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同分异构体的书写及数目判断.doc

同分异构体的书写及数目判断

Harlan艺睿
2017-09-28 0人阅读 举报 0 0 暂无简介

简介:本文档为《同分异构体的书写及数目判断doc》,可适用于综合领域

同分异构体的书写及数目判断同分异构体书写及数目判断四川省旺苍中学杨全光同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点通常有两种考查形式:一是以选择题的形式考查同分异构体的数目二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体的书写及数目判断。一、同分异构体的书写先根据化学式写出通式进行物质类别判断后书写时一定做到有序性和规律性。、降碳法(适用于烷烃):书写时要做到全面避免不重复具体规则为主链由长到短支链由整到散位置由心到边排列由邻到间碳满四价。例、写出分子式为CH的所有有机物的结构简式。【解析】经判断CH为烷烃。第一步:写出最长碳链(只写出了碳氢原子根据“碳满四价”补足):(得到种异构体)第二步:去掉最长碳链中个碳原子作为支链(取代基)余下碳原子作为主链依次找出支链在主链中的可能位置(表示取代基连接在主链上碳的位置)注意主链结构的对称性和等同性:(主链结构沿虚线对称与、与处于对称位置甲基连接在或将会和第一步中结构相同)第三步:去掉最长碳链中的两个碳原子作为支链出现两种情况:两个碳原子作为个支链(两个甲基)(主链结构沿号碳原子对称采取“定一移二”法〈先将一个甲基固定在号碳原子后另一个甲基可能连接在或或位置得到种异构体然后将固定在号碳原子的甲基固定在号碳原子上则另一个甲基只能连接在位置得到种异构体〉将得到种异构体)作为一个支链(乙基)(得到种异构体)第四步:去掉最长碳链中的个碳原子作为支链也出现两种情况:作为三个支链(三个甲基)(得到种异构体)作为两个支链(一个甲基和一个乙基):不能产生新的同分异构体。第五步:最后用氢原子补足碳原子的四个价键。、插入法(适用于烯烃、炔烃、酯、醚、酮类等):所谓“插入法”是将官能团拿出利用降碳法写出剩余部分的碳链异构再找官能团(相当于取代基)在碳链上的位置(C和H原子间或C和C原子间)将官能团插入产生位置异构。书写要做到思维有序如按照碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写也可按照官能团异构碳链异构官能团位置异构的顺序书写不管按照哪种方法书写都必须注意官能团结构的对称性和官能团位置的等同性防漏写和重写。碳链异构:碳骨架(碳原子的连接方式)不同而产生的异构现象。如书写CHO的醛的同分异构体时将官能团CHO拿出利用降碳法写出剩余四个碳的碳链异构再找CHO在碳链上的位置将其插入产生位置异构。由得到CHCHCHCHCHO(戊醛)与CHCHCH(CH)CHO(甲基丁醛)由得到(CH)CHCHO(二甲基丙醛)与(CH)CHCHCHO(甲基丁醛)。官能团位置异构:由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构现象。如书写CHO的醇的同分异构时易得到CHCHCHOH(丙醇)和CHCH(OH)CH(丙醇)两种同分异构体书写CH的烯烃同分异构时易得到CHCHCH=CH和CHCH=CHCH(CH)C=CH三种同分异构体。官能团异构:由于官能团的种类不同而产生的异构现象。如CHO符合饱和一元醇和饱和醚的通式CHO书写CHO的同分异构体时应考虑OH和两种官能团易得nn到CHCHOH(乙醇)和CHOCH(二甲醚)两种同分异构体。考虑官能团异构主要有以下几种情况烯烃,环烷烃二烯烃,炔烃饱和一元醇,醚饱和一元醛,酮饱和一元羧酸,酯芳香醇,芳香醚,酚硝基化合物,氨基酸葡萄糖,果糖蔗糖,麦芽糖。如CHCHCOOH(丙酸)与CHCOOCH(乙酸甲酯)是同分异构体但淀粉和纤维素由于n不等所以不是同分异构体。例、写出A()属于酯类化合物且分子结构中含有苯环的同分异构体的结构简式。【解析】依据题意不难发现符合条件的是芳香酯。将酯基拿出后剩余部分为结构中能插入的有类碳氢键和类不对称的碳碳键。OOC将插入四类碳氢键(、、、处)形成四种同分异构体:将插入不对称的碳碳键(处)形成二种同分异构体:OOC注意:酯基是不对称结构两边连接的基团对调结构会发生改变所以插入C,H键中可以形成羧酸和甲酸酯插入不对称的C,C键中能形成两种酯而插入对称的C,C键中则只能形成一种酯。例、分子式为CH属于炔烃(不考虑环状)的同分异构体有多少种,【解析】将碳碳叁键拿出剩余部分碳链CH有两种结构如下:CHCHCHCHCHCHCHCH因碳碳叁键结构对称插入每类C,H键或C,C键只形成一种炔烃。将插入四类C,H键(、、、处)得种炔烃插入三类C,C键(、、处)得种炔烃总共有种同分异构体。CHCHCHCHCCHCHCH例、烷烃是烯烃R和,molH发生加成反应的产物则CHCHCHR可能的结构简式有()A(种B(种C(种D(种【解析】由烯烃R与,molH加成生成烷烃知烯烃R结构中只有一个碳碳双键现从CHCHCHCHCHCCHCHCH烷烃结构入手,位置相邻的两碳原子各去一个H引入双CHCHCH键得到六类碳碳双键即R有种同分异构体选C。注意:烯烃催化加氢后得到烷烃其特点是双键两端的碳原子各加上一个H碳碳双键变为碳碳单键而碳链不变。反过来烷烃相邻的两碳原子各去一个H就能形成烯烃关HHHCC系如图炔烃与烯烃类似。CCH总结:下表列举了用“插入法”产生的几种常见的类别异构以供参考提出的形成类别异构通式实例剩余部分的碳链异构插入位置官能团和同分异构数醇种插入每类C,HC和H原子间键各只有一种CHCHCHCHCHCHCHHOCHOOCnn醚种插入每类CCHC和C原子间,C键各只有一种醛种插入每类CC和H原子间,H键各只有一种CHCHCHCHCHCHCHCHOCHOnn酮种插入每类C,CCHC和C原子间键各只有一种羧酸种插入每类CC和H原子间,H键各只有一种甲酸酯种插入每类OC和H原子间C,H键各只有一种CHCHCHCHCHCHCHOCCHOCHOnn酯种插入每类不对CH称的C,C键形成两种C和C原子间酯插入每类对称的C,C键只形成一种酯C和H原子间炔烃种插入每类C,CHCHCHCHCHCHCHCHCH和C和C原子H键和C,C键各只有一nnCH间种、取代法(适用于卤代烃、醇、醛、羧酸等):书写分子式为CHO的同分异构体其书写思路如下:()先不考虑分子式中的氧原子写出CH的同分异构体共有三种碳链结构:(I)、(II)、(III)。()再考虑羟基(醇)官能团异构则碳链结构式(I)有三种同分异构体:、、。碳链结构式(II)有四种同分异构体:、、、。碳链结构式(III)只有一种同分异构体:()然后考虑醚基官能团则碳链结构式(I)有两种同分异构体:CH―O―CH―CH―CH―CH、CH―CH―O―CH―CH―CH。碳链结构式(II)有三种同分异构体:、、。碳链结构式(III)只有一种结构:。二、同分异体数目的确定方法、基元(烃基数目)法:甲基、乙基、丙基分别有、、种结构。丁基有种结构则丁醇、戊醛、戊酸、一氯丁烷等都有四种同分异构体。例、分子式为CHO并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有()A(种B(种C(种D(种【解析】有机物CHO与Na反应放出氢气判断出它是饱和一元醇CH,OH。该醇的同分异构体看作是,OH取代了CH上的一个H写出CH的两种同分异构体如图:CHCHCHCHCHCHCHCH用,OH取代图中的、、、位四类H得到该醇的四种同分异构体选B。、替代法:若烃分子中有n个氢原子则其m元氯代物与(nm)元氯代物的同分异构体数目相同。如二氯苯(CHCl)有三种同分异构体四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl)又如CH的一氯代物只有一种新戊烷C(CH)的一氯代物也只有一种。CH例、已知分子式为CH的物质A的结构简式为A苯环上的二溴代物CH有九种同分异构体由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体有()种。ABCD【解析】二溴代物的苯环上有个Br个H若把二溴代物的个Br换为个H个H换成个Br恰好为四溴代物与二溴代物结构相当故四溴代物的同分异构体也必有种选D。、等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法其规律为同一碳原子上的氢原子等效同一碳原子上的甲基上的氢原子等效处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时物与像的关系)。有几种等效氢一卤代物就有几种。例、烯烃、一氧化碳和氢气在催化剂作用下生成醛的反应称为羰基合成也叫烯催化剂烃的醛化反应。由乙烯制丙醛的反应为CH=CHCOHCHCHCHO。由化学式为CH的烯烃进行醛化反应得到的醛的同分异构体可能有()A(种B(种C(种D(种【解析】要注意题目本身所带的信息从给出烯烃的醛化反应信息来看烯烃CH发生醛化反应生成CHO该醛可进一步表示为CH,CHO只要分析,CHO取代CH的不同等效氢就可以共四种选C。三、感悟与提升、下列烷烃中进行一氯取代反应后只能生成三种沸点不同的产物的是()A((CH)CHCHCHCHB((CHCH)CHCHC((CH)CHCH(CH)D((CH)CCHCH、分子式为CHO的有机物A能在酸性条件下水解生成有机物C和D且C在一定的条件下可转化为D则A的可能结构有()A(B(C(D(、CH分子呈正六面体结构,如图所示因而称为“立方烷”它的六氯代物的同分异构体共有()种A(B(C(D(、下列化学式所表示的化合物中具有两种或两种以上同分异构体的有()A(CHOB(CHClC(CHOD(CHNO、下列各对物质:葡萄糖甘油蔗糖麦芽糖淀粉纤维素氨基乙酸硝基乙烷苯甲醇,甲基苯酚。其中互为同分异构体的是()A(B(C(D(、下列化学反应中的产物中不存在同分异构体的是()A(,丁醇在浓硫酸存在下发生脱水反应B(丙烯与HCl的加成C(,氯丙烷在NaOH溶液中水解D(甲苯在Fe粉作用下与氯气的反应、在下列各组有机化合物中既不属于同分异构又不属于同系物的一组物质是()A(甲酸、乙酸、软脂酸B(甲酸、石炭酸、苯甲酸C(,丙醇,丙醇甲乙醚D(丙醛、丙酮、丙烯醇、有一环状化合物CH它不能使溴的CCl溶液褪色它的分子中碳环上的个氢原子被氯取代后的有机生成物只有一种。这种环状化合物可能是()、蒽的结构简式是如果将蒽分子中减少个碳原子而H原子数保持不变形成的稠环化合物的同分异构体数目是()A(B(C(D(、已知某有机物的结构简式如右:写出同时符合下列两项要求的同分异构体的结构简式。、化合物是,,三取代苯、苯环上的三个取代基分别是甲基、羟基和含有酯基结构的基团。参考答案:、D、C、A、D、D、C、B、C、A、

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