肉桂酸合成设计大纲
精细化工08 王畅 0803505105
1. 肉桂酸的用途
肉桂酸及其系列产品是十分重要的精细化工产品，已被广泛应用于药物，香料和感光树脂领域，研究这些个化合物的合成具有十分重要的意义。肉桂酸是一种比较重要的有机合成中心体，主要用于药物，香料和感光树脂等精细化工产品的制备，近年来它的应历时分广泛。
在医药工业中，可用于合成治疗冠心病的重要药物乳酸可心定和心痛平，及合成氯苯氨丁酸和肉桂苯药名，用来制造“心可安”，局部麻醉剂、杀菌剂、止血药等。还可合成氯苯氨丁酸和肉桂苯药名，用作脊锥骨骼松弛剂和镇痉剂。主要用于脑血栓，脑动脉硬化，冠状动脉硬化等病症。对于肺腺癌细胞增殖有明显抑制作用。肉桂酸是A－５４９１人肺腺癌细胞有效的抑制剂，在抗癌方面具有泼天的应用价值。
在农药行业，肉桂酸可用于植物生长增进剂、长效杀菌剂果蔬保鲜防腐剂和除草剂的制备
在香料行业，肉桂酸是试羧酸类香料，有良好的保香作用。可调制苹果、樱桃，作为苹果香精、樱桃香精、生果香精、花香香精和谐使用。在日化行业。肉桂酸用于设置香皂和日用化妆品用的香料。由于其沸点较份子量相近的其它有机化合物高，因此常用作香料中的定香剂使用。这个之外，由于肉桂酸份子中存在烯类双键，因而可形成多种聚合物，且所形成的聚合物有耐热、耐冲击、耐化学性、防水性、高分解温度、导电性、透明性、光敏性、抗光蚀等优点，是优良的涂层材料。
在有机化工合成方面，肉桂酸可作为镀锌板的缓释剂，聚氯乙烯的热稳定剂，多氨基甲酸脂的交联剂，乙内酰和聚己内酰胺的阻燃剂，化学分析试剂。也是测定铀、钒分离的试剂；它还是负片型感光树脂的最主要合成原料。主要合成桂酸酯、聚乙烯醇肉桂酸酯、聚乙烯氧肉桂酸乙酯和侧基为肉桂酸酯的环氧树脂。
2. 综述肉桂酸的合成方法，各有什么优缺点
（1）改进的Perkin合成法：用传统Perkin合成肉桂酸，存在着反应时间长、温度高且产率低的弊病。为提高产率，对传统的Perkin反应做了改进：一是用K2CO3作催化剂，产率可提高到50～70%；二是用KF/K2CO3作催化剂，最高产率达80%以上。【1】
（2）苯甲醛–丙二酸法：以苯甲醛和丙二酸为原料，通过发生Knoevenagel缩合反应合成肉桂酸：
其优点是操作简单、产率高（超过85%）、反应缓和、产物分离容易和无污染。
其缺点是原料丙二酸价格较贵，导致生产成本较高。
（3）苯甲醛–丙酮法：以苯甲醛和丙酮为原料，通过发生羟醛缩合合成肉桂酸：
其特点是
工艺
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流程
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长、操作复杂、能耗大、转化率和产率均比较低。
（4）苯乙烯–一氧化碳法：该方法的合成路线为：
这是一条新的合成路线。其特点是原料价廉、产率较高。但反应条件比较苛刻。
（5）苯乙烯–四氯化碳法：该方法的合成路线为：
该合成新方法反应温和、能耗低、无污染且产率相当高（总收率可达85%左右）。
3. 无溶剂微波促进Knoevenagel缩合反应原理
在微波辐射下， 醛和活泼亚甲基类化合物发生的缩合反应速度能被极大地提高。丙二酸中亚甲基上的氢比较生动，在哌啶作用下，可以使患上丙二酸形成碳负离子，与取代苯甲醛中碳氧双键进行亲核加成，从质子化哌啶中夺取一个质子生成，在反应条件下，失去一份子水并经脱羧，最后生成具有较低能量的反式肉桂酸级其同系物。【2】
反应方程式：
4. 选择何种方法合成肉桂酸，工艺步骤如何？
通过对其性能的分析，制备过程中产生的污染，产率的高低等优缺点的筛选研究，最后采用Knoevenagel缩合反应合成肉桂酸，使得在制备过程中降低了反应温度，提高了收率和产物纯度，简化了合成工艺。更好以绿色化学的宗旨发展药物的作用。Knoevenagel 反应是对Perkin反应的改进，活泼亚甲基化合物的存在，使得弱碱作用下，就能产生足够浓度的碳负离子进行亲核加成。弱碱的使用避免了醛酮的自身缩合，因此除芳香醛外，酮和脂肪醛均能进行反应，扩大了适用范围。【3】
从Knoevenagel实验研究发现
(1)反应时间短，比Perkin法缩短3-4个小时；
(2)产品收率高，比Perkin法高出10%左右；
(3)操作简单，生产安全，有利于增加产率，提高效益，产率。
工艺步骤：
在50mL锥形瓶中4.3g（40mmol）苯甲醛、4.2g（40mmol）丙二酸和3.1g（40mmol）醋酸铵，摇匀后放进微波炉，装上回流冷凝管。火力键置“高火”，调节电流控制一定功率（由电表电流可查功率校准曲线，确定微波输出功率），微波辐射数分钟，(本反应640W时，辐射6min，产率最高，达84.5%)，反应混合物完全熔融成液体并有CO2气体放出。稍冷，取出锥瓶，加入约50mL冷水，产物即变为固体，将固体产物搅碎，抽滤，用水充分浸润、洗涤两次，抽干后，干燥即得较纯的浅黄色产物肉桂酸。用含水乙醇(水/乙醇=1/3体积比)重结晶，得白色针状结晶性粉末，熔点为132~133℃。
5. 如何提纯肉桂酸
答：用水蒸馏蒸馏除去未反应的原料，酸化抽滤得到粗产品，用有机溶剂进行重结晶。
6. 如何检测肉桂酸的纯度
答：熔点测定。
7. 参考文献
【1】吴赛苏. Perkin反应合成肉桂酸工艺的改进[Ｊ] .化学世界，2002，43(11)：599-600
【2】 邵国强. 离子液体中微波促进的Knoevenagel缩合反应. 合成化学， 2003;11(5): 440-442
【3】金钦汉. 微波化学［M］.北京：科学出版社，2001：146.
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