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分子印迹聚合物在中药研究中的应用 型大鼠血液流变学及血小板聚集的影响 [J ]1 中国医院药学 杂志, 2005, 25 (1) : 6281 [ 23 ] 黄晓瑾1 醋柳黄酮对家兔血液流变性、血小板及凝血功能的 影响 [J ]1 中国医院药学杂志, 2005, 25 (12) : 1146211481 [ 24 ] 李欣燕, 韩国柱, 张书文, 等 1 乌苏里藜芦碱对血小板聚集 及凝血与出血时间的影响 [J ]1 中草药, 2004, 35 (11) : 12692 12721 [ 25 ] 夏 泉, 董婷霞, 詹华强, 等 1 莪术二酮...

分子印迹聚合物在中药研究中的应用
型大鼠血液流变学及血小板聚集的影响 [J ]1 中国医院药学 杂志, 2005, 25 (1) : 6281 [ 23 ] 黄晓瑾1 醋柳黄酮对家兔血液流变性、血小板及凝血功能的 影响 [J ]1 中国医院药学杂志, 2005, 25 (12) : 1146211481 [ 24 ] 李欣燕, 韩国柱, 张书文, 等 1 乌苏里藜芦碱对血小板聚集 及凝血与出血时间的影响 [J ]1 中草药, 2004, 35 (11) : 12692 12721 [ 25 ] 夏 泉, 董婷霞, 詹华强, 等 1 莪术二酮对AD P 诱导的兔血 小板聚集的抑制作用 [J ]1 中国药理学通报, 2006, 22 (9) : 1151211521 [ 26 ] 聂大年, 尹松梅, 谢双锋, 等 1 人参皂苷22A 体外抗血小板作 用的实验研究 [J ]1 中国中西医结合杂志, 2006, 26 (S1) :832851[ 27 ] 崔秀明, 徐珞珊, 王 强 1 人参皂苷Rb3 的抗血小板和抗血栓作用 [J ]1 中成药, 2006, 28 (10) : 1526215281[ 28 ] 付晓春, 李少鹏, 汪小根, 等 1 荭草苷的抗血栓作用研究[J ]1 中国药房, 2006, 17 (17) : 1292212941[ 29 ] 陈 蓉, 谢梅林, 周 佳 1 蛇麻子素抑制血栓形成和血小板聚集的实验研究 [J ]1 中国药理学通报, 2005, 21 (4) : 44024431[ 30 ] 黄敬群, 罗晓星, 王四旺, 等 1 桂皮醛对抗血小板聚集和血栓形成的特点 [J ]1 中国临床康复, 2006, 10 (31) : 342361 分子印迹聚合物在中药研究中的应用① 朱全红, 冯建涌, 罗佳波 (南方医科大学中医药学院, 广东 广州 510515) 摘 要: 分子印迹聚合物 (M IP) 是一种在空间结构和结合位点上与模板分子完全匹配的高分子聚合物, 该聚合物 留有模板分子的“印迹”, 因此对模板分子具有专一的选择性结合能力。对M IP 的原理、制备、特点及其在中药有效 成分的分离、有效组分群的分离、活性成分的筛选、复杂样品的处理以及目标分子的 分析 定性数据统计分析pdf销售业绩分析模板建筑结构震害分析销售进度分析表京东商城竞争战略分析 等方面的应用进行综述。 关键词: 分子印迹聚合物 (M IP) ; 分子印迹技术; 中药 中图分类号: R 284   文献标识码: A    文章编号: 0253- 2670 (2008) 02- 0294- 04 Appl ica tion of m olecular im pr in ting polym er in study on Ch inese ma ter ia m ed ica ZHU Q uan2hong, FEN G J ian2yong, LUO J ia2bo (Schoo l of T radit ional Ch inese M edicine, Sou thern M edical U niversity, Guangzhou 510515, Ch ina) Key words: mo lecu lar imp rin t ing po lym er (M IP ) ; mo lecu lar imp rin t ing techn ique (M IT ) ; Ch inese m ateria m edica (CMM )   分子印迹技术 (mo lecu lar imp rin ting techn ique, M IT ) 又称分子烙印技术, 是在模拟生物体内抗原与抗体相互作用 的“锁匙”原理基础上发展起来的一种新型技术, 通常经过 3 个步骤实现: 一是印迹, 即以特定的目标分子为模板, 选择具 有适当功能基的功能单体, 使二者之间通过共价或非共价键 作用形成模板分子2功能单体复合物; 二是聚合, 在模板分 子2功能单体复合物中加入交联剂和引发剂, 通过聚合反应 在模板分子周围形成高度交联的高分子聚合物; 三是萃取, 即采用适当的方法将模板分子从聚合物中抽提或解离出来, 在聚合物上就留有模板分子的“印迹”, 其在空间结构上与模 板分子完美匹配且能专一性识别模板分子, 这样的聚合物称 为分子印迹聚合物 (mo lecu lar imp rin ting po lym er, M IP )。 M IP 是一种基于三维空间聚合网格的聚合物, 在每个网格 中包含有对模板分子具有特殊亲和力的活性识别位点, 因此 对模板分子具有特异的“记忆”功能, 表现出特殊的亲和性、 高度的选择性及卓越的分子识别性能, 再加上制备简单、性 质稳定等特点, 有“塑料抗体”之称, 目前已被广泛用于仿生 传感器、酶样催化剂、药物的发现与传递以及复杂体系中样 品的制备分离、分析等领域, 特别是作为固相萃取的吸附剂 以及高效液相色谱的柱填料用于分离、富集及分析特定的目 标分子[1, 2 ] , 如环境中的污染物、生物样品中的药物以及中药 中的有效成分等。 1 分子印迹技术 (M IT) 111 原理及分类: 根据模板分子与功能单体之间形成复合 物的作用方式,M IP 可分为以下 3 类。 11111 共价印迹: 模板分子与功能单体在聚合前先通过可 逆性共价键[3 ], 如硼酸酯、Sch iff 碱、缩酮ö缩醛等形成模板2 单体复合物进行印迹, 聚合后再切断共价键, 用强极性溶剂 洗出模板分子。再识别时, 也是依靠模板分子与M IP 之间的 共价键作用力实现, 整个过程一般在含水的极性溶剂中进 行。共价印迹的优点是M IP 的识别位点均匀, 选择性高; 缺 点是能印迹的模板分子有限, 切断共价键及脱去模板分子也 较为困难, 在印迹和再识别过程中模板和功能单体之间的结 合和解离的速度较慢, 难以满足快速分离的要求。 ·492· 中草药 Ch inese Traditiona l and Herbal D rugs 第 39 卷第 2 期 2008 年 2 月 ① 收稿日期: 2007209228 基金项目: 国家自然科学基金资助项目 (30300450) ; 广东省科技 计划 项目进度计划表范例计划下载计划下载计划下载课程教学计划下载 项目 (2007B031406004) 作者简介: 朱全红 (1970—) , 女, 新疆乌鲁木齐市人, 副教授, 硕士生导师, 研究方向为中药化学。 T el: (020) 61648261 E2m ail: zqh@fimm u. com 11112 非共价印迹: 单体和模板分子可自发地通过多种非共 价键作用力[4 ], 如氢键、离子键、金属配位键、Π2Π作用、偶极作 用、疏水作用以及范德华力等形成模板2单体复合物进行印迹, 聚合反应完成后, 模板分子只需用合适的溶剂就可洗去。进行 再识别时, 也是依靠模板分子与M IP 之间的这种多重分子间的 非共价键作用实现的, 故具有立体效应。由于模板分子与功能 单体之间的这种非共价键作用力的强弱直接影响M IP 的识别 效果, 因此强作用力的非共价键以及弱极性的溶剂是这种M IP 成功识别的前提。非共价键印迹的优点是制备过程简单, 模板 分子易去除, 其识别过程更接近天然的分子识别系统; 缺点是 M IP 的识别位点不均匀, 过量的功能单体也会造成严重的非特 异性吸附, 从而降低选择性。但由于其适用性广, 目前M IP 的 制备多数采用这种方式。 11113 半共价印迹: 是将共价印迹和非共价印迹相结合的 一种印迹方法[5 ] , 即聚合时功能单体和模板分子通过共价键 相互作用, 这样就可以获得在空间精确固定排列的结合基 团; 而在识别过程中, 依靠的是非共价键作用。半共价键印迹 的优点是既有共价印迹M IP 的亲和专一性, 又有非共价印 迹M IP 操作条件温和的特点, 功能单体和模板分子的结合 和解离速度较快, 适于快速识别, 并且其识别机制和生物比 较接近; 缺点是脱去模板分子较困难, 印迹和再识别时的位 点有所不同, 使选择性有所降低。 112 M IP 的制备: 近年来M IP 的制备有了很大发展, 采用 的聚合方法包括本体聚合、悬浮聚合、分散聚合、溶胀聚合、 表面印迹法等技术。 11211 本体聚合: 即把模板分子、功能单体、交联剂和引发 剂按一定比例溶于惰性溶剂中, 以光照或加热的方式引发自 由基进行聚合, 得到的块状聚合物经粉碎、过筛、洗脱等得到 所需粒径的M IP 颗粒。本法合成条件简单, 操作易于控制, 多数M IP 的制备都采用此法; 但后处理过程繁琐, 所得粒子 的不 规则 编码规则下载淘宝规则下载天猫规则下载麻将竞赛规则pdf麻将竞赛规则pdf 性降低了其分离能力。 11212 悬浮聚合: 是采用与一般有机溶剂皆不互溶的全氟 烃为分散介质, 加入特制的聚合物表面活性剂使印迹混合物 形成乳液, 聚合后得到的M IP 粒度范围分布窄, 形态规则, 是目前制备聚合物微球最简便、最常用的方法之一。这种方 法省去了研磨和筛分的步骤, 制备的M IP 分离效能高, 但水 包油的悬浮聚合方式仅限于能溶于疏水性有机溶剂的非极 性的模板分子。 11213 分散聚合: 是一种介于本体聚合和悬浮聚合之间的 聚合方法。反应开始前, 单体、引发剂、分散剂、交联剂等都溶 于分散介质中, 体系为均相, 分散剂的大分子链舒展在溶剂 中, 引发剂分解产生自由基后引发聚合。当反应进行一定程 度后, 高分子链生长到一定长度就相互缠接在一起, 在搅拌 作用下逐渐形成球形的核, 随着反应的进行, 不断有分子链 在已形成的核上生长并缠接, 直至最后形成完整的微球从聚 合相中析出。分散聚合工艺简单, 可适用于各种单体, 且能制 备不同粒径级别的单分散性聚合物微球。 11214 溶胀聚合: 又称为多步溶胀悬浮聚合或种子溶胀悬 浮聚合, 即采用有ö无皂乳液聚合法合成粒径较小的微球作 为种子, 用一定的乳液进行多次溶胀, 再通过还原剂的加入, 经光引发或热引发制得M IP 微球。这种方法可以得到粒径 均匀的聚合物颗粒, 但是步骤较为复杂。 11215 表面聚合: 是把模板分子和功能单体在溶剂中形成 的复合物与表面活化过的硅胶、聚三羟甲基丙烷三丙烯酸酯 粒子、玻璃等介质反应接枝聚合。这样获得的M IP 解决了传 统方法中对模板分子包埋过深或过紧而无法洗脱完全的问 快递公司问题件快递公司问题件货款处理关于圆的周长面积重点题型关于解方程组的题及答案关于南海问题 , 与完全用高分子单体合成的M IP 相比, 这种聚合物具有 溶胀系数小、传质速度快的特点。这种方法最大的优点是可 以利用粒子的机械稳定性, 通过对粒子本身性能的调节来适 应需要。 此外, 近年来有用硅胶牺牲载体、溶胶2凝胶技术等新方 法制备M IP 的报道。 113 M IP 的特点: M IT 之所以发展如此迅速, 主要是因为 M IP 具有以下特点: (1) 特定的选择性和高度的亲和性。由 于聚合物上预留的空穴与模板分子完美匹配, 因此M IP 对 模板分子表现出特殊的识别性能。(2)适当的刚性。聚合物在 脱去模板分子后因具有刚性仍能保持印迹孔穴的空间构型 和互补官能团的位置。 (3)一定的柔韧性。M IP 具有的柔韧 性能使模板分子与印迹空穴的结合快速达到动力学平衡。 (4)高度的稳定性。与天然的生物分子识别系统相比,M IP 是用化学合成的方法制备的, 因此还具有天然分子识别系统 所不具备的抗恶劣环境的能力, 从而表现出高度的物理、化 学稳定性, 如耐高温、高压, 能抵抗很强的机械作用力及酸、 碱和有机溶剂的作用, 且能多次重复使用而不损失其分子记 忆效应。 2 M IP 在中药研究中的应用 中药的疗效是经过数千年临床验证为世人公认的, 但中 药发挥治疗作用的物质基础一直是中药研究的瓶颈。中药体 系是一个复杂的、包括丰富的分子多样性及有效成分的天然 组合化学库, 其所含的化合物结构类型多样、量悬殊且许多 成分未知, 常规的分离材料往往选择性不理想, 分离效率低, 且容易丢失微量的有效成分, 因此如何从复杂的中药体系中 分离纯化有效成分成为中药研究的关键问题。以中药活性物 质为模板制备的M IP, 正是具有其他分离材料所不具备的强特 异性和高选择性, 因此在中药活性成分的分离、分析中具有很 好的应用前景。目前用M IT 研究的中药有效成分包括黄酮、生 物碱、香豆素、木脂素等。主要应用在以下几个方面。 211 有效成分的分离: 朱全红等[6 ]以长春碱为模板分子制 备了长春碱M IP, 并作为固相萃取的吸附剂用于分离长春 花提取物中的长春碱。结果表明, 通过选择和优化上样、淋洗 及洗脱等条件, 长春花提取物中的主要成分长春碱得到高效 富集及分离。何锡文等[7 ]以中药黄栌中的黄酮类成分非瑟酮 为模板分子, 采用本体聚合法在丙酮中制备了非瑟酮M IP, 非瑟酮与其结构相似物槲皮素在该聚合物填充的固相萃取 柱上得到了很好的分离; 又以香豆素类成分七叶内酯为模板 分子制备了七叶内酯M IP, 通过淋洗及洗脱条件的优化, 从 ·592·中草药 Ch inese Traditiona l and Herbal D rugs 第 39 卷第 2 期 2008 年 2 月 秦皮中将其所含的七叶内酯特异性地分离出来 [8 ]。颜流水 等[9 ]制备的槲皮素M IP, 同样能将槲皮素及其结构类似物芦 丁完全分离。周春山等[10 ]以白藜芦醇为模板分子合成了对 天然活性物质白藜芦醇具有较好选择性的M IP, 该聚合物 能选择性地分离中药虎杖提取液中的白藜芦醇。曹秋娥 等[11 ]以鬼臼毒素为模板分子, 通过合成条件的优化, 用非共 价印迹的方法制备了鬼臼毒素M IP, 用该聚合物从藏药桃 儿七S inop od op hy llum em od i (W all1) Y ing 的乙醇提取物中 直接分离出鬼臼毒素。 212 有效组分群的分离: 中药中所含的具有生理活性的组 分一般是植物的次生代谢产物, 这些代谢产物往往是活性相 同、结构相近的成分。分子印迹的分子识别特点, 使其很可能 发展成为一种选择性分离材料用于萃取分离中药中具有特 定药效结构的有效组分群。徐筱杰等[12~ 14 ]以槲皮素为模板 分子通过非共价印迹方法制备了槲皮素M IP, 该聚合物对 槲皮素表现出特殊的识别能力, 能将银杏叶提取物水解液中 的槲皮素及山柰酚分离, 能从沙棘提取物的水解液中得到槲 皮素及异鼠李素。说明槲皮素印迹的聚合物不仅对模板分子 具有很高的亲和性, 对与其结构类似的化合物山柰酚、异鼠 李素也表现出较高的结合能力。以骆驼蓬种籽中抗肿瘤活性 成分的结构类似物哈尔满为模板分子用非共价键法制备了 M IP [15, 16 ] , 并作为液相色谱固定相与大气压电离飞行时间质 谱联用, 结果表明该M IP 对模板分子哈尔满印迹效应最强, 其次是 3 个哈尔满的结构类似物, 而对其他几个结构不相似 的含氮杂环化合物几乎没有印迹。将骆驼蓬种籽甲醇提取物 (主要含哈马灵及哈尔明两种抗肿瘤生物碱) 进样后, M IP 柱能选择性地保留哈马灵及哈尔明, 并通过质谱可以快速地 从复杂的骆驼蓬提取液中分离鉴定出哈马灵及哈尔明, 实现 了中药活性成分分离鉴定的一体化。程绍玲等 [17 ]用制备的 葛根素M IP 分离葛根提取液中的葛根素, 结果葛根素的收 率远高于用大孔吸附树脂的分离效果, 除分离出葛根素外, 还分离出大豆苷元和大豆苷等异黄酮类成分。Karasová 等[18, 19 ]用制备的M IP 从香蜂花M elissa of f icina lis L 1 中分 离出 6 个苯甲酸衍生物。以上研究结果表明,M IP 对模板分 子及其结构类似物均表现出高亲和性, 提示其可作为一种新 型的选择性分离材料用于中药中有效组分群或有效部位的 提取分离。 213 活性成分的筛选: 以已知活性化合物为模板合成相应 的M IP, 由于M IP 上拥有和模板分子构型类似的孔穴和相 应的可作用位点, 因此能特异性地吸附在此M IP 上的化合 物往往是模板分子或与模板分子结构类似的成分, 如将其用 于中药及中药复方体系, 往往能筛选到与模板分子具有相同 生理活性的成分。槲皮素是一种天然的抗表皮生长因子受体 EGFR 抑制剂, 中药藏锦鸡儿的醋酸乙酯提取物也具有抑制 EGFR 酪氨酸激酶的活性。徐筱杰等[20 ]用槲皮素M IP 对藏 锦鸡儿醋酸乙酯提取物进行了分离, 结果发现, 淋洗液的抗 EGFR 活性不如醋酸乙酯提取物, 而洗脱液的活性却强于醋 酸乙酯提取物, 说明洗脱液中特异性吸附在固相萃取柱上的 成分, 其结构与模板分子槲皮素相类似, 经高分辨质谱鉴定 为白皮杉醇 (p iceatanno l) 和紫铆查耳酮 (bu tein)。二者经活 性测试, 均呈现出抗 EGFR 活性, 且 IC50均小于槲皮素。同样 以 (E ) 2白皮杉醇为模板合成的M IP, 对具有抗 EGFR 酪氨 酸酶活性的两个化合物紫铆查耳酮和槲皮素也表现出特异 的识别性能[21 ]。又以丙肝病毒N S3 蛋白酶的抑制剂 RD 32 4078 为模板制备了M IP, 从特异性地吸附在该色谱柱上的 叶下珠 P hy llan thus u rinaria L 1 植物的粗提物中, 选择性地 分离得到 5 个成分, 均表现出不同程度的抑制丙肝病毒N S3 蛋白酶的活性[22 ]。以上研究证实, 用代表性的活性成分为模 板分子合成相应的M IP, 利用其卓越的分子识别性能, 可从 中药中直接分离出与模板分子结构类似、生理活性相似的成 分, 这种方法避免了传统分离的非特异性和低效性。 214 复杂样品的预处理及目标分子的测定: 由于M IP 具有 的特异性吸附作用和良好的机械强度, 常常作为固相萃取的 选择性吸附剂用于样品预处理, 以分离、富集复杂样品中的 痕量物质。日本学者N akam ura [23 ]以阿托品为模板分子采用 多步溶胀法制备了粒径均匀的M IP, 并用作预柱与阴离子 交换分析柱联用, 成功测定了中药制剂中的阿托品和东莨菪 碱, 方法准确, 精密度好。董襄朝等[24 ]以 (- ) 2麻黄碱为模板 分子制备的麻黄碱M IP, 填充于固相萃取柱中, 结合 H PL C, 对中药麻黄中的麻黄碱进行了测定, 方法可靠, 回收率及精 密度令人满意。邹汉法等[25 ]以L 2四氢巴马丁为模板分子采 用原位聚合的方法制备的M IP 预柱, 同样与H PL C 联用,D 2 和L 2四氢巴马丁手性对映体得到了基线分离; 中药延胡索 中L 2四氢巴马丁的量可直接进行测定。傅强等 [26 ]用制备的 青藤碱M IP, 成功地分离了中药青风藤中的青藤碱, 同时基 于M IP 的特异的分子识别性能, 建立了测定血样中青藤碱 的可靠方法。Chen 等[27 ]采用悬浮聚合法制备的苦参碱M IP 微球, 用于萃取中药苦参中的苦参碱及其结构类似物氧化苦 参碱, 并用作固相萃取的吸附剂和色谱固定相对苦参中苦参 碱的量进行了测定。徐筱杰等[28 ]将大鼠灌胃给予银杏提取 物的水解液后收集的血浆样品, 直接经槲皮素M IP 预处理 后, 其中的功能成分得到很好的分离纯化。由此看出, 以M IP 为固相萃取吸附剂对复杂样品进行处理, 能克服普通吸附剂 吸附率、回收率低的不足, 能够提高目标分子检测的特异性 和灵敏度。 目前阻碍中药走向世界的主要原因之一就是中药材重 金属和农药残留问题,M IT 检测废水和土壤中的重金属和 农药残留的报道较多, 由于M IT 可同时实现目标分子的分 离与检测, 选择性高, 无论是作为色谱吸附剂, 还是作为传感 器, 都预示着在中药材的重金属和农药残留的检测方面具有 良好的应用前景。 215 其他:M IT 在药物传递系统中的应用存在着巨大的潜 力, 尽管印迹药物体系还未在临床中得到应用, 但近年来 M IP 在给药系统中的研究报道日益增多, 如控释印迹小球、 药物分子的选择性释放、控释生物大分子、脉冲给药等, 无疑 将带动印迹技术在中药药剂学领域的蓬勃发展。 ·692· 中草药 Ch inese Traditiona l and Herbal D rugs 第 39 卷第 2 期 2008 年 2 月 3 存在问题与展望 M IP 凭借其优良的物理化学性能及对模板分子的专一 识别能力, 广泛应用于各个领域并获得显著进展, 但在理论 和应用方面还存在一些问题。在机制方面, 分子识别机制研 究相对薄弱, 对主客体的识别机制认识不统一, 对结合位点 的作用机制和传质的机制了解较少, 对印迹聚合物吸附热力 学及动力学的研究不够, 需要进一步从分子水平上弄清分子 印迹和识别的过程, 定量地描述其机制。在模板方面, 目前合 成M IP 所用的模板分子多为含有酸性或碱性基团的小分子 亲脂性化合物, 对水溶性大分子如蛋白、核酸、多糖等, 甚至 拓展到超分子水平的细胞与病毒的印迹有待于更多的尝试。 在合成方面, 功能单体的数量有限, 还需充分发挥组合化学、 计算机辅助 设计 领导形象设计圆作业设计ao工艺污水处理厂设计附属工程施工组织设计清扫机器人结构设计 等现代技术合成新型的功能单体、交联剂, 通过各反应原料之间的比例及聚合方法的优化, 提高M IP 的预知性和可控性, 减少非特异性吸附。在应用方面, 由于 M IP 存在模板泄漏问题, 对于测量低浓度样品时会有干扰; M IP 用作色谱填料时, 在颗粒的尺寸和孔径的均匀性、柱容 量以及柱效等方面还需改善。随着生物技术、电子技术、合成 手段和现代分析技术迅猛发展,M IP 的合成、表征和理论系 统将日臻完善, 相信M IT 将在中药有效成分的研究中发挥 更重要的作用。 中药活性物质的分离纯化应以药效为着眼点,M IT 正 是这样一种既简单又有效的分离技术, 它将药效组分作为模 板分子, 对中药活性组分进行特异性的分离, 这种分离不同 于以往的分离纯化技术, 除具有可与生物抗体相媲美的选择 性能外, 还具有独特的化学和机械强度, 对酸、碱、有机溶剂、 温度和压力均有一定的耐受性, 且比生物抗体易于合成和贮 存。更具吸引力的是, 用于制备M IP 的模板分子可以重复利 用, 降低了M IP 的生产成本。总之,M IT 作为一种新型的分 离手段, 其优越性是显而易见的,M IP 作为一种高选择性的 主体分子, 对中药活性物质的特异性分离是其他分离技术所 无可比拟的, 因此将该技术应用于中药活性组分的分离, 具 有良好的应用前景。 参考文献: [ 1 ] O dabasiM , Say R , D en izli A 1 M o lecu lar imp rin ted particles fo r lysozym e purification [J ]1 M ater S ci E ng C , 2007, 27: 902991 [ 2 ] Baggian i C, Baravalle P, Giraudi G, et a l1 M o lecu larly im 2 p rin ted so lid2phase ex traction m ethod fo r the h igh2perfo r2 m ance liqu id ch rom atograph ic analysis of fungicide pyrim ethan il in w ine [J ]1 J Ch rom a tog r A , 2007, 1141: 15821641 [ 3 ] Sallacan N , Zayats M , Bourenko T , et a l1 Imp rin ting of nu2 cleo tide and mono 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