脂肪醇聚氧乙烯醚羧酸盐AEC的合成条件探讨

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• • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • 脂肪醇醚羧酸盐AEC合成条件探讨 姜健：白色长链脂肪醇醚羧酸盐的合成研究 ·-——325·-—— 对产品进一步提纯。称取3份各1g氯乙酸钠分别放入3个 小烧杯，称取药品加烧杯的质量并 记录 混凝土 养护记录下载土方回填监理旁站记录免费下载集备记录下载集备记录下载集备记录下载 ，向烧杯中分别加入甲 醇、乙醇、丙酮各10mL，轻轻摇晃烧杯。10min后倒出烧杯 中上层清夜，用吹风机把剩余的氯乙酸钠吹干(注意：不要把 药品吹跑)，再次称烧杯加药品的重量。结果见 表 关于同志近三年现实表现材料材料类招标技术评分表图表与交易pdf视力表打印pdf用图表说话 pdf l。 表1 不同溶剂对产品提纯结果 由表1可知，氯乙酸钠在丙酮中的溶解度最小，乙醇次 之，所以采用丙酮作为提纯的溶剂。称取1g产品放入小烧 杯中，用10mL丙酮溶解，待完全溶解后将上清液倒入蒸发皿 中，待丙酮全部挥发后取剩余固体进行红外光谱的检测。 2．4．2产品检测分别对AEO原料、AEC产品进行红外检 测，作红外谱图确定产物结构。原料AEO、产物1、产物2的 红外谱图分别见图1、图2、图3。 一 摹 一 潞 朵 蚓 波数(cm。) 图1原料AEO红外谱图 55； 50 §45 —40 霎35 蝴30 25 波数(em。) 图2样品l红外语图 400032002400I8001000600 波数(cmo) 图3样品2红外谱图 3正交试验 为了寻找该产品的最佳合成条件，以反应时间、反应温度 和投料比(AE09、CICH：COOH、NaOH的体积比)为3个因素， 进行3因素3水平正交9次试验(表2)，并对试验结果进行 极差分析和方差分析㈧，结果见表3、表4。 表2 3因素3水平 试验号 A：温度 B：时间 投警比 标准 excel标准偏差excel标准偏差函数exl标准差函数国标检验抽样标准表免费下载红头文件格式标准下载 溶 AEC含量液体积 (％) kl 109．2 97．2 117．8 335．3412676 _i}2 108．0 113．1 104．5 岛 118．1 125．0 113．0 U 12512 12621．5 12522 12492 Q 20 129．5 30 表4方差分析 由表3的极差分析结果可知，反应时间的影响最为显著， Q=129．5；其次为投料比和反应温度。最佳组合为：A，B，C。。 最佳反应条件为：反应时间6h，投料比1：1．1：2．53，反应温 度为80℃。给定理=5％，查表得只f2．：，=19。易见凡>19， 这表明反应时间对转化率有显著影响；又n<19，F。<19，表 明反应温度与投料比对转化率没有显著影响。 4讨论 由红外谱图2、图3可见，波数在3450cm。出现强吸收 为羟基的特征吸收vOH，波数在2900—3000cm。1出现c— H键的特征吸收峰，反映了原料的结构特征。波数在 1610Cltll“出现羧基的特征吸收峰。波数在1120Cl'lfl。1存在强 而宽的吸收峰，为C一0一C的特征吸收峰，证明产物为脂肪 醇醚羧酸盐。波数在3450cm“出现的强吸收峰为羟基的吸 收峰，证明产物中有部分原料残留。 该反应为固液两相问的反应，NaOH的比表面积较大有 利于反应的进行。一般市售NaOH为片状或颗粒状，在强搅 拌下也不能溶于AEO中。应将NaOH磨成粉末加入，否则 NaOH将沉于釜底，难于参与反应，导致反应失败。 (下转第326页) 万方数据 生态表面活性剂 2011, 03(1): 88-91 http://www.eco-surfactant.com Ecology and Surfactant E-mail: editor@eco- surfactant.com 作者简介：徐汉庭（1975–），男，博士，研究方向为绿色表面活性剂合成。E-mail: xuht@gig.ac.cn 收稿日期：20010-12-28 清洗用阴离子表面活性剂性能比较 徐汉庭，韦 凯 中国科学研究院化学研究所，北京 朝阳区 100621 摘要：阴离子表面活性剂种类繁多，产品应用广泛，本文就应用最为广泛的几种阴离子型表面活性剂做了全面的概述与比较。 这些表面活性剂包括十二烷基苯磺酸（LAS），脂肪醇醚硫酸钠（AES），乙氧基化脂肪酸甲酯磺酸钠（FMES），仲烷基磺酸 钠（SAS），醇醚羧酸盐（AEC），醇醚磷酸盐（AEP）等六大类阴离子表面活性剂。 关键词：阴离子；概述；性能比较；表面活性剂； 中图分类号：X13 文献标识码：A 文章编号：1672-2175（2011）05-0088-08 在清洗领域中，阴离子表面活性剂是发展最早、产量 最大、品种最多及工业化最成熟的一类，虽然阴离子型表面 活性剂在净洗能力普遍差于非离子表面活性剂，但是具有非 离子所不具备的耐酸、耐碱、耐硬水、低温流动性好等优点， 特别是是价格上相比非离子产品更加低廉，所以阴离子表面 活性剂也是表面活性剂家族中品种最多，用量最大一个品种。 阴离子表面活性剂通常分为磺酸盐型、羧酸盐型、硫酸 酯盐型、磷酸酯盐型等【1】。2010 年，欧洲洗涤剂协会（AISE） 对在欧盟 27 个国家在清洗领域的阴离子表面活性剂使用做 了统计数据，下图列出了 2010 年，几种阴离子表面活性剂 在清洗领域的消耗总量比例【2】。 图一 通过以上数据分析，LAS 虽然面临诸多环保问题(降解 后生成苯类物质，影响自然界食物链)，但仍然是欧洲各国 消耗量最大的阴离子表面活性剂；LAS、AES 两种表面活性 剂几乎占据近 50%的市场份额【3】。另外 FMES 发展极其迅 速，作为新兴的表面活性剂后劲十足，消耗量已经超过 AOS 列第三位。 下表摘自欧洲洗涤剂协会（AISE）2010 年年报，该表 格详细记录了关于各种阴离子表面活性剂主要供应商名称 与年产量【4】。 表 1，不同表面活性剂剂主要供应商名单 No Products Company Annual Capacity (thousands tons) 1 Alkyl Benzene Sulfonate （LAS） Stepan company 280 The Dial Corp 240 Lion Corporation 235 2 Fatty alcohol Polyethyleneglycol Ether Sulfates (AES) The Procter &Gamble company 190 Tensachem 172 Sud-chemie 118 Archchemicals 110 3 Fatty Methyl Ester Sulfonates (FMES) Pemex Oil Company 105 Marathon Oil Company 42 Anadarko Petroleum 40 Wakodiagnostics 33 Huish Detergent Inc 21 4 Alpha Olefin Sulfonate (AOS) Aekyung Group 55 Tayca Corporation 47 Ashland 47 5 Secondary Alkane Sulfonate (SAS) Clariant 38 Lyondell Chemica l 29 Sasol 28 Arizona chemical 11.5 6 Phosphoric Ester (AEP) Solvaychemica ls 4.5 Pilot Chemical Com- pany 4.4 Kemira 3 Jebsen & Jessen 2.7 Aekyung 2.2 7 Alcohol Polyoxyethylene Ether Acetate (AEC) Allrein Ofra GmbH 3.8 Lever Faberge 3.2 Ente Nazionale ldro- carburi 2.5 Novachemica ls 2.1 徐汉庭等：清洗用阴离子表面活性剂综述 1 几种阴离子表面活性剂基本性质概述 1.1 十二烷基苯磺酸 十二烷基苯磺酸及其钠盐，是目前生产 工艺 钢结构制作工艺流程车尿素生产工艺流程自动玻璃钢生产工艺2工艺纪律检查制度q345焊接工艺规程 最成熟、 年产量最大的阴离子表面活性剂，具有很强的脱脂能力，泡 沫高，成本低，渗透力好。存在的缺陷是不耐硬水，使用十 二烷基苯磺酸钠的同时，往往复配一些软水类物质，如磷酸 盐等物质。另一个缺陷是使用烷基苯磺酸复配的产品，浓度 不宜太高，否则容易分层【5】。 外观 棕褐色透明液体 色泽（Klett） 50 相对分子量 321 pH 值 1-2 LAS 含量 ≥96% 无机酸含量 ≤1.5% 游离油含量 ≤1.5% CMC 值 1.26-1.6 ×10-3mol/L 表面张力 12.440×10-4 N/mol 钙皂分散 LSDP % 19.2 以上数据引自 美国凯米松 Chemithson 1.2 脂肪醇醚硫酸钠-AES AES 同时具有乙氧基和磺酸基团，因此同时具有阴离 子和非离子的特性， AES 有两种产品，一种是以合成醇为 原料(2EO-AES)；一种是以天然月桂醇为原料(3EO-AES) 【6】。 AES 具有优良的耐硬水和乳化能力，并且易于无机盐增稠， 特别受日化领域的青睐，尤其是对皮肤温和，在防皮肤干裂 粗糙方面表现好；缺点是在酸性介质中的稳定性稍差-必须 控制 pH 值远大于 4，去污力次于 LAS。 外观 浅黄色凝胶状膏体 色泽（Klett） ≤30 相对分子量 433-720 pH 值 7.0-9.5 AES 活性物含量 ≥70% 硫酸钠含量 ≤3.5 游离油含量 ≤3.5 游离碱 NaOH 计 ≤0.9% CMC 值 0.3-0.5×10-3mol/L 界面张力 6×10-4 N/mol 钙皂分散 LSDP % 23.503 以上数据引自 日本雄狮 Lion 1.3 乙氧基化脂肪酸甲酯的磺酸盐-FMES 最早出现的脂肪酸甲酯类阴离子产品是低碳链椰子油 或棕榈酸甲酯磺酸钠，即 MES，该产品由于没有经过乙氧 基化，其净洗去污等性能不及 LAS 与 AES。 FMES 一般采用 EO 数为 7 的乙氧基化的脂肪酸甲酯作 为原料磺化制得，其净洗与去污能力得到大大提升；脂肪酸 为大分子量的 18 碳硬脂酸，因此具有极佳的分散力，是一 支乳化、分散、净洗、耐碱各项指标均衡的全能型表面活性 剂，是目前阴离子类表面活性剂中除油脱脂与去污力最高的 产品，存在的最大缺陷是泡沫较低，在追求泡沫的日化领域 难以推广【7】。 外观 黄色液体 色泽（Klett） ≤40 相对分子量 875 pH 值 5.0-7.5 FMES 活性物含量 ≥70% 硬脂酸含量 ≤3.5% 游离油含量 ≤3.5 游离碱 NaOH 计 ≤0.9% CMC 值 2.98×10-3mol/L 界面张力 26×10-4N/mol 钙皂分散 LSDP % 45.90 以上数据引自 墨西哥喜赫 Pemex 1.4 a-烯基磺酸钠-AOS AOS 最大的优势在于易于干燥喷粉，相对于直链烷基 苯磺酸最大的优点是抗硬水性较佳,洗净力较好,生物分解性 好, 在各种粉状净洗剂中仍然占据一席之地。在液体洗涤应 用领域，AOS 具有强烈的降黏作用，导致产品变稀，并且 由于其原料 a-烯烃价格持续见涨，导致 AOS 行情急转直下， 每年的额消耗量逐年下降，从供不应求到疲软势态【8】。 外观 白色至黄色粉末 色泽（Klett） 60 相对分子量 433-720 pH 值 1-2 AOS 活性物含量 ≥92% 硫酸钠含量 ≤5.0% 石油醚含量 ≤3.0% 游离碱 NaOH 计 ≤0.9% 生态表面活性剂 第 22 卷第 3 期（2011 年 3 月） CMC 值 0.3-1.1×10-3mol/L 界面张力 3.9×10-4 N/mol 钙皂分散 LSDP % 26 以上数据引自 韩国 Aekyung 1.5 仲烷基磺酸钠-SAS 仲烷基磺酸钠对环境特别友好，泡沫丰富，适用于家 庭洗涤领域，尤其是与非离子表面活性剂复配后，泡沫急剧 增加。 仲烷基磺酸钠的亲水性基团磺酸基团一定在中间的位 置,因此该产品渗透力极佳，但是净洗能力较差，尤其对于 油脂或蜡，几乎没有净洗能力，主要用于轻垢的洗涤【9】。 仲烷基磺酸钠分子链排列整齐，碳链较短，抗污垢再 沉积能力差，对纤维上粘附的污垢虽有脱除能力，存在着脱 落下来的污垢会重新附着在纤维上的缺点，洗后衣物表面泛 灰、泛黄。 随着 Sasol 公司宣布关停其 SAS 生产线，包括 Clariant 等公司的持续减产，SAS 将逐渐被其它表面活性剂取代。 外观 黄色膏体 色泽（Klett） 60 相对分子量 328 pH 值 6 SAS 活性物含量 ≥60% 硫酸钠含量 ≤4.2% 烷烃含量 ≤0.7% 游离碱 NaOH 计 ≤0.9% CMC 值 2.1×10-3mol/L 界面张力 14.771×10-4 N/mol 钙皂分散 LSDP % 15.8 以上数据引自 德国科莱恩 Clariant 1.6 醇醚羧酸盐-AEC 脂肪醇醚羧酸盐类产品具有类似于 AES 的结构与性 能，与 AES 相比，泡沫更加丰富细腻，更具有持久性，对 皮肤更加温和，特别适用于作为洗面奶、沐浴露等亲肤日化 产品以及化妆品。 该类产品生产工艺比 AES 复杂很多，如何提高目标产 物制得率，减少副反应和残留醇是制约脂肪醇醚羧酸盐大面 积推广的主要阻力【10】。另一方面，醇醚羧酸盐泡沫高且持 久稳定、渗透性差，价格较贵，也限制其在工业清洗领域的 发展。 外观 淡黄色透明膏体 色泽（Klett） 47 相对分子量 574.2 pH 值 7 AEC 含量 ≥65% 氯乙酸含量 ≤3% 游离油含量 ≤1.5% CMC 值 1.8×10-3mol/L 界面张力 17.09×10-4 N/mol 钙皂分散 LSDP % 31 以上数据引自 美国斯泰潘 STEPAN 1.7 醇醚磷酸盐-AEP 磷酸酯类表面活性剂，种类繁多，大致分为两类，一种 为脂肪醇直接磷酸酯化类产品，具有低泡与增溶特点，耐碱 与净洗力较差。另一种为脂肪醇聚氧乙烯醚的磷酸酯产品， 主要是耐碱性能出众，可以显著提高其它表面活性剂的耐碱 性能。 磷酸酯类表面活性剂还具有很多独特的特点，如抗静电、 柔软、滑爽等，也被应用于一些特殊要求的工业领域。如皮 革脱脂、塑料抗静电、酸性缓蚀剂等【11】【12】【13】。 外观 深黄色液体 色泽（Klett） 60 相对分子量 376-821 pH 值 1.0-1.5 AEP 活性物含量 ≥98% 硫酸钠含量 ≤3.5 游离油含量 ≤3.5 游离磷酸 ≤0.9% CMC 值 不详 界面张力 不详 钙皂分散 LSDP % 不详 以上数据引自 美国索尔维化学 Solvaychemica ls 生态表面活性剂 2011, 03(1): 88-91 http://www.eco-surfactant.com Ecology and Surfactant E-mail: editor@eco- surfactant.com 作者简介：徐汉庭（1975–），男，博士，研究方向为绿色表面活性剂合成。E-mail: xuht@gig.ac.cn 收稿日期：20010-12-28 2 阴离子表面活性剂应用性能 阴离子型表面活性剂在各种清洗配方中应用广泛，通过复配各种阴离子成分，从而起到降低产品成本，提高产品的浊 点、耐酸碱性以及低温流动性。 表 2，各种阴离子表面活性剂的应用性能 Product 冷水溶解 渗透力 泡沫 分散能力 F 值 最大耐碱 值 NaOH 除油评分 去污评分 综合评价 LAS 十二烷 基苯磺酸钠 一般，需 搅拌 非常好 高泡，泡 沫直径大 17 30g/L 60 70 价格低廉，渗透力好，有很好的脱脂 净洗能力，从而应用广泛。不耐硬水， 与其它表面活性剂复配，浓度较高容 易出现浑浊与分层。 AES 脂肪醇 醚硫酸钠 一般，需 搅拌 很差 高泡，泡 沫直径大 19 150 g/L 70 60 同时兼具备非离子 AEO-3 的特性，具 有除油性能，但是渗透力和分散力较 差,对其它非油脂性污垢去除不够理 想。 FMES 硬 脂 酸甲酯聚氧 乙烯醚磺酸 钠 易溶于冷 水 较差 低泡，可 自消泡 31 100 g/L 80 80 EO 数较高，乳化净洗能力出众；脂肪 酸甲酯的分子链长且有分支，因此具 有极强的分散性，在所有阴离子表面 活性剂中，净洗能力最好，各项性能 指标较均衡。不足之处是生产设备投 资大，对设备要求极高。 AOS a-烯基 磺酸钠 一般，需 搅拌 较差 高泡，泡 沫直径大 13 70 g/L 50 60 耐硬水，净洗能力差于 LAS，除了易于 做成粉状外，几乎没有优势，其生产 原料 a-烯烃也一路见涨，导致 AOS 市 场份额逐渐减少。 SAS 仲烷基 磺酸钠 很差，难 溶于冷水 非常好 高泡，泡 沫直径大 8 60 g/L 20 55 分子链结构对称，因此渗透性能极佳， 是非常优秀的渗透剂；简单的分子链 结构导致净洗能力一般，乳化除油与 分散能力较差，并且生产工艺复杂， 市场份额逐渐减少。 AEC 脂肪醇 醚所酸钠 很差，难 溶于冷水 很差 高泡，泡 沫小，细 腻、持久 17 150 g/L 50 60 泡沫丰富细腻，对皮肤温和无任何刺 激性，适用于日化洗涤以及化妆品领 域。AEC 生产过程复杂，产品价格较 高，不适用工业清洗。 RP 异 辛 醇 磷酸酯 易溶于冷 水 一般 低泡，可 自消泡 6 90 g/L 30 30 生产简单，价格低廉，净洗能力一般， 残留未反应的异辛醇使产品具有低泡 沫，增溶降黏等特点，应用范围较小。 AEP 月桂醇 醚磷酸酯 很差，难 溶于冷水 很差 高泡，泡 沫直径大 9 180 g/L 30 40 主要用作耐碱提升，净洗力好于 OEP 和 RP，渗透性很差。 OEP 异辛醇 醚磷酸酯 易溶于冷 水 非常好 低泡 6 200 g/L 30 35 主要用作耐碱提升，净洗力很差，碱 性条件下渗透性好。 生态表面活性剂 第 22 卷第 3 期（2011 年 3 月） 3 总述 在所有阴离子表面活性剂中，LAS 与 AES 生产工艺简 单、成熟，也是历史最悠久的两种阴离子性表面活性剂。 FMES 则凭借其强大的净洗能力不断提高市场份额，但是所 需要生产原料长链脂肪酸甲酯不稳定，极易分解，运输困难， 限制其快速发展。SAS 渗透力极佳，润湿性出众，一直是各 种渗透剂的不可替代的主体原料【14】。AEC 对皮肤几乎没有 任何副作用，在日化领域用途广泛，具有较大发展空间。磷 酸酯类产品，主要用于工业清洗中，提高耐碱性能【15】。 阴离子对表面活性剂组合体是不可或缺的一部分，在表 面活性剂体系加入一定量的阴离子表面活性剂，能显著提高 去污效果、提高抗盐、抗酸碱、抗静电性能的同时，又使成 本降低，有力地增强了产品的竞争力。 参考文献： [1] WORLD HEALTH ORGANIZATION. 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These surfactants including twelve alkyl benzene sulfonic acid ( LAS ), fatty alcohol ether sodium sulfate ( AES ), ethoxylated fatty acid methyl ester sulfonate ( FMES ), secondary alkyl sodium sulfonate ( SAS ), alcohol ether carboxylate ( AEC ), alcohol ether phosphate ( AEP ) . Key words: anionic surfactant; biodegradation; cleaning; industrial cleaning; 改变捕捞政策影响海鸟生态 现代渔业生产产生大量的废弃物（如鱼身上没被利用的部分等），每年都要扔掉约 3×107 t 不够大的鱼。这种现象无意中 却为某些种类的海鸟提供了食物来源。过去 30 年间从北海渔业生产部门获得的资料表明，海洋上的主要捕食者大贼鸥是根 据渔业生产中扔掉的鱼类的多少来按比例食用这些鱼类的：当扔掉的鱼减少时，大贼鸥会增加对其他海鸟的捕食量。尽管为 了海鸟着想而维持目前的丢弃量似乎不合情理，但像最近几乎完全禁止在北海捕捞鳕鱼这样的突然的政策变化，很有可能对 一些具有国际意义的海鸟群落构成严重威胁。北海海鸟种群有可能回到其以前的更“自然”的状态，但由于这种突然的政策变 化，它们也有可能具有一种完全不同的组成。（肖辉林 摘自 Nature, 2010, 427: 727） 白色长链脂肪醇醚羧酸盐的合成研究 作者： 姜健， Jiang Jian 作者单位： 辽东学院化工系,辽宁丹东,118003 刊名： 江苏农业科学 英文刊名： JIANGSU AGRICULTURAL SCIENCES 年，卷(期)： 2010(2) 参考文献(4条) 1.汪荣鑫 数理统计 2000 2.徐宝财;郑福平 日用化学品与原材料分析手册 2002 3.姜健;梁鹏 脂肪醇聚氧乙烯醚混合磷酸酯含量的分别测定[期刊论文]-辽东学院学报(自然科学版) 2006(02) 4.夏良树;陈仲清 醇醚羧酸盐在日化产品中的应用性能研究[期刊论文]-应用化工 2004(03) 本文链接：http://d.g.wanfangdata.com.cn/Periodical_jsnykx201002135.aspx