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上海有机所 2009 夏令营笔试题目（回忆版）
资料来源：保研论坛（www.eeban.com）
感谢网友 chemmn友情提供
一、 写产物（3’×10）（注意立体化学）
1.
+
COOMe
2.
COCH3
Cl
CH3
NaOCH3
3.
CHO +
H
N
NaCN
DMF
4.
SS
SiMe3
PhLi
O
R1
O
R2 Hg
2+
5. ？
6.
CH3MgI
Et2O
(CH3)2CuLi
Et2O
O
7.
1.NaBH4, Et2O
2.H2O2, H2O
8.
CH2(COOMe)2 + O
MeOH, MeONa 1. OH
-, H2O
2. H3O+,
9. ?
10.
1. MCPBA, H2O2
2. OH-, H2O
Joel
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二、 反应机理（30’）
1．
CHO2
NaCN
C C
OH
OH
2. NH2
O NaOH, Br2
NH2
3. 解释产物不同的反应机理：
OH
H3C
HO
CH3
H2SO4
CH3
H3C
O
H2SO4
OH
HO
H3C
H3C
O
H3C
快
慢
4. 香豆素的工业合成：
OH
CHCl3, 10%NaOH
OH
CHO Ac2O, NaOAc
O O
三、 合成（3’×10）
1.
O O
COOMe
CH3
HO
2.
COOMe COOMe
Br
CN
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3.
O
COOMe
O
四、 H1 NMR（10’）
写出下列化合物的对应的 H1 NMR 峰大致化学位移、积分面积比。
CH2CH2OCOCH2CH3
说明
关于失联党员情况说明岗位说明总经理岗位说明书会计岗位说明书行政主管岗位说明书
：以问号标出的题目想不起来了，另外，一些题目可能会与我回忆的有些许
出入。但大体上是没有问题的，涉及到的关键反应都没有问题。 by chemmn
2009-7-21
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