null第十二章 醛和酮第十二章 醛和酮(一) 醛和酮的命名
(二) 醛和酮的结构
(三) 醛和酮的物理性质
(四) 醛和酮的化学性质
(一) 醛和酮的分类和命名 (一) 醛和酮的分类和命名 ① 根据烃基的不同，可将醛、酮分为：
脂肪族，芳香族；饱和，不饱和；
② 根据醛、酮分子中羰基的个数，可分为：
一元醛酮，二元醛酮等；
③ 根据酮羰基所连的两个烃基是否相同，分为：
单酮，混酮。 分类命名 命名 (1) 普通命名法
CHO苯甲醛C-CH3O苯乙酮C-O二苯甲酮CH3CH2CH2CHO正丁醛(2) 系统命名法CH3CH=CHCHO2-丁烯醛CH3C-CH2-CCH3OO戊二酮 2,4-(巴豆醛)1234(二) 醛和酮的结构 (二) 醛和酮的结构 羰基的结构：C Osp 杂化2C O (三) 醛和酮的物理性质 (三) 醛和酮的物理性质 物态：CH2O为气体；C2－C12醛酮为液体；C13以上醛酮为固体。
沸点：与分子量相近的醇、醚、烃相比 b.p：醇＞醛、酮＞醚＞烃。 原因 :醛、酮分子间不能形成氢键； 醛、酮的偶极矩大于醚.溶解度：低级醛、酮可溶于水；高级醛、酮不溶于水。 因为醛、酮都可与水形成氢键. IR光谱：νC＝O：1680－1850cm-1（很强峰）； 丙酮的νC＝O为1715 cm-1;乙醛的νC＝O为1730 cm-1,νC－H（醛）：2720cm-1（中等尖峰）NMR：(四) 醛和酮的化学性质 (四) 醛和酮的化学性质 羰基的亲核加成
亲核试剂(氢氰酸、硫酸氢钠、醇、胺等）首先进攻，发生亲核加成反应，其通式为： null(甲) 与氢氰酸加成反应活性: ① HCHO＞CH3CHO＞ArCHO＞CH3COCH3＞CH3COR＞RCOR＞ArCOAr ② p-NO2-C6H4-CHO＞ArCHO＞p-CH3-C6H4-CHO ③ 例外：C6H5COCH3＞(CH3)3CCOC(CH3)3 反应范围：所有的醛、脂肪族甲基酮、八个碳以下的环酮。用途：制备多一个碳的羧酸。水解、酯化、
脱水同时进行(乙) 与亚硫酸氢钠加成 (乙) 与亚硫酸氢钠加成 反应范围： 所有的醛、脂肪族甲基酮、八个碳以下的环酮。反应活性：醛＞酮、 脂肪族＞芳香族用途：A. 鉴别醛酮 B. 分离提纯醛酮(丙) 与醇加成 (丙) 与醇加成 快H+R-C+H-OR'R'OHR-CH-OR'OH2+-H2O+H2OR-CH-OR'H+OR'-H+R-CH-OR' OR'缩醛缩醛具有双醚结构，对碱和氧化剂稳定，但遇酸迅速水解为原来
的醛和醇，制备缩醛时必须用干燥的HCl气体，体系中不能含水。 null用途： a. 保护醛基： b. 制造“维尼纶”： (丁) 与金属有机试剂RMgX加成 (丁) 与金属有机试剂RMgX加成 RMgX与甲醛、环氧乙烷反应，水解后得到1°醇；
RMgX与其它醛反应，水解后得到2°醇；
RMgX与酮反应，水解后得到3°醇。 用途：制1°、2°、3°醇。(戊) 与氨的衍生物加成缩合 (戊) 与氨的衍生物加成缩合 反应为加成－缩合反应：简记为 实例： 实例： 6CH2O + 4NH3(CH2)6N4 + 6H2O六亚甲基四胺（乌洛托品）(2) α-氢原子的反应 (2) α-氢原子的反应 (甲) 卤化反应(1)酸催化下是加速形成烯醇，进行的卤代反应停留在一元取代阶段。null(2)碱催化下进行的卤代反应速度更快，多元取代： 卤仿反应——含有CH3CO-或 CH3CH(OH)-结构的物质在碱性介质中与卤素（或NaOX)作用，最后生成卤仿的反应。CHI3黄色沉淀用途： a. 鉴别 b. 合成：制备不易得到的羧酸类化合物注：鉴别用NaOI，现象明显；合成用NaOCl,氧化性强，价格低廉。(乙) 缩合反应 (乙) 缩合反应 有α－H的醛在稀碱中进行羟醛缩合。酮的羟醛缩合反应较难。 高级醛得到β－羟基醛后，更容易失水： null交叉羟醛缩合： (3) 氧化和还原 (3) 氧化和还原 (甲) 氧化反应 醛易被KMnO4、K2Cr2O7+H2SO4氧化成酸；醛还能被一些弱氧化剂Tollen’s、 Fehling’s氧化。常用于鉴别醛酮。 氧化性：Tollen’s ＞ Fehling’s Tollen’s可氧化所有的醛（包括芳甲醛）； Fehling’s只氧化脂肪醛。
例工业上氧化酮类 ：(乙) 还原反应 (乙) 还原反应 例：null克莱森还原黄鸣龙还原例：(丙) Cannizzaro反应(岐化反应) (丙) Cannizzaro反应(岐化反应) 浓碱中，无α－H的醛发生岐化反应。若反应物之一是甲醛，则一定是甲醛被氧化，另一分子被还原：
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