面
的研究, 迄今为止已取得了不菲的成绩. 20 世纪 90年代
Scammerlls 等[5]在治疗心血管方面发现的 A1 腺苷受体
拮抗剂和 Ishibashi 等[6]在治疗前列腺增生方面合成的
5-α 还原酶抑制剂等都因其结构中含苯并呋喃环而具有
更显著的作用.
随着时间的推移, 对该类杂环化合物生物活性的深
入研究受到更多人的重视[7~10].
自从二茂铁被发现以来, 关于二茂铁衍生物的合成
和研究一直是有机合成及药物研发领域的热点, 特别是
含杂环骨架二茂铁化合物具有高效低毒的药理活性, 在
抗癌[11]、抗炎[12]、杀菌[13]、杀虫[14]、调节植物生长[15]
及治疗贫血[16]等诸多方面都显示出良好的活性和药用
价值, 其中带有喹啉基二茂铁的杂环化合物在抑制疟疾
病毒[17]、HIV 病毒[18]和 SARS 病毒[18]等方面已经开始进
行临床实验. 通过这些启示, 我们将氯乙酰基二茂铁与
水杨醛或取代水杨醛进行缩合, 成功地将二茂铁结构单
元和苯并呋喃骨架通过羰基结合在一起合成了未见文
献报道的含苯并呋喃环的二茂铁衍生物, 以期多种生物
活性的优化叠加, 为生物活性物质的筛选提供了结构新
颖的先导化合物. 合成路线如 Eq. l 所示.
No. 3 高文涛等:(苯并呋喃-2-酰基)二茂铁衍生物的合成与表征 457
1 实验部分
1.1 仪器与试剂
熔点用 WRS-1B 数字熔点仪测定, 温度计未校正;
1H NMR 用 INOVA-500 MHz 核磁共振仪测定, 四甲基
硅烷作内标; IR 用 Nicolet AVAR 360 FT-IR 型傅立叶变
换红外分光光度计测定, KBr 压片; 元素分析用 Elemen-
tar Vario EL-III型元素分析仪测定. 质谱用MAT90型质
谱仪测定. 所用试剂均为分析纯或按照文献方法合成.
1.2 1-氯乙酰基二茂铁(1)的制备
参照文献[19]合成. m.p. 90.8~91.5 ℃(文献值[19]为
92~93 ℃).
1.3 (苯并[b]呋喃-2-酰基)二茂铁(2)的合成
将氯乙酰基二茂铁 0.131 g (0.5 mmol)溶于乙腈(5
mL)中, 加入水杨醛或取代的水杨醛(0.6 mmol)、无水碳
酸钾 0.143 g (1 mmol)和聚乙二醇-400 0.100 g (0.25
mmol), 加热回流, TLC 监控反应, 直至原料消失. 将反
应混合物冷却后加水, 析出的沉淀经吸滤、干燥得到粗
产物, 重结晶得分析纯产品(苯并[b]呋喃-2-酰基)二茂铁
衍生物 2a~2n.
(苯并[b]呋喃-2-酰基)二茂铁(2a): 红色粉末(石油
醚), m.p. 143.7~145.8 ℃; 1H NMR (500 MHz, CDCl3)
δ: 4.20 (s, 5H, Cp), 4.66 (t, J=2.0 Hz, 2H, C5H4), 5.27 (d,
J=2.0 Hz, 2H, C5H4), 7.31~7.34 (m, 1H, 4-H), 7.62 (d,
J=7.5 Hz, 2H, 6, 7-H), 7.47~7.50 (m, 1H, 5-H), 7.74 (s,
1H, 3-H); IR (KBr) ν: 3083, 2975, 1625, 1552, 1447, 1300,
1137, 970, 824, 498 cm-1; MS (FAB) m/z: 329.9 (M+).
Anal. calcd for C19H14FeO2: C 69.12, H 4.27; found C
69.04, H 4.37.
(5-叔丁基苯并[b]呋喃-2-酰基)二茂铁(2b): 红黑色
粉末(乙酸乙酯), m.p. 242.2~243.5 ℃; 1H NMR (500
MHz, CDCl3) δ: 1.41 (s, 9H, C(CH)3), 4.20 (s, 5H, Cp),
4.64~4.65 (t, J=2.0 Hz, 2H, C5H4), 5.26~5.27 (m, 2H,
C5H4), 7.53~7.58 (m, 2H, 6,7-H), 7.61 (s, 1H, 4-H), 7.71
(s, 1H, 3-H); IR (KBr) ν: 3080, 2968, 1621, 1554, 1444,
1291, 1138, 975, 817, 499 cm-1; MS (FAB) m/z: 385.7
(M+). Anal. calcd for C23H22FeO2: C 71.52, H 5.74; found
C 71.44, H 5.87.
(5-叔丁基-7-氟苯并[b]呋喃-2-酰基)二茂铁(2c): 深
红色针状(乙酸乙酯), m.p. 149.8~150.1 ℃; 1H NMR
(500 MHz, CDCl3) δ: 1.39 [s, 9H, C(CH)3], 4.21 (s, 5H,
Cp), 4.68 (t, J=2.0 Hz, 2H, C5H4), 5.30 (t, J=1.9 Hz, 2H,
C5H4), 7.25~7.30 (m, 1H, 6-H), 7.47 (d, J=1.5 Hz, 1H,
4-H), 7.60 (d, J=3.0 Hz, 1H, 3-H); IR (KBr) ν: 3106,
2958, 1628, 1557, 1440, 1286, 1140, 976, 814, 498 cm-1;
MS (FAB) m/z: 404.2 (M+). Anal. calcd for C23H21FFeO2:
C 68.33, H 5.24; found C 68.27, H 5.39.
(5-叔丁基-7-氯苯并[b]呋喃-2-酰基)二茂铁(2d): 红
色针状(石油醚), m.p. 118.9~119.8 ℃; 1H NMR (500
MHz, CDCl3) δ: 1.39 [s, 9H, C(CH)3], 4.21 (s, 5H, Cp),
4.69 (t, J=1.9 Hz, 2H, C5H4), 5.33 (t, J=1.9 Hz, 2H,
C5H4), 7.54 (d, J=1.5 Hz, 1H, 6-H), 7.61 (d, J=1.0 Hz,
2H, 3,4-H); IR (KBr) ν: 3080, 2966, 1625, 1557, 1440,
1286, 1134, 974, 814, 499 cm-1; MS (FAB) m/z: 419.6
(M+). Anal. calcd for C23H21ClFeO2: C 65.66, H 5.03;
found C 65.57, H 5.09.
(5-叔丁基-7-溴-苯并[b]呋喃-2-酰基)二茂铁(2e): 红
色粉末(石油醚), m.p. 102.8~103.4 ℃; 1H NMR (500
MHz, CDCl3) δ: 1.19 [s, 9H, C(CH3)3] 4.16 (s, 5H, Cp),
4.64 (t, J=2.5 Hz, 2H, C5H4), 5.29 (t, J=2.5 Hz, 2H,
C5H4), 7.57 (d, J=6.0 Hz, 1H, 6-H), 7.58 (s, 1H, 4-H),
7.63 (d, J=2.0 Hz, 1H, 3-H); IR (KBr) ν: 3080, 2960,
1628, 1554, 1445, 1270, 1140, 977, 809, 498 cm-1; MS
(FAB) m/z: 464.2 (M+). Anal. calcd for C23H21BrFeO2: C
59.39, H 4.55; found C 59.37, H 4.59.
(5,7-二叔丁基苯并[b]呋喃-2-酰基)二茂铁(2f): 红
色粉末(石油醚), m.p. 159.1~160.7 ℃; 1H NMR (500
Mz, CDCl3) δ: 1.41 [s, 9H, C(CH)3], 1.65 [s, 9H, C(CH)3],
4.13 (s, 5H, Cp), 4.68~4.69 (m, 2H, C5H4), 5.37~5.38
(m, 2H, C5H4), 7.46 (d, J=2.5 Hz, 1H, 6-H), 7.57 (d, J=
2.5 Hz, 1H, 4-H), 7.64 (s, 1H, 3-H); IR (KBr) ν: 3099,
2959, 1625, 1561, 1455, 1247, 1138, 976, 825, 499 cm-1;
MS (FAB) m/z: 441.9 (M+). Anal. calcd for C27H30FeO2: C
73.31, H 6.84; found C 73.27, H 6.89.
(5-氯苯并[b]呋喃-2-酰基)二茂铁(2g): 红黑色针状
(乙酸乙酯), m.p. 165.0~165.4 ℃; 1H NMR (500 MHz,
CDCl3) δ: 4.20 (s, 5H, Cp), 4.68 (s, 2H, C5H4), 5.25 (s, 2H,
C5H4), 7.42~7.44 (m, 1H, 6-H), 7.55 (s, 1H, 4-H), 7.54 (s,
458 有 机 化 学 Vol. 30, 2010
1H, 7-H); 7.71 (s, 1H, 3-H); IR (KBr) ν: 3078, 2920, 1629,
1543, 1453, 1265, 1140, 975, 807, 484 cm-1; MS (FAB)
m/z: 363.8 (M+). Anal. calcd for C19H13ClFeO2: C 62.59, H
3.59; found C 62.48, H 3.69.
(5-溴苯并[b]呋喃-2-酰基)二茂铁(2h): 红棕色晶体
(乙酸乙酯), m.p. 244.9~246.1 ℃; 1H NMR (500 MHz,
CDCl3) δ: 4.21 (s, 5H, Cp), 4.70 (s, 2H, C5H4), 5.26 (s, 2H,
C5H4), 7.52 (d, J=11.0 Hz, 1H, 6-H), 7.60 (d, J=2.0 Hz,
1H, 7-H), 7.57 (s, 1H, 4-H), 7.89 (s, 1H, 3-H); IR (KBr) ν:
3080, 2920, 1629, 1546, 1452, 1262, 1139, 974, 806, 484
cm - 1; MS (FAB) m/z: 407.9 (M + ). Anal. calcd for
C19H13BrFeO2: C 55.79, H 3.20; found C 55.73, H 3.31.
(5-氯-7-硝基苯并[b]呋喃-2-酰基)二茂铁(2i): 红棕
色粉末(乙酸乙酯), m.p. 190.3~191.4 ℃; 1H NMR (500
MHz, CDCl3) δ: 4.24 (s, 5H, Cp), 4.79 (t, J=2.5 Hz, 2H,
C5H4), 5.47 (t, J=2.5 Hz, 2H, C5H4), 7.67 (s, 1H, 3-H),
8.06 (d, J=2.5 Hz, 1H, 6-H), 8.34 (d, J=2.5 Hz, 1H,
4-H); IR (KBr) ν: 3099, 2927, 1625, 1545, 1442, 1271,
1022, 977, 823, 497 cm-1; MS (FAB) m/z: 409.2 (M+).
Anal. calcd for C19H12ClFeNO4: C 55.71, H 2.95, N 3.42;
found C 55.69, H 2.99, N 3.49.
(5-硝基苯并[b]呋喃-2-酰基)二茂铁(2j): 红棕色粉
末(乙酸乙酯), m.p. 145.1~146.2 ℃; 1H NMR (500
MHz, CDCl3) δ: 4.23 (s, 5H, Cp), 4.74 (s, 2H, C5H4),
5.26~5.27 (m, 2H, C5H4), 7.73 (s, 1H, 3-H), 7.75 (s, 1H,
4-H), 8.40 (d, J=2.5 Hz, 1H, 6-H), 8.42 (d, J=2.5 Hz,
1H, 7-H); IR (KBr) ν: 3090, 2930, 1628, 1544, 1445, 1269,
1021, 975, 824, 499 cm-1; MS (FAB) m/z: 375.2 (M+).
Anal. calcd for C19H13FeNO4: C 60.83, H 3.49, N 3.73;
found C 60.83, H 3.51, N 3.79.
(5-硝基-7-叔丁基苯并[b]呋喃-2-酰基)二茂铁(2k):
红黑色晶体(乙酸乙酯), m.p. 215.5~216.8 ℃; 1H NMR
(500 MHz, CDCl3) δ: 1.68 [s, 9H, C(CH)3], 4.21 (s, 5H,
Cp), 4.74 (t, J=2.0 Hz, 2H, C5H4), 5.32 (t, J=2.0 Hz, 2H,
C5H4), 7.73 (s, 1H, 3-H), 8.30 (d, J=2.5 Hz, 1H, 6-H),
8.53 (d, J=2.5 Hz, 1H, 4-H); IR (KBr) ν: 3060, 2959,
1629, 1559, 1444, 1291, 1136, 972, 825, 499 cm-1; MS
(FAB) m/z: 430.3 (M+). Anal. calcd for C23H21FeNO4: C
64.06, H 4.91, N 3.25; found C 64.01, H 4.99, N 3.31.
(5-硝基-7-溴苯并[b]呋喃-2-酰基)二茂铁(2l): 红棕
色粉末(乙酸乙酯), m.p. 267.1~268.7 ℃; 1H NMR (500
MHz, CDCl3) δ: 4.13 (s, 5H, Cp), 4.77~4.78 (m, 2H,
C5H4), 5.34 (t, J=2.5 Hz, 2H, C5H4), 7.79 (s, 1H, 3-H),
8.59 (d, J=3.0 Hz, 1H, 6-H), 8.65 (d, J=2.5 Hz, 1H,
4-H); IR (KBr) ν: 3082, 2932, 1627, 1540, 1440, 1275,
1025, 977, 824, 498 cm-1; MS (FAB) m/z: 453.2 (M+).
Anal. calcd for C19H12BrFeNO4: C 50.26, H 2.66, N 3.08;
found C 50.23, H 2.71, N 3.10.
(6-硝基苯并[b]呋喃-2-酰基)二茂铁(2m): 红棕色粉
末(乙酸乙酯), m.p. 187.5~188.9 ℃; 1H NMR (500
MHz, CDCl3) δ: 4.23 (s, 5H, Cp), 4.74 (s, 2H, C5H4), 5.26
(d, J=2.0 Hz, 2H, C5H4), 7.73 (s, 1H, 3-H), 7.75 (s, 1H,
4-H), 8.41 (dd, J=2.5, 2.5 Hz, 1H, 5-H), 8.71 (d, J=2.5
Hz, 1H, 7-H); IR (KBr) ν: 3087, 2925, 1627, 1544, 1441,
1267, 1024, 979, 824, 498 cm-1; MS (FAB) m/z: 374.9
(M+). Anal. calcd for C19H13FeNO4: C 60.83, H 3.49, N
3.73; found C 60.79, H 3.59, N 3.78.
(萘并[b]呋喃-2-酰基)二茂铁(2n): 红棕色粉末(乙
酸乙酯), m.p. 250.4~251.5 ℃; 1H NMR (500 MHz,
CDCl3) δ: 4.22 (s, 5H, Cp), 4.69 (d, J=2.5 Hz, 2H, C5H4),
5.34 (d, J=2.0 Hz, 2H, C5H4), 7.76 (s, 1H, 3-H), 7.56~
8.24 (m, 6H, Naph-H); IR (KBr) ν: 3090, 2917, 1621,
1545, 1454, 1287, 1147, 972, 805, 486 cm-1; MS (FAB)
m/z: 379.9 (M+). Anal. calcd for C23H16FeO2: C 72.65, H
4.24; found C 72.62, H 4.39.
2 结果与讨论
2.1 (苯并[b]呋喃-2-酰基)二茂铁(2a)的合成与结构表
征
氯乙酰基二茂铁(1)与水杨醛在聚乙二醇-400 作相
转移催化剂, 碳酸钾作催化剂的条件下, 在乙腈溶剂中
加热回流 10 h, 发生 Williamson 和 Knoevenagel 反应,
“一锅法”得到了目标产物(苯并[b]呋喃-2-酰基)二茂铁
(2a). 为了证实化合物 2a 的结构, 对其进行了 IR, 1H
NMR, MS等光谱测定和元素分析. 在化合物 2a的 IR图
中可见, 1625 cm-1出现强吸收峰, 为 C=O 的伸缩振动,
在 1137 cm-1 处出现的强吸收峰为呋喃环醚键的 C—
O—C 的特征吸收峰, 在 498 cm-1处出现 C—Fe 的较强
特征吸收峰. 1H NMR 中, δ 4.20 处出现的 5 个氢的单峰
归属于二茂铁中未被羰基取代的环戊二烯环上的质子
氢; δ 4.66处出现的 2个氢的三重峰(J=2.0 Hz)归属于与
羰基处于间位的二茂铁环上的 3'-C 和 4'-C 上的质子氢;
而二茂铁环上与羰基相邻的 2 个氢即 1'-H 和 5'-H 由于
受到羰基的吸电子诱导效应的影响, 移向低场, 化学位
移为 5.28 (J=2.0 Hz); δ 7.31~7.34 处出现 1 个氢的多重
峰, 归属于苯并呋喃环上 4 位碳上的质子氢; δ 7.62 处出
现 2 个氢的双重峰(J=7.5 Hz), 归属于苯并呋喃环上 6,
7 位碳上的质子氢; δ 7.47~7.50 处出现 1 个氢的多重峰,
No. 3 高文涛等:(苯并呋喃-2-酰基)二茂铁衍生物的合成与表征 459
归属于苯并呋喃环上 5 位碳上的质子氢; δ 7.74 处出现 1
个氢的单峰, 归属于苯并呋喃环上 3 位碳上的质子氢.
化合物 2a在MS中出现的分子离子峰 329.9 (M+)与其对
应的理论值 330 吻合. 元素分析数据也与我们推测的化
合物结构相符. 以上数据均证实所得到的化合物 2a 是
(苯并[b]呋喃-2-酰基)二茂铁.
2.2 反应条件对化合物 2a 收率的影响
实际上, 在最初合成化合物 2a时, 氯乙酰基二茂铁
与水杨醛在乙腈溶液中反应时, 只加入 K2CO3 作催化
剂, 加热回流 10 h, 2a 的收率为 3%, TLC 检测显示, 大
部分原料未发生反应, 我们尝试在不改变上述条件的情
况下分别用三乙基苄基氯化铵(TEBAC)、四丁基氯化铵
(TBAC)、聚乙二醇 -600 (PEG-600)、聚乙二醇 -400
(PEG-400)作相转移催化剂进行实验比较, 结果如表 1
所示.
表 1 不同的相转移催化剂对 2a 收率的影响
Table 1 Effect of different catalysts on yield of 2a
Catalysta PEG-400 PEG-600 TEBAC TBAC
Yield/% 39.3 31.5 15.2 9.4
a All the catalysts were examined with a amount of 20 mol%.
从表中可以看出聚乙二醇-400 效果最好, 可能是因
为聚乙二醇-400 本身具有增加分子内闭环的机率, 对该
反应有较高的选择性. 同时, 由于聚乙二醇-400 还具有
热稳定性、不挥发、无毒、易降解、价格便宜等优点[20].
因此在该实验中我们最终选择聚乙二醇-400 作相转移
催化剂.
我们对聚乙二醇的用量对化合物 2a 收率的影响也
进行了实验, 结果见表 2.
表 2 聚乙二醇-400 的用量对 2a 收率的影响
Table 2 Effect of the amount of PEG-400 on yield of 2a
PEG-400/mol% 5 10 20 30 40 50 60 70
Yield/% 10.5 19.7 39.3 45.8 50.1 54.8 54.9 54.3
从表 2 可以发现, 当聚乙二醇-400 的量达到 50
mol%时, 目标产物 2a 收率最高, 为 54.8%. 当继续增加
相转移催化剂的量时, 产物的收率没有明显增加.
2.3 (苯并[b]呋喃-2-酰基)二茂铁化合物 2b~2n 的合
成
为了验证该合成方法的适用性, 将氯乙酰基二茂铁
与含有不同取代基的水杨醛在优化的反应条件下进行
反应, 其结果见表 3 所示.
从表 3 可看出, 不同取代基的水杨醛与氯乙酰基二
茂铁都在该合成工艺下发生反应 , 以中等的收率
(40.2%~70.0%)得到目标产物 2b~2n, 其结构经 IR, 1H
NMR, MS 和元素分析得以证实.
表 3 合成化合物 2b~2n 的反应条件及收率
Table 3 Reaction conditions and yields of 2b~2n
Compd. R Time/h Yield/%
2b 5-t-Bu 7 48.0
2c 5-t-Bu,7-F 6 57.9
2d 5-t-Bu,7-Cl 7 70.0
2e 5-t-Bu,7-Br 6 49.1
2f 5,7-(t-Bu)2 12 49.0
2g 5-Cl 12 67.2
2h 5-Br 12 53.7
2i 5-Cl,7-NO2 12 54.4
2j 5-NO2 12 69.8
2k 5-NO2,7-t-Bu 7 40.5
2l 5-NO2,7-Br 12 40.2
2m 6-NO2 12 62.8
2n 4,5-(CH=CH)2 6 57.3
2.4 取代基效应的考察
从 2.2, 2.3 节的结果可以看出, 苯环上为单取代时
存在较为明显的取代基效应. 当苯环上带有供电子基团
如叔丁基时收率有所降低(2a, 2b). 当苯环上带有吸电
子基团如溴、氯和硝基时收率都有所增高且随着吸电子
效应的增强而成递增的趋势(2h, 2g, 2m, 2j). 上述规律
说明取代基的吸电子效应在反应过程中起着作用. 其可
能发生的反应机理是:当氯乙酰基二茂铁(1)与水杨醛及
取代的水杨醛发生 Williamson 反应后, 有酚醚中间体形
成, 酚醚中间体在接下来的亲核加成反应中所形成碳负
离子的难易程度直接影响到 Knoevenagel 反应, 取代基
的吸电子效应会使碳负离子容易生成而使收率得到提
高; 供电子效应则使碳负离子不易生成, 因此收率降
低. 但当苯环上为双取代基团时, 产物收率的变化似乎
没有一个明显的规律可循, 如 2c~2f, 2i, 2k, 2l, 其收率
并没有随着吸电子基团的引入而提高.
3 结论
通过 1-(氯乙酰基)二茂铁与水杨醛或取代水杨醛反
应, 制备了一系列含有二茂铁与苯并呋喃骨架的(苯并
[b]呋喃-2-酰基)二茂铁类化合物, 该系列化合物是通过
“一锅法”合成, 具有反应条件温和、操作简单、产品易
分离的优点. 为合成二茂铁类衍生物提供了一种方便、
有效的方法, 并且做为结构新颖的一系列化合物, 将会
为筛选具有更好的生理活性药物提供更多的先导化合
物.
460 有 机 化 学 Vol. 30, 2010
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