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有机物同分异构体的书写.doc

有机物同分异构体的书写

被太阳灼烧的伤
2017-09-28 0人阅读 举报 0 0 暂无简介

简介:本文档为《有机物同分异构体的书写doc》,可适用于高中教育领域

有机物同分异构体的书写有机物具有相同分子式但由于分子中原子的连接方式不同具有不同的结构的现象称为同分异构现象。具有同分异构想象的化合物互称为同分异构体。同分异构体可以是同类物质也可以是不同类物质因此同分异构体的类型有三类:碳链异构、官能团位置异构和官能团异构下面按照这种思维顺序考虑总结有机物同分异构体的书写以避免漏写或重写。一、碳链异构、官能团位置异构(同类物质)(一)、烷烃同分异构体的书写烷烃、环烷烃只存在碳链异构烷烃的同分异构体的书写一般遵循以下原则:()先书写主链最长的烷烃。()然后书写减少一个碳原子的主链再将减少的碳原子作为支链连接位置由边到对称中心。()再逐渐减少主链的碳原子(一般情况下支链碳原子总数不多于主链碳原子总数)将减少的碳原子作为支链支链由整体到分散连接位置由同一碳原子到不同碳原子支链的连接不能改变链长以免重复。例:写出CH的同分异构体()最长主链的烷烃:CHCHCHCHCHCH()主链为五个碳:CHCH(CH)CHCHCH、CHCHCH(CH)CHCH()主链为四个碳:(减少的两个碳原子作为乙基无位置可连如果和第二个碳原子相连主链就变为五个碳原子和CHCHCH(CH)CHCH重复所以作为两个甲基)CHC(CH)CHCH、CHCH(CH)CH(CH)CH(二)、烯烃、炔烃同分异构体的书写烯烃、炔烃存在碳链异构、官能团位置异构。烯、炔烃的同分异构体的书写和烷烃的书写原则类似只是主链相同时存在官能团位置不同。例:写出CH属于烯烃的同分异构体()CH=CHCHCHCHCHCH=CHCHCH()()(三)、卤代烃、醇的同分异构体的书写卤代烃、醇从结构上看可以看成烃中的氢原子分别被卤素、羟基取代存在碳链异构和官能团位置异构。卤代烃、醇的同分异构体的书写一般遵循以下原则:()一卤代烃、一元醇的同分异构体书写可以先写对应烃再取代相应烃中不同种类等效氢。(同一种碳原子上的氢原子是等效的同一碳原子所连甲基上的氢原子等效处于对称位置的氢原子等效)例:写出CHCl或CHOH的同分异构体解:对应的烃为:CH同分异构体为CHCHCHCH、中等效氢均有两种故CHCl或CHOH的同分异构体有种。()多卤代烃、多元醇的异构体的书写:对于比较简单烃的多卤、多羟基可以同时取代对于比较复杂的可以先一卤、一羟基取代再在一卤代烃、一元醇的基础上逐一进行取代。但多羟基一般不能取代同一碳上氢(不稳定)。例:CHCl和的二氯取代萘的同分异构体解:CHCl可以看做是CH的二氯取代同一碳的二氯取代两种(CHClCHCH、CHCClCH)不同碳的二氯取代两种(CHClCHClCH、CHClCHCHCl)。对于萘的二氯取代可以先进行一氯取代有两种分别对应(a)图的号位如b、c所示。当萘的一号位被氯取代后剩余的氢都不等效有种异构体如(d)所示。当号位被取代后其余氢也不等效但原来的号位不能再取代以免重复有种如(e)所示。(四)、醛、酸同分异构体的书写醛、酸的官能团总在链端醛、酸同分异构体没有官能团的位置异构只有碳链异构。醛、酸同分异构体的书写一般遵循以下的原则:()先写最长主链的异构体(将官能团放在链端)()再写主链碳原子依次减少的异构体减少的碳原子作为支链支链由整体到分散、位置由同一碳到不同碳支链的连接不能改变链长以免重复。例:分别写CHO、CHO属于醛、酸的同分异构体()CHCHCHCHO()CHCHCHCOOH(五)、酯、醚的同分异构体的书写’酯(RCOOR)的官能团可以看做醇(酚)羟基和羧基脱水形成的存在官能团位置异构和烃基碳链异构酯的异构体的书写可以从碳原子最小的醇(酚)和碳原子最大的酸开始到’碳原子最大的醇(酚)和碳原子最小的酸结束(反之亦可)。醚(ROR)的同分异构体书’写类似于酯烃基R从最小到最大R从最大到最小。例:写出CHO属于芳香酯的同分异构体()碳原子最多的醇(酚)和碳原子最少的酸()减少一个碳原子的酚和增加一个碳原子的酸()碳原子再减少的醇和碳原子再增多的酸(提供羟基的碳原子从()中酚的六个减至甲醇中一个才能保持酸出现芳香结构)(六)双(多)官能团化合物同分异构体的书写:双(多)官能团化合物同分异构体的书写一般是选择一种官能团作为母体化合物(一般选择官能团在链端或在链中为母体化合物)另一(剩余)官能团作为取代基。例:写出CHO含有羟基和醛基的同分异构体()CHCHCH(OH)CHOCHCH(OH)CHCHOHOCHCHCHCHO()二、官能团异构(不同类物质)首先根据所给分子式判定有机物可能的类别(或根据结构式进行官能团的拆分和重组判定哪些类别和它异构)然后从这一类有机物产生同分异构的原因(碳链、官能团位置)入手写出各种类别的同分异构体(各种类别的书写如上分析)。一定要注意有序迁移切忌想到一个换一个以免造成漏写。常见的官能团异构CHCHCHOCHOCHOCHOCHO组成通nnnnnnnnnnnnnn式可能的烯烃、炔烃、环烯醇、醚醛、酮羧酸、酯、酚、芳香芳香酯、芳类别环烷烃烃、二烯烃羟基醛醇、芳香醚香酸例:写出CHO常见的同分异构体。解:CHO常见的有机物类别可能是羧酸、酯、羟基醛。属于羧酸的同分异构体见例中()属于羟基醛的同分异构体见例属于酯的同分异构体按(五)书写原则有:HCOOCHCHCH、HCOOCH(CH)CHCOOCHCHCHCHCOOCH三、限定条件的同分异构体的书写限定条件的同分异构体只是所有异构体的一部分只要我们抓住限定条件按照有序的思维写出符合题意的异构体即可。例:写出属于芳香族化合物(不含其它环状结构)且分子内含“”结构的同分异构体。解:分子属于芳香族化合物(不含其它环状结构)且中含有结构有芳香酸和芳香酯两类按照这两类化合物书写原则有:()芳香酯见例()芳香酸:

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