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第三章 有机化合物
第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 苯 南京师范大学附属扬子中学 李玲nullMichael Faraday(法拉第)null（色、态、味、熔点、沸点、溶解性、密度、特性）★无色，有特殊芳香气味的液体★易挥发（密封保存）★不溶于水，易溶于有机溶剂★冷却可形成无色晶体 熔点（5.5℃） 沸点（80.1℃） ★密度小于水★苯蒸气有毒 （一）苯的物理性质null1834年，法国化学家日拉尔等人测定苯仅由碳、氢两种元素组成。
苯中碳的质量分数为92.3%。
同温同压下苯蒸汽的密度为氢气密度的39倍。
请你帮助化学家确定苯的分子式。苯的分子式为C6H6 （二）探寻苯的分子结构null你认为C6H6可能具有哪些分子结构？链状环状C=C
C≡C… …null 实验事实1苯与氢气在催化剂、加热条件下发生加成反应，得到C6H12C6H6中必含有环null 实验事实2苯与液态溴在催化剂条件下发生取代反应，一溴代物只有一种结构式结构简式凯库勒式C6H6为六元环6个H是等同的null凯库勒1829-1896(德国) null对苯环结构的进一步探索紫红色
不褪上层橙黄色下层几乎无色分层null分子式C6H6∵不能使KMnO4(H+)褪色、不与Br2水反应∴C6H6分子稳定，且无C=C(不饱和) 实验事实3苯的邻二溴代物只有一种∴C6H6分子中不是单双键交替出现null（1）平面六边形结构：所有原子(12个)共平面，键角1200（2）苯分子中所有的碳碳键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。（3）苯分子中并没有交替存在的单、双键。 （二）苯的分子结构null结构简式为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式被命名为凯库勒结构式，现仍被使用。null （三）苯的化学性质燃烧：[现象]火焰明亮，伴有浓烈的黑烟。苯易燃烧，但很难被酸性高锰酸钾氧化，在一般情况下不能使酸性高锰酸钾溶液褪色1、氧化反应：null2、取代反应（1）苯与溴的取代反应易取代 由于苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。这就决定了苯既具有烷烃的性质，又具有烯烃的性质。null3、加成反应（与H2等）难加成null溴蒸汽溴水液溴溴水光照取代加成Fe粉取代萃取无反应现象结论不褪色褪色不褪色不被KMnO4氧化易被KMnO4氧化苯环难被KMnO4氧化焰色浅，无烟焰色亮，有烟焰色亮，浓烟C%低C%较高C%高null是苯环的碳碳键完全相等。苯的邻二氯代物只有一种[练习] null溶液分层；上层显橙色，下层近无色萃取分液漏斗[练习] null[练习] 下列区别苯和己烯的实验方法和判断，都正确的是（ ） A．分别点燃，无黑烟生成的是苯。 B．分别加水振荡，能与水起加成反应生成醇而溶解的是己烯。 C．分别加溴水振荡，静置后溶液褪色的是己烯。 D．分别加入酸性KMnO4溶液，振荡，静置后水层紫色消失的是己烯。CDnull[思考] 有人认为苯的结构还可能具有两种三维空间的主体结构，请你根据现有的实验事实分析这两种结构是否合理？说出其理由。不合理；若是第一种结构，则不能发生加成反应；若是第二种结构，则应该能使KMnO4（H+）溶液及溴水褪色。null[练习]苯的二溴代物有三种，则四溴代物有（ ）
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种Cnull[小结]苯
物理性质
组成和结构特征
化学性质（易取代、难加成、易燃烧、难氧化）
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